Сульфопроизводное фенола (группы ОН и SO3H в орто-положении) обладает сильным дезинфицирующим действием и раньше применялось вместо карболовой и салициловой кислот при хирургических операциях. Отсюда тривиальные названия этого вещества – асептол (от греч. sepsis – «нагноение» с отрицательной приставкой) и со-цоловая кислота (от греч. sozein – «спасать, избавлять»).
Тривиальные названия имеют многие многоатомные фенолы и их производные. Самый известный 1,4‑изомер называется гидрохиноном, поскольку он получается при гидрировании хинона (бензохинона). Впервые гидрохинон получили в 1820 году французские химики Пьер Жозеф Пеллетье (1788–1842) и Жозеф Бьенеме Каванту (1795–1877) путем сухой перегонки хинной (1,3,4,5‑тетрагидроксициклогексанкарбоновой) кислоты, которая впервые была выделена из цинхоны – коры хинного дерева (на кечуа, языке перуанских индейцев, – kinakina). Тот же корень в словах хинин, хиноидный, «хинолин» и др. При восстановлении гидрохинона образуется 1,4‑циклогександиол, который назвали хинитолом. Следует упомянуть, что Пеллетье в течение своей не очень долгой жизни впервые выделил хлорофилл, стрихнин, бруцин, колхицин, вератрин, хинин, цинхонин, кониин, нарцеин и ряд других алкалоидов. В его честь назван алкалоид пельтьерин, содержащийся в коре гранатового дерева.
Специалистам по свободным радикалам хорошо известен гальвиноксил, но мало кто знает, что это название дано по имени американского химика Гальвина М. Коппингера, который синтезировал радикал в 1957 году, а назвать его так предложил в 1960 году Нил Бартлет (1932–2008), прославившийся открытием соединений благородных газов.
Многие производные хинона (обычно 1,4‑бензохинона) найдены в природе. Их названия отражают источник выделения. Так, из грибка Penicillium spinulosum был выделен спинулозин; из Penicillium phoeniceum – феницин (он же фоэницин); на латыни phoenicius – «пурпурно-красный», а Phoenicia – Финикия, где из раковин добывали драгоценную пурпурную краску. Из черных плесневых грибов (их называют дымчатыми) Aspergillus fumigatus выделен фумигатин (2‑гидрокси-6‑метил-3‑метоксибензохинон). атроментин выделен из толстой свинушки (Paxillus atrotomentosus); телефоровая кислота – из грибов семейства Телефоровые, растущих на гнилых деревьях; волюкриспорин – из грибов Volucrispora aurantiaca. К хинонам относится также очень горькое вещество, выделенное из хмеля обыкновенного (Humulus lupulus); из латинского названия возникло два синонима этого вещества: гумулон и лупулиновая кислота. Во многих грибах находится полипоровая кислота (2,5‑дигидрокси-3,6‑дифенилхинон); она была выделена из гриба Polyporus nidulans, паразитирующего на дубе. Дигидроксибензохинон с длинной тридециловой боковой цепью называется рапаноном; к моллюсками рапанам он не имеет отношения, а выделен из растения рода Рапанея (Rapanea). Более короткая ундециловая цепь содержится в родственном рапанону эмбелине, выделенном из ягод индийского кустарника эмбелия кислая (Embelia ribes). Очень редкий сесквитерпеновый хинон был выделен из эфирного масла корней мексиканского растения акуртия мелкоголовчатая (Acourtia microcephala, другое название – Perezia microcephala) и потому был назван перезоном. Это растение впервые описал испанский ботаник XVI века Лоренсо Перес (Lorenzo Pérez). При замыкании в цикл боковой цепи перезона образуется перезинон.
Один из самых известных хинонов – убихинон, он же кофермент Q (Q – от англ. quinon). Убихинон содержится практически во всех живых клетках, откуда и его название, от лат. ubique – «везде».
