В куркуме содержится куркумин, в молекуле которого две «гваякольные» группы соединены таким мостиком: –СН=СН – СО – СН2–СО – СН=СН–. Куркумином окрашивают в желтый цвет кондитерские изделия, масло, сыры (пищевая добавка Е100). Название растения происходит от араб. kurkum – «шафран» (он же крокус).
Необычно природное производное пирокатехина, содержащее в боковой цепи неразветвленную цепочку из 15 атомов углерода. Оно содержится в японском лаке и называется урушиолом: уруши – по‑японски «лак». Диметиловый эфир пирокатехина (1,2‑диметоксибензол) называется вератролом. Это вещество образуется при декарбоксилировании вератровой кислоты (диметилового эфира пирокатехиновой кислоты). вератровая кислота присутствует в свободном состоянии в семенах растений рода Veratrum (к ним относится, например, сабадилла) и образуется при расщеплении многих алкалоидов. В чемерице белой (Veratrum album) содержится алкалоид иервин, название которого происходит от jervina – одного из названий чемерицы белой. В кукольнике – чемерице Лобеля (Veratrum lobelianum) – содержатся алкалоиды вератрин и вератридин. Ядовитые алкалоиды морозника – чемерицы черной – вызывают чихание и кашель. Интересно, что латинское название растений veratrum (от verus – «правда», verax – «говорящий правду») происходит от идущей с античных времен веры в то, что чихание после сказанных слов подтверждает их истинность.
В кожуре винограда и других фруктов, в какао, орехах, в красном вине содержится ресвератрол (3,5,4'-тригидроксистильбен). Некоторые растения выделяют это вещество для защиты от паразитов. А назвали его, просто «объединив» слова «резорцин» и «вератрол».
Многим знаком сильный гвоздичный запах аллильного производного гваякола – эвгенола (4‑аллил-2‑метоксифенола), потому что он входит в состав пасты для временного пломбирования зубного канала; его используют также в парфюмерии. Эвгенол – основная составная часть гвоздичного масла, он содержится также в масле лавра. А назван он так потому, что в эфирном масле из высушенных бутонов тропического гвоздичного дерева Eugenia aromatica его содержание достигает 95 %. Интересно, что растение получило название в честь австрийского генералиссимуса принца Евгения Савойского (1663–1736). изоэвгенол отличается от эвгенола только положением двойной связи в боковой цепи (пропенил вместо аллила); при этом запах вещества изменяется от гвоздичного до мускатного.
Еще одно производное пирокатехина – сафрол (3,4‑метилендигидрокси-1‑аллилбензол) – является главным компонентом сассафрасового масла, которое получают перегонкой с водяным паром древесины, коры и плодов деревьев и кустарников семейства Лавровые, рода Sassafras. Молекула сафрола отличается от молекулы упомянутого ранее миристицина только отсутствием группы OCH3. Близкий по строению к сафролу 2,5‑диметокси-3,4‑метилендиги-дрокси-1‑аллилбензол, главная составная часть эфирного масла плодов петрушки, называется апиолом или камфорой петрушки. На латыни apium – «петрушка», а также «сельдерей». Аромат цветущего сельдерея привлекает пчел, отсюда его латинское название, от лат. apis – «пчела». А еще апиол – сильный спазмолитик. Если в молекулу апиола ввести четвертую гидроксильную группу, получится четырехатомный фенол, 1,2,3,4‑тетрагидроксибензол, который соответственно назвали апинолом (апионолом).
Из трехатомных фенолов самый известный – пирогаллол (1,2,3‑тригидроксибензол). Он образуется при пиролизе (декарбоксилировании) галловой кислоты, которая в виде ее эфиров содержится в чернильных орешках – галлах. Для получения чернил к соку из галлов добавляли железный купорос или другие соли железа. На воздухе полученный раствор приобретал глубокий фиолетово-черный цвет. Реакция эта очень чувствительная: окраска появляется даже с очень малым количеством железа. Еще в XVII веке британский физик и химик Роберт Бойль (1627–1691) установил, что «одна крупинка купороса, растворенная в таком количестве воды, которое в шесть тысяч раз превышает ее вес, способна дать с дубильным орешком пурпурную настойку». Добавление к чернилам камеди – густого сока некоторых деревьев, например вишневого – придавало чернилам красивый блеск. Чернила эти очень устойчивы; сохранились, например, написанные ими средневековые рукописи. Действием на галловую кислоту концентрированной серной кислотой получают руфигалловую кислоту (руфигаллол) красного цвета, откуда и название (от лат. rufus – «ярко-красный»).
Ранее была упомянута орселлиновая (дигидроксиметилбензойная) кислота. При замене в ней одной гидроксильной группы на метоксильную получается эверниновая кислота (2‑гидрокси-6‑метил-4‑метоксибензойная), выделенная из так называемого дубового моха (Evernia prunastri) – лишайника, растущего на дубе и других деревьях. А сложный эфир орселлиновой кислоты (по гидроксилу) и эверниновой кислоты (по карбоксилу) называется эверновой кислотой.
Родственна орселлиновой 3,5‑диметокси-4‑гидроксибензойная (сиреневая) кислота, которая получается при окислении сиреневого альдегида. Несмотря на название, эта кислота (как и сиреневый альдегид) бесцветна и содержится в виде глюкозида в коре многих деревьев, например белой акации или сирени (род Syringa). Латинское же название сирени произошло от греч. syrinx – «свирель, рожок пастуха» (цветы сирени напоминают трубочки, из которых была сделана свирель Пана).
Группа макромолекулярных фенольных соединений с большим числом гидроксильных групп называется танинами (старое написание – таннины). Они относятся к так называемым дубильным веществам (лат. tannica), которые используют для дубления кожи и меха. Очищенный танин – пищевая добавка Е181 (эмульгатор и стабилизатор). Одним из наиболее простых веществ этого класса является маклурин, порошок желтого цвета, название которого происходит от растения Maclura, названного, в свою очередь, по имени американского геолога Уильяма Маклура (1763–1840). Из древесины желтого дерева Morus tinctoria (красильное тутовое дерево) был выделен морин (он используется в химии в качестве индикатора и комплексообразователя). Дубильным свойством обладает и основной галлат (соль галловой кислоты) висмута, который под названием дерматол (от греч. derma – «кожа») применяется в медицине как вяжущее средство при воспалительных заболеваниях кожи и слизистых оболочек. Многие дубильные вещества относятся к классу депсидов – сложных эфиров фенолокислот; этот термин, как и «полипептиды», а также множество других, ввел Эмиль Фишер, произведя его от греч. depsein – «дубить кожу». Дубящим и сильным антиокислительным действием обладает эллаговая кислота (она же краситель ализариновый желтый). Ее название интересно тем, что получено перестановкой букв в слове «галловая» (написанном на английском) с добавлением буквы e: gallic acid → ellagic acid. Один из танинов был назван корилагином, так как был выделен из наружной оболочки плодов древесных растений Caesalpinia coriaria рода Цезальпиния, а при гидролизе образует эллаговую кислоту. Название одного из танинов, энотеина, происходит не от чая, а от растения энотеры красночашечной (Oenothera erythrosepala), из которой он был выделен. По-гречески oinos – «вино», ther – «дикий зверь». Считалось, что зверь, понюхавший растение, опрыснутое вином, настоянным на корне энотеры, сразу же становится ручным.
