Две молекулы мочевины, соединенные в цепь H2NCO–
NHCONH2, образуют биурет. А при конденсации мочевины с малоновой кислотой получается шестичленный цикл, носящий название барбитуровой кислоты. Вторая часть термина понятна. А откуда взялась первая? На этот счет у химиков есть две легенды. И обе связаны со знаменитым немецким химиком Иоганном Фридрихом Вильгельмом Адольфом фон Байером (1835–1917), лауреатом Нобелевской премии по химии за 1905 год. Среди его выдающихся работ – первый полный синтез индиго. Одна из легенд гласит, что в 1862–1863 гг., когда Байер исследовал производные мочевины, он ухаживал за девушкой по имени Барбара. Открыв новую кислоту, он для ее названия использовал имя Барбара. В то же время Байер захотел показать в названии родство открытой им кислоты с мочевиной. Так появилось окончание «уровая» (по‑немецки эта кислота пишется в одно слово: Barbitursäure). Однако придуманное название могло иметь и другой смысл: Säure aus dem Urin von Barbara – «кислота из мочи Барбары». Такого хулиганства добропорядочная Барбара простить Байеру не могла: знакомство пришлось прекратить (а женился Байер только в 1868 году).
В соответствии со второй легендой, Байер с приятелями отмечал открытие нового соединения в кабачке. А за соседним столом молодые офицеры-артиллеристы отмечали день святой Барбары, покровительницы артиллеристов. Узнав об этом, Байер и придумал название для новой кислоты. Так или иначе, в название попало женское имя. Если верна вторая версия, то можно даже узнать, какого числа был придуман этот термин, поскольку по григорианскому календарю день святой Барбары приходится на 4 декабря.
Пятичленный цикл, образующийся из молекул мочевины и щавелевой кислоты (оксалилмочевина), получил название парабановой кислоты. Впервые ее синтезировали Либих и Вёлер в 1838 году путем окисления мочевой кислоты азотной кислотой. Почему это вещество так назвали, точно не известно. Предполагается, что основой мог послужить греческий глагол parabainein – «проходить, идти рядом» (от bainein – «идти» и префикса «пара»). Пятичленный цикл, содержащий в боковой цепи остаток молекулы мочевины, называется аллантоином. Название произведено от фр. allantois – «околоплодная мембрана», так как это вещество было найдено в околоплодных водах некоторых животных. При окислении аллантоина получается аллантуровая кислота.
Карбоксильное производное мочевины H2NCO-NHCH2COOH называется гидантоиновой кислотой, а ее циклическое производное – гидантоином (hydantoin). Этот термин получен путем сокращения слов hydrogen и allantoin.
Окислением мочевой кислоты можно получить также аллоксан – шестичленный цикл, содержащий, помимо карбамидного фрагмента O=C(NH–)2, три карбонильных группы. Его название получено комбинацией немецких названий аллантоина и щавелевой кислоты: Allantoin и Oxalsäure. 5‑Гидроксипроизводное барбитуровой кислоты называется диалуровой кислотой с брутто-формулой С4Н4N2O4. Это название сконструировано из префикса «ди» (два карбамидных фрагмента), термина «аллоксан» и все того же «мочевого» («урового») корня.
Если обработать аммиаком аллоксантин (от греч. xanthos – «желтый»), продукт восстановления аллоксана, получится вещество замечательного пурпурного цвета, которое Либих и Вёлер назвали мурексидом, от лат. murex – «пурпурная улитка, багрянка». Мурексид – аммониевая соль пурпуровой кислоты, название которой говорит само за себя. Когда‑то мурексид использовали для крашения шелка, а сырьем для него служило гуано из Перу. При действии на аллоксан гидроксиламина получается оксим аллоксана (изонитрозобарбитуровая кислота), получивший название виолуровой кислоты, от англ. violet – «фиалка, фиолетовый» и urea – «мочевина». При восстановлении виолуровая кислота превращается в аминобарбитуровую – урамил (от англ. urea и amide). Вот как много химических терминов оказалось связано с греческим словом ouron. А из нехимических слов с тем же корнем можно вспомнить «уремию» и «уролога».
Когда‑то были очень популярны снотворные средства веронал и люминал, производные барбитуровой кислоты. Вот что рассказал об этих названиях доктор химических наук Феликс Казимирович Величко (1931–2010): «Еще более случайно название популярного снотворного средства веронала. Этот же Э. Фишер в содружестве с фон Мерингом в 1903 г. обнаружил у 5,5‑диэтилбарбитуровой кислоты сильное снотворное действие. Препаратом заинтересовались немецкие химические промышленники, и вот в Левенкузене-на-Рейне оба ученых вкупе с владельцем завода не один час пытались придумать какое‑нибудь звучное название будущему лекарству. Наконец фон Меринг не выдержал и заявил: „Господа! Я вынужден вас покинуть. Через полчаса отходит мой поезд на Верону!“ – „Веронал! Веронал!“ – закричал тотчас Фишер. Название было принято и оказалось настолько удачным, что существует по сей день, хотя для этого препарата в разное время было предложено еще 31 название (а для его натриевой соли семь!). Аналогу веронала – люминалу – еще более „повезло“: для него на потребителях было опробовано 89 названий. Сущее мучение для историка фармакологии!» Вероятно, «красивое» название люминала произведено от лат. lumen – «свет».
К этому можно добавить, что и у других производных барбитуровой кислоты, которые когда‑то применяли в медицине, немало таких случайных названий.
Терпены, терпеноиды, изопреноиды, бициклы
При отщеплении воды от ряда душистых спиртов образуются терпены, которые формально можно рассматривать как продукт полимеризации изопрена. Немецкий химик Отто Валлах (1847–1931), лауреат Нобелевской премии за 1910 год, показал, что терпены – группа углеводородов с общей формулой (С5Н8)n, широко распространенных в природе. Он же дал и название этим веществам, произведя его от немецкого названия скипидара Terpentin (можно вспомнить высказывание Козьмы Пруткова о том, что «и терпентин на что‑нибудь полезен!»). Этот термин, в свою очередь, происходит от названия тропического терпентинного (теребинтового) дерева (Pistacia terebinthus), смола которого богата терпенами. Из этого дерева выделяли пахучий бальзам – терпентин. Со временем терпентином стали называть вещества, получаемые из смолы (живицы) разных хвойных деревьев. При перегонке с водой терпентин дает до 30 % терпентинного масла – скипидара, а в остатке получается канифоль. Скипидар – смесь разных терпенов.
Интересно происхождение слова скипидар – от лат. spica nardi – буквально «колос нарда»; словом «нард» в Библии названы различные благовонные растения; из злака Andropogon nardus добывали нардовое масло: «Мария же, взяв фунт нардового чистого драгоценного мира…» (Иоанн 12:3). Таким образом, название древнего лекарственного масла в русском языке стало названием другого вещества – живицы из хвойных деревьев. А твердая смола, остающаяся после отгонки из живицы скипидара, – это канифоль. Ее название происходит от древнегреческого города Колофона в Малой Азии; во многих языках произношение ближе к оригиналу: болг. колофон, англ. colophony и т. д. Канифоль применяется во многих отраслях промышленности, ее используют штангисты, ею натирают смычки струнных инструментов.
