Ближайший гомолог бензола – толуол. Это вещество впервые было выделено в 1838 году из продуктов переработки каменного угля. Через три года французский химик Анри Этьен Сент-Клер Девиль (1818–1881) получил это вещество из толуанского бальзама – желтовато-коричневой приятно пахнущей смолы южноамериканского дерева Toluifera balsamum. Вероятно, название дерева связано с названием города Сантьяго‑де-Толу в Колумбии. Самое известное производное толуола – взрывчатый тринитротолуол; сокращенные его названия – тротил или тол. Радикал толилсульфонил называется сокращенно тозилом (tosyl, Ts, Tos, от англ. tolylsulfonyl).
Три изомерных диметилбензола называются ксилолами. Корень «ксил» нам уже встречался в названии пятиатомного спирта ксилита. Впервые ксилол был выделен французским химиком Огюстом Кауром (1813–1891) в 1850 году из сырого древесного спирта, откуда и получил свое название. Содержится он и в древесном дегте – продукте сухой перегонки древесины. Соответственно, изомерные карбоксильные производные ксилола называются ксилиловой и изоксилиловой кислотами.
Один из изомерных триметилбензолов, 1,3,5‑триметилбензол с симметричным расположением заместителей, имеет тривиальное название мезитилен. Как указывалось (см. окись мезитила), происходит этот термин от греч. mesos – «средний, срединный»; как и окись мезитила, мезитилен можно получить из ацетона. Другой изомер, 1,2,3‑триметилбензол, называется гемимеллитолом (гемеллитолом). Название происходит от гемимеллитовой (1,2,3‑бензолтрикарбоновой) кислоты. По-гречески hemi – «полу-„: в этой кислоте содержится вдвое меньше карбоксильных групп, чем в мелитовой (бензолгексакарбоновой) кислоте; другое ее написание – меллитовая. Эта кислота получила название от минерала меллита (мелита), который встречается в ископаемых углях. Меллит – алюминиевая соль мелитовой (меллитовой) кислоты, кристаллогидрат состава Al2[C6(COO)6].18Н2О (часть воды может выветриваться). Это редкий пример минерала с „органической начинкой“. Его название происходит от лат. mel – „мед“: минерал имеет медово-желтый цвет, недаром его называют также медовым камнем. Соответственно, гексаметилбензол имеет тривиальное название меллитол, а 2,3‑диметилбензойная кислота получила название гемеллитиловой. При пиролизе меллитовой кислоты получается 1,2,4,5‑бензолтетракарбоновая кислота, которая по методу ее получения была названа пиромеллитовой. Еще одна кислота с тем же корнем, 1,2,3,5‑бензолтетракарбоновая, называется мелофановой (она же меллофановая; вторая часть этого термина происходит от греч. phainein – „показывать“).
Интересно, что в латинском названии меда (mel), а также в греческом (µέλι) никакого удвоения согласной нет. В то же время и в русских, и в иноязычных изданиях нередко эту букву (л, l) удваивают. Например, по‑английски пишут и melic acid, и mellic acid; и melite, и mellite (второй термин встречается намного чаще). По-немецки также можно встретить оба написания: Melitsäure и Mellitsäure, причем второе также значительно чаще. Возможно, написание mellitic (меллитовая) связано с латинским прилагательным mellitus – „медовый“. Однако в таких терминах (также произошедших от „меда“), как melissic acid – „мелиссиновая кислота“, melissyl alcohol – „мелиссиловый спирт“, удвоения согласной „л“ нет. В английском названии злака перловник (melic grass) тоже нет удвоения. Причем латинское название этого растения (Melica) объясняется сладковатым вкусом стеблей некоторых видов, то есть также образовано от лат. mel („мед“). Возможно и другое объяснение: в английском термине melliс удвоили букву, чтобы не путать со старым словом melic – „предназначенный для вокального исполнения“ (в греческой лирической поэзии). Этимология тут другая, от греч. melos – „песня“, отсюда и интернациональное слово „мелодия“. Наконец, третья версия: удвоение могло произойти под воздействием таких терминов, как allyl – „аллил“, colloid – „коллоид“, gallic acid – „галловая кислота“ и т. п. Кстати, в украинском языке, в том числе в химических терминах, удвоенные согласные, как правило, не используются: алил, колоїд, галiй, телур, паладий, галова кислота, фулерен и т. д. (исключение составляют только сложные термины типа „метиллаурат“).
Но вернемся к алкилзамещенным бензолам. Из тетраметилбензолов тривиальные названия имеют так называемый рядовой (то есть 1,2,3,4‑изомер) и симметричный (1,2,4,5‑изомер). Первый называется пренитолом. Его название происходит от соответствующей бензолтетракарбоновой кислоты – пренитовой. Очень похожи названия прегнитиловой (пренитиловой) кислоты (2,3,4‑триметилкарбоновой) и прегнитовой (пренитовой) кислоты (1,2,3,4‑бензолтетракарбоновой). Происхождение этих названий не совсем обычное: при кристаллизации указанных кислот из растворов образуются таблички, похожие по форме на минерал пренит Ca2Al2Si3O10(OH)2. Минерал же был назван в честь нидерландского полковника Хендрика ван Прена (1733–1785), который командовал вооруженными силами нидерландской колонии на мысе Доброй Надежды. В 1774 году Прен привез неизвестный минерал в Германию, где его проанализировали и назвали в честь Прена. Разное же написание в справочниках, энциклопедиях и учебниках упомянутых выше кислот происходит из‑за разного прочтения слова prehnit – со звучащим и немым h.
Симметричный изомер тетраметилбензола называется дуролом, а его гидроксильное производное – дуренолом. Ничего „дурацкого“ в них нет: эти названия (как и у дуралюмина) происходят от лат. durus – „твердый“: дурол – единственный твердый при комнатной температуре тетраметилбензол (плавится при 79,2 °C). Непривычно звучат также названия некоторых производных дурола. Так, несимметричный 1,2,3,5‑тетраметилбензол называется изодуролом, твердым он становится лишь при охлаждении до –23,7 °C. Гидроксильное производное изодурола (тетраметилфенол) называется изодуренолом, изомерные триметилбензойные кислоты называются дуриловой и изодуриловой, а аминопроизводное изодурола – изодуридином.
Изопропилбензол называется кумолом. Он образуется при перегонке со щелочью куминовой кислоты (пара-изопропилбензойной). Ее производное, куминовый альдегид (4‑изопропилбензальдегид), содержится в куминовом масле из семян травянистого растения зиры (так называемого римского тмина Cuminum cyminum, название которого восходит к др.‑евр. kammon – „тмин“). Семена зиры очень похожи на семена тмина, хотя вкус у них разный. А псевдокумол – это изомер кумола, несимметричный 1,2,4‑триметилбензол. Соответственно, его аминопроизводное называется псевдокумидином. Наконец, три изомерных метилизопропилбензола имеют тривиальные названия орто-, мета– и пара-цимолов (их иногда неправильно называют цименами, от англ. cymene). „Обычный“ цимол – это пара-изомер, бесцветная прозрачная жидкость с приятным запахом. Он также содержится в эфирных маслах из тмина, кориандра, аниса, эвкалипта и др. Так что названия „кумол“ и „цимол“ имеют одно происхождение (латинская буква c в разных положениях и в разное время читалась как „к“ и как „ц“). Если в молекулу кумола ввести в пара-положение аминогруппу, получится 4‑изопропиланилин, который называется кумидином.
