Из непредельных производных бензола самое известное – стирол (фенилэтилен). Его получил в 1831 году французский химик Ж. Ф. Бонастр перегонкой стиракса – ароматического бальзама, который выделяется из надрезов на коре тропических деревьев рода Styrax. В смоле из корней стиракса в больших количествах находится сложный эфир коричного спирта и коричной кислоты (циннамилциннамат). Поэтому не удивительно, что коричный спирт имеет тривиальное название стирон, а его сложный эфир циннамилциннамат назван стирацином.
В молекуле капиллена (2,4‑гексадиинилбензола) содержатся две ацетиленовые связи. Это вещество было выделено из полыни волосовидной Artemisia capillaries.
Интересно „рыбное“ название ротан у аналога ДДТ – инсектицида ДДД (дихлордифенилдихлорэтана). Его тривиальное название происходит от лат. rota – „колесо“, с углеводородным суффиксом „ан“. Тот же корень в слове „ротор“. Вероятно, придумавший такое название имел в виду вращение дихлорметильной группы вокруг связи С – С.
Фенолы и хиноны
Гидроксилпроизводное бензола называется фенолом. В 1837 году французский химик Огюст Лоран предложил название «фено» для маслянистой жидкости, которую в 1825 году Майкл Фарадей выделил из остатка со дна баллонов, в которых держали светильный газ (по‑гречески phaino – «показываю, освещаю»). Однако эта жидкость получила в конце концов название «бензол», а термин «фенол» закрепился за гидроксибензолом С6Н5ОН. Фенол и его водный раствор иногда называют карболовой кислотой; в этом названии легко усмотреть лат. carbo – «уголь».
Три изомерных метилфенола называются крезолами. Они содержатся в креозотовом (древесносмоляном) масле, которое образуется при пиролизе древесины. Это название происходит от греч. kreas – «мясо» и sozein – «спасать, сохранять». Очищенный креозот из буковой смолы в настоящее время применяется как антисептик (но, конечно, не для пищевых продуктов), а каменноугольный креозот – для пропитки шпал, деревянных опор и т. п., чтобы предохранить их от гниения. Введение в молекулу одного из изомеров крезола карбоксильной группы дает изомер крезотиновой кислоты (всего таких изомеров может быть 10).
Шесть замещенных диметилфенолов называются ксиленолами; название произведено от терминов ксилол и фенол. Слабым антисептическим действием обладает также тимол (2‑изопропил-5‑метилфенол), который не следует путать с цимолом. Тимол содержится в некоторых эфирных маслах, в том числе в тимьяновом (Thymus vulgaris). Если в молекулу тимола ввести карбоксильную группу, получится тимотиновая (тимотовая) кислота. Еще один антисептик, висмутовая соль 2,4,6‑трибромфенола, называется ксероформом. Название происходит от греч. xeros – «сухой» (тот же корень в термине «ксерокопирование» – «сухое копирование») и лат. forma – «вид».
2‑Метил-5‑изопропилфенол называется карвакролом. Это вещество с характерным острым ароматом присутствует в эфирных маслах ряда растений. Его название происходит от лат. carvi – «тмин» и acer – «острый, едкий». В названии мезитола (2,4,6‑триметилфенола) тот же корень, что и в «мезитилене», от греч. mesos – «средний, срединный»: в этом феноле гидроксил находится между метильными группами.
Метиловый и этиловый эфиры фенола называются анизолом и фенетолом. Первый термин произошел от греч. anison – «анис» или «сладкий укроп». Анизол образуется при перегонке анисовой (4‑метоксибензойной) кислоты, он обладает приятным запахом и используется, как и фенетол, в производстве душистых веществ. Второй же термин, фенетол (он же этоксибензол), – это просто сокращение от «фенил» и «этил» с «масленым» суффиксом «ол». Аналогичным способом этоксианилины получили название фенетидинов, с «пиридиновым» суффиксом. Если в молекуле анизола в пара-положении присутствует пропенильный радикал, то транс-изомер такого вещества называется анетолом. Это ароматическое вещество содержится в эфирных маслах разных растений, в том числе в анисовом, а название получило от греч. anethon – «укроп». Если в молекуле анетола заменить метоксильную группу гидроксильной, получится анол (4‑пропенилфенол). Изомер анетола, пара-аллиланизол, называется эстраголом, поскольку является основным компонентом эфирного масла многолетнего травянистого растения эстрагона. Если же в молекуле анизола в пара-положении находится аминогруппа, то получается анизидин (суффикс «идин» в азотсодержащих соединениях используется по аналогии с «пиридином», например в таких названиях, как «акридин», «бензидин», «гуанидин», «пиперидин», «пиримидин», «пирролидин», «толуидин», «уридин» и др.).
Два производных фенола – хавикол (4‑пропенилфенол) и хавибетол (2‑метокси-5‑пропенилфенол) содержатся в масле, получаемом из листьев бетеля (Chavica betle) рода Перец. На санскрите «перец» – cavika.
Этиламинопроизводное фенола HOC6H4CH2CH2NH2 – алкалоид тирамин, влияющий на процессы возбуждения и торможения в нервной системе. Тирамин найден в спорынье, гниющих тканях, сыре. Его название получено сокращением терминов «тирозин» и «амин». Введение в молекулу тирамина диметиламиногруппы HOC6H4CH2CH2N(СH3)2 дает алкалоид гордеин, который содержится в проростках ячменя («ячмень» на латыни hordeum).
Из нитропроизводных фенола самое важное – 2,4,6‑тринитрофенол, он же пикриновая кислота. Такое название ей дал французский химик Жан Батист Андре Дюма (1800–1884), произведя его от греч. pikros – «горький»: водный раствор этой твердой кислоты имеет нестерпимо горький вкус. Как сама кислота, так и ее соли взрывчаты; ко времени Русско-японской войны эта кислота под названием мелинит (от греч. melinos – «цвета айвы») получила очень широкое распространение в военном деле. Вот как описал действие этой взрывчатки Луи Буссенар в популярной когда‑то книге «Капитан Сорви-голова»: «…буры навели свою прекрасно замаскированную ветками пушку на большое орудие бронепоезда… Бронированная стена корпуса была снята, словно резцом, а снаряд, начиненный этим дьявольским веществом – мелинитом, взорвался на левой цапфе английского орудия. Страшный удар вдребезги разбил мощный стальной лафет, смял механизм наводки и припаял пушку к башне». Мелинит называли также лиддитом – от города Лидда в английском графстве Кент, в окрестностях которого были произведены первые опыты с этим взрывчатым веществом. При действии на пикриновую кислоту хлорной извести происходит полное расщепление ее молекулы, и образуется трихлорнитрометан CCl3NO2, который получил название хлорпикрина. Дополнительный гидроксил между двумя нитрогруппами в молекуле пикриновой кислоты дает стифниновую кислоту (тринитрорезорцин); как и многие многоатомные фенолы, это вещество обладает вяжущими свойствами, откуда и получило свое название (от греч. stryphnos – «терпкий, вяжущий»). А если одну нитрогруппу в пикриновой кислоте (которая находится в орто-положении к гидроксильной) восстановить до аминогруппы, получится пикраминовая кислота.