Очень сильный акцептор электронов 2,3,5,6‑тетрахлор-п-бензохинон имеет тривиальное название хлоранил, потому что был получен действием хлора на анилин. 2,5‑Диметилбензо-1,4‑хинон был найден в буковом дегте и назван флороном (по‑гречески phloios – «кора»); его гидрированное производное называется гидрофлороном. Метилбензохинон с эпоксидной и гидроксильной группой в молекуле получил название терреевой кислоты (хотя это вовсе не кислота) – от патогенных плесневых грибов Aspergillus terreus, обитающих также в земле (лат. terra).
В хиноне два атома кислорода, поэтому вещество, в котором к шестичленному циклогексановому кольцу присоединено шесть атомов кислорода, получило название трихиноила. В 1839 году немецкий химик Гуго Райнш (1809–1884) получил 1,2-‑дигидроксибензол, который назвали пирокатехином (другое название – катехол). В этих терминах – греческий корень pyr («огонь») и малайское название акации катеху (Acacia catechu), в экстракте которой находятся дубильные вещества. Среди них – несколько изомеров полифенола катехина (они являются сильными антиоксидантами и содержатся в чае, черном шоколаде, многих плодах и ягодах). При сухой перегонке экстракта катеху и был получен пирокатехин. Последний изомер, 1,3‑дигидроксибензол, был синтезирован только в 1864 году австрийскими химиками Генрихом Глазивецем (1825–1875) и Людвигом Бартом (1839–1890). Этот изомер называется резорцином, от лат. resina – «смола» и «орцин» (орсин, орсейль) – темно-фиолетовый краситель, извлекаемый из некоторых лишаев. Резорцин действительно применяется при изготовлении красителей. орсином (или орцином) называется также 3,5‑дигидрокситолуол, который образуется при сухой перегонке орселлиновой кислоты. Триметилрезорцин называется мезорцином; по‑гречески mesos – «средний, промежуточный»: в мезорцине одна метильная группа расположена между двумя гидроксильными.
Из коры дерева Vatica rassak, растущего на Филиппинах и в других тропических азиатских странах, группа японских химиков выделила в 2000 году полифенол, который, в соответствии с латинским названием дерева, получил необычное название ватиканол.
В продуктах сухой перегонки древесины некоторых деревьев содержится монометиловый эфир пирокатехина – гваякол (2‑метоксифенол), который применяется для синтеза ванилина и лекарственных средств. Этот термин пришел в европейские языки через испанский (guayaco); на острове Гаити гваяковым называют дерево, из древесины которого был получен гваякол. По-английски «гваякол» пишется по шаблону испанского: guaiacol. По этому поводу американский химик Айра Ремсен (1846–1927), в лаборатории которого был открыт сахарин, считал, что химики должны быть грамотными и человек, пишущий с ошибкой название гваякола, не может считаться хорошим химиком-органиком. В этом смысле русским химикам повезло.
Если в молекулу гваякола ввести (в положении 5) винильную группу, получится 5‑винил-2‑метоксифенол. Это вещество получило название гесперетола, потому что содержится (в виде глюкозида) в ярко-оранжевой кожуре цитрусового растения померанца (Hesperidium). В греческой мифологии Геспериды – дочери Геспера, охраняющие золотые яблоки (слово «померанец» – искаженное новолат. pomum aurantium, в переводе «золотое яблоко»). Соответствующая гесперетолу кислота (карбоксил в боковой цепи) называется гесперетиновой. Ее изомер называется феруловой кислотой; она содержится во многих растениях, в том числе в феруле – многолетнем травянистом растении семейства Зонтичные. Любопытно, что на латыни ferula – «прут, розга»: сухие стебли растений употреблялись в античной и средневековой школе для наказания учеников. Еще одна метоксильная группа превращает феруловую кислоту в синаповую (4‑гидрокси-3,5‑диметоксикоричную). Последняя содержится (в виде эфира) в горчичном масле, откуда и получила свое название (на латыни «горчица» – sinapis, см. также синигрин). Соответствующий спирт называется синапиловым.
