В 1938 году из мяса омаров был выделен еще один каротиноид, названный астаксантином (от греч. astakos – «омар»). Впоследствии этот краситель (пищевая добавка Е161j) был обнаружен в тканях разных животных, и было показано, что красный цвет мяса лососевых рыб вызван именно наличием в нем астаксантина. Этот краситель содержится также в панцирях ракообразных в виде комплекса с белком. При варке белок отщепляется, и панцирь становится розовым или красным. Если молекулу астаксантина лишить двух гидроксильных групп, получится каротиноид кантаксантин; он содержится в съедобных грибах вида Cantharellus cinnabarinus и является пищевой добавкой Е161g.
Растительный гормон абсцизовая кислота также относится к изопреноидам, а его название происходит от лат. abscidere – «отрезать, отсекать», потому что у некоторых растений этот гормон вызывает опадание листьев. В 1954 году норвежские химики Йёргина и Нильс Сёренсены выделили из эфирного масла травянистого растения космея дваждыперистая (Cosmos bipinnatus) полиеновый углеводород 2,6‑диметилоктатетраен-1,3,5,7, который назвали косменом.
К изопреноидам относятся также некоторые аттрактанты (от лат. attrahere – «привлекать») – вещества, привлекающие животных, особенно насекомых, и феромоны – молекулярные средства сигнализации у животных. В этом названии можно отыскать латинские слова fero – «несу» и moneo – «напоминаю, предостерегаю, внушаю, наставляю»; смысл термина выражен точно. Термин «феромоны» появился сравнительно недавно, в 1959 году, его придумали немецкий биохимик Петер Карлсон (1918–2001) и швейцарский энтомолог Мартин Люшер (1917–1979). К изопреноидам относится и очень редкое для природных веществ соединение с оксирановым (этиленоксидным) циклом – ювенильный гормон (от лат. juvenalis – «юный, неполовозрелый»). Этот гормон, обнаруженный в 1956 году, регулирует постадийное развитие насекомого с момента выхода личинки из яйца до полной зрелости. Каучук и гуттаперча – тоже изопреноиды (полимеры изопрена), но биологически активные изопреноиды образуются не из изопрена (его в растениях и животных нет), а из уксусной кислоты через промежуточную мевалоновую (3‑метил-3,5‑дигидроксивалериановую) кислоту НООС – СН2–С(СН3)(ОН)СН2–
СН2ОН. Название этой биологически важной кислоты произошло путем «сокращения» ее полного систематического названия. Такой способ конструирования названий встречается нередко.
Вернемся теперь ко второму продукту переработки терпентина – канифоли, имеющей характер карбоновой кислоты. Ее соли с марганцем и другими металлами называются резинатами. На латыни resina – «смола, камедь» (слово «резина» греческого происхождения, и, как ни удивительно, оно известно в русском языке с XVII века). Этот термин присутствует и в европейских языках; например, англ. resin и фр. résine – «смола, камедь, канифоль» (но ни в коем случае не «резина»!). Состав канифоли отвечает формуле С19Н29СООН; это смесь двух кислот (они называются смоляными) – пимаровой (термин происходит от латинского названия сосны, из которой добывают живицу, – Pinus maritima) и абиетиновой (лат. abies – «ель»; эта кислота называется также сильвиновой, от лат. silva – «лес»). Пимаровая кислота существует в виде двух оптических изомеров – левопимаровой и декстропимаровой. При дегидрировании абиетиновой кислоты образуется 1‑метил-7‑изопропилфенантрен – ретен (по‑гречески rhetine – «сосновая смола»). Из бурых углей Северной Баварии был выделен углеводород со структурным скелетом абиетиновой кислоты. Его назвали фихтелитом – по названию гор Фихтель (нем. Fichtelgebirge).
