Наиболее распространенные монотерпены С10Н16 (n = 2) – содержащиеся в масле хмеля мирцен и его изомер оцимен. Название первого происходит от растений семейства Миртовые (Myrcia), второго – от растений вида Ocimum Basilicus, из листьев которого его выделяют. Из соснового скипидара выделяют бициклический терпен пинен с той же формулой С10Н16. Термин происходит от латинского названия итальянской сосны – пинии (pinus), которая растет также на черноморском побережье Кавказа и в Крыму как декоративное растение. Сильным нагреванием пинена Александр Ерминингельдович Арбузов (1877–1968) получил изомерный ему линейный триен аллооцимен (дословно – «другой оцимен», от греч. allos – «другой»). Окислением пинена Адольф Байер получил пиноновую кислоту. Она содержит четырехчленный цикл и кетонную группу. А при самопроизвольном окислении пинена образуется собрерол (производное циклогексена), названный по имени итальянского химика Асканио Собреро (1812–1888), который установил строение этого соединения. Более глубокое окисление пинена дает пиноловую кислоту, терпениловую кислоту и теребиновую кислоту, в названиях которых легко найти и «пинию», и «терпентин», и упоминавшееся выше «теребинтовое дерево». При нагревании теребиновой кислоты она изомеризуется с образованием изопропилиденянтарной кислоты, которая была названа тераконовой кислотой (она же является изомером упоминавшейся ранее итаконовой кислоты). Производные пинена вербенол (2‑пинен-4‑ол) и вербенон (2‑пинен-4‑он) содержатся в вербеновом эфирном масле из лекарственного растения вербены.
При димеризации изопрена образуется так называемый «дипентен» (1,8‑п-ментадиен) С10Н16, в молекуле которого одна из двойных связей находится в циклогексановом кольце. Оптически активная форма этого соединения называется лимоненом. Эта бесцветная летучая жидкость с запахом лимона, как ни странно, тоже содержится в эфирных маслах хвойных деревьев и в скипидаре. Правовращающий изомер лимонена содержится в лимонном масле, а еще больше (до 90 %) – в померанцевом. В прошлом при исследовании разных эфирных масел выделяемый из них лимонен принимали за разные изомеры, и потому одно и то же вещество называли цитреном, циненом, карвеном, кайепутеном (из каяпутового масла) и т. д. Гидратация лимонена в кислой среде дает терпеновый гликоль – терпин, гидрат которого (терпингидрат) когда‑то был популярным средством от кашля. А при каталитическом гидрировании лимонена образуется ментан.
Если обе двойные связи лимонена поместить внутрь циклогексанового кольца, получится один из его изомеров 1‑метил-4‑изопропилциклогексадиен-1,3, или α-терпинен (в его названии можно усмотреть и «терпен», и «пинию»). Он интересен тем, что при окислении кислородом образует аскаридол – соединение с пероксидным мостиком – O – O– внутри циклогексенового кольца – редчайший случай природного пероксида (встречается в эфирном масле полыни). Название аскаридола связано с его использованием как противоглистного средства (глисты аскариды). Кстати, в результате образования на воздухе пероксидных соединений скипидар ускоряет высыхание масляной краски, так как пероксиды инициируют полимеризацию непредельных соединений в маслах. Для ускорения реакции в олифу, на которой готовят масляные краски, добавляют инициаторы – сиккативы (от лат. siccativus – «высушивающий»). Химики хорошо знакомы с прибором для высушивания веществ – эксикатором (лат. siccus – «сухой», exsiccare – «высушивать»). Другое его название – десикатор. Того же корня и десиканты – вещества, засушивающие растения на корню, а также служащие для предохранения от влаги лекарственных средств, внутренних частей точных приборов и т. п. (обычно это мелкие гранулы прокаленного силикагеля – их легко обнаружить, вскрыв крышечку пенала, в котором продаются некоторые медикаменты).
Другие изомеры лимонена называются α-, β– и γ-терпи-ненами, терпиноленом и α-фелландреном, а их полностью гидрированное производное (1‑метил-4‑изопропилциклогексан) – ментаном; его нашли в эфирном масле араукарии. Название ментана и его производных произошло от лат. mentha – «мята»: в эфирном масле перечной и японской мяты содержится гидроксильное производное ментана – всем известный ментол. Лишение ментана метильной группы дает норментан. Гидроксильное производное ментадиена называется перилловым спиртом, так как содержится в масличном растении перилле. Правовращающий изомер пара-ментадиена называется фелландреном, он содержится в масле водяного укропа (Phellandrium aquaticum), а левовращающий – в скипидаре сибирской пихты. При окислении β-фелландрена на воздухе образуется 4‑изопропил-2‑циклогексен-1‑он, интересный своим тривиальным названием криптон (таким же, как и у благородного газа; русские термины пишутся одинаково, а отличие от английских: газ – krypton, кетон – kryptone). В эфирных маслах хвойных растений криптона содержится мало; вероятно, этим и объясняется его название (от греч. kryptos – «скрытый, спрятанный»). Метильное производное этого кетона, пиперитон, содержится во многих эфирных маслах, в том числе в масле эвкалипта перечного Eucalyptus piperita.
В скипидаре сын и ученик А. Е. Арбузова Борис Александрович Арбузов (1903–1991) открыл бициклические соединения состава С10Н16, содержащие циклогексеновые и циклопропановые кольца наряду с тремя метильными заместителями. Эти соединения получили название каренов. Гидрированный карен называется караном (при отсутствии метильной группы получается норкаран). Изомер карана называется пинаном (от растения пинии), а кетопроизводное – кароном. Карон же можно синтезировать из упоминавшегося ранее карвона. Такая цепочка превращений, как химических, так и «словесных», не редкость в химии. Все эти термины произошли от греч. karon – «тмин». Среди производных карана – ряд циклических соединений, таких как моноциклический кетон карвенон, аминопроизводное кариламин и др.
Бициклический углеводород бицикло[3.3.0]октан из двух сконденсированных циклопентановых колец называется пенталаном. Систему бициклодекана можно найти в физиологически активных веществах, содержащихся в цитварной полыни (Artemisia cina); одно из них, соответственно, назвали артемизином, другое – сантонином, от лат. absinthium santonicum – «сантонская полынь», по названию галльского племени сантони, некогда проживавшего на территории современной французской провинции Сентонж (Saintonge). От Artemisia cina получил название также цинеол – жидкость с камфорным запахом, которая содержится в большом количестве в эвкалиптовом и розмариновом масле.
К бициклодеканам принадлежит также геосмин (в дословном переводе «запах земли»: так пахнет, например, свекла, а также сырая земля); алантолактон и его изомер изоалантолактон, которые содержатся в так называемом алантовом корне девясила (Inula L.). Предполагают, что «аланто» – это искаженное «инула», то же, что девясил. Бицикло[2.2.2]октатриен-2,5,7 имеет тривиальное название баррелен, потому что его молекула своей формой (особенно если дополнить структуру π-орбиталями) напоминает бочонок (англ. barrel, так же называется единица измерения нефтепродуктов – баррель). Название веществу придумал в 1960 году американский химик Говард Зиммерман (1926–2012).