Стероиды
Изопреноидам родственны очень важные органические соединения – стероиды (от греч. stereos – «твердый»), к которым относятся, в частности, многие гормоны (греч. hormao – «привожу в движение, побуждаю»). Известно 17 родоначальных (незамещенных) стероидных структур. Среди них – гонан (от греч. goneuo – «порождаю»), кампестан (от лат. Brassica campestris – «капуста полевая»; campus – «поле»), холан и холестан (греч. chole – «желчь», stereos – «твердый») и др. Стероиды и их производные широко распространены в животном и (реже) растительном мире.
Стероиды с гидроксильной группой называются стеринами (стеролами); к ним относится и всем известный непредельный спирт холестерин, растительный фитостерин брассикастерин (брассикастерол), от лат. brassica – «капуста». К важнейшим животным стеринам относится также копростерин (он образуется в результате гидрирования холестерина в кишечнике животных и потому содержится в кале, отсюда и название, от греч. kopros – «фекалии»). К важнейшим растительным стеринам относится эргостерин (от фр. ergot – «петушиная шпора», а также «спорынья», имеющая похожую форму). Эргостерин содержится также в дрожжах и грибах, а под действием ультрафиолета превращается в витамин D2. На одну двойную связь меньше в молекуле выделенного из соевых бобов стигмастерина (греч. stigma – «пятно, знак»; раньше стерины идентифицировали по их цветным реакциям). Под действием света эргостерин переходит в лумистерин (лат. lumen – «свет»), затем в тахистерин (от греч. tachys – «быстрый»: этот стероид, в отличие от многих других, жидкий при комнатной температуре) и, наконец, в кальциферол (витамин D). Он образуется из стеринов в коже человека под действием УФ-лучей и предохраняет детей от рахита. Менее известно, что кальциферол регулирует наполнение костей солями кальция и фосфора и способствует формированию скелета; отсюда и его название (от лат. ferre – «нести, приносить»; в латынь этот глагол пришел от греч. pherein). Стероидный гормон кальцитриол регулирует обмен фосфата и кальция в организме; как следует из названия, в его молекуле три гидроксильные группы. В пшеничных зародышах, рисе, других зерновых содержится ситостерин (греч. sitos – «зерно»).
Родственны стеринам уже упоминавшиеся желчные кислоты – холевая, дезоксихолевая (то есть лишенная одного атома кислорода в ОН-группе), дегидрохолевая, литохолевая (в «переводе» с греческого – «желчекаменная») и др. Из печени крупного рогатого скота была выделена таурохолевая кислота – продукт ацилирования холевой кислотой природной аминосульфоновой кислоты таурина NH2CH2CH2SO3H (от лат. taurus – «вол, бык»; кстати, латинское название зодиакального созвездия Телец – Taurus). В желчи человека и других животных находятся также антроподезоксихолевая кислота (греч. anthropos – «человек»), хенодезоксихолевая кислота (греч. chen – «гусь»), гиодезок-сихолевая кислота (греч. hys – «свинья»), фокохолевая кислота (от греч. phoke – «тюлень»), урсохолановая кислота, урсодезоксихолевая кислота (УДХК, UDCA) и др. «Урс» в этих терминах происходит от лат. ursus – «медведь»; того же происхождения женское имя Урсула, то есть «маленькая медведица», латинское и английское название созвездия Ursa Major (Большая Медведица), лекарственное средство урсохол. Термин «урсохолевая кислота» впервые ввел в 1902 году шведский биохимик Олаф Хаммарстен (1841–1932), изучивший состав желчи полярного медведя. Значительно раньше стала известна гликохолевая кислота; в 1824 году ее выделил из желчи Леопольд Гмелин. Ее название указывает на биосинтез из холевой кислоты и глицина. В желчи кроликов содержится лагохолевая кислота (греч. lagos – «заяц»). В жабах рода Bufo найдена буфодезоксихолевая кислота (того же происхождения названия алкалоида буфотенина и желчного спирта буфола). В крысах найдена мурихолевая кислота (лат. muris – род. падеж от mus – «мышь, крыса»).
