Симметричный 1,3,5‑тригидроксибензол – флороглюцин в виде глюкозидов (отсюда «глюцин») входит в состав пигментов, определяющих окраску цветов. В виде глюкозидов он содержится также в коре и корнях некоторых растений, отсюда «флоро»: по‑гречески phloios – «кора». Так, в коре яблони, груши, вишни и других плодовых деревьев содержится флорицин (он же флоридзин). Вторая часть этих терминов происходит от греч. rhiza – «корень» и указывает на то, что вещество содержится также в корнях плодовых деревьев. Интересно, что если в молекуле резорцина в положении 5 находится аминогруппа, то такое соединение называется не аминорезорцином, а флорамином. В то же время 4‑метилзамещенный резорцин как производное крезола имеет «правильное» тривиальное название крезорцин.
Одно из сложных производных 4‑циклогексен-1,3‑диона с глюкопиранозильными заместителями называется картамином. Как следует из строения, он не относится к аминам; это красящее вещество сафлора красильного (Carthamus). Из-за кислого характера картамин называют также картаминовой кислотой. Это вещество применяется для окраски хлопка, шелка и шерсти в красный цвет. В пищевой промышленности используется как красный пигмент.
Многие фенолоспирты также получают из природных веществ, отсюда и их название. Так, непредельное производное фенола, конифериловый спирт (3‑метоксигидроксикоричный спирт), получило название от фенольного гликозида кониферина, выделенного из сока хвойных растений (Coniferales). Молекулы кониферилового и других фенолоспиртов входят в состав широко распространенного природного полимера лигнина.
Ароматические альдегиды, кетоны, кислоты и амины
Из ароматических альдегидов, кроме уже упомянутого куминового альдегида, тривиальные названия имеют и некоторые другие. Эти названия обычно производятся от растений, в которых данный альдегид содержится или запах которых напоминает. Один из самых известных пахучих ароматических альдегидов – 4‑гидрокси-3‑метоксибензальдегид, он же ванилин. Вначале его получали из ванильного масла, которое экстрагировали из высушенных и подвергшихся ферментации стручков ванили душистой (Vanilla fragrans) семейства Орхидные – тропического растения, растущего в основном на Мадагаскаре, в Мексике и на острове Таити. В результате ферментативного процесса происходит распад содержащегося в масле гликозида с высвобождением ванилина. Вещество было настолько дорогим, что продавцы запирали его на ночь в сейфы. В 1874 году немецкие химики Фердинанд Тиман и Вильгельм Хаарман (1847–1931) впервые синтезировали ванилин, что позволило быстро снизить его цену более чем в 50 раз. Сейчас дешевый ванилин получают из лигнинсодержащих отходов производства целлюлозы и широко используют как ароматизатор в пищевой промышленности и душистое вещество в парфюмерии. Интересно, что ванилин относится к числу веществ, к которым нос человека наиболее чувствителен: тысячной доли грамма достаточно, чтобы в любой точке огромного концертного зала можно было уловить его запах. Втрое более сильным запахом обладает этилпроизводное ванилина – бурбональ; когда‑то ваниль выращивали на острове Бурбон (ныне Реюньон), названном в честь королевской семьи Бурбонов.
Одно из производных ванилина, ванилиламид 8‑метил-6‑ноненовой кислоты, является алкалоидом и называется капсаицином; он содержится в различных видах стручкового перца Capsicum (латинское название произошло от греч. kaptein – «пожирать»). Капсаицин – бесцветное кристаллическое вещество со жгучим вкусом, его применяют в медицине как отвлекающее и обезболивающее средство (например, в пластырях). А красный цвет перца чили вызван каротиноидами капсорубином и капсантином (пищевая добавка Е160с).
Близкий к валинину по строению 4‑гидрокси-3‑метоксибензальдегид, образующийся при восстановлении упомянутой выше вератровой кислоты, называется вератровым альдегидом, по запаху он напоминает ванилин. Альдегид того же строения с двумя гидроксильными группами, 4‑гидрокси-3,5‑диметоксибензальдегид, был назван сиреневым: в эфирном масле из цветков сирени содержится 4,6 % этого пахучего вещества. Того же происхождения и название сирингилпропана (от лат. syringa – «сирень»; его молекула отличается от молекулы сиреневого альдегида наличием пропильного радикала вместо альдегидного). А если в этом пропильном радикале есть двойная связь и гидроксильная группа, то такое соединение называется сирингенином (другое его название – синапиловый спирт). И ванилин, и сиреневый альдегид медленно выделяются из древесины дуба. На этом основании в вышедшей в 2008 году статье сотрудников Института физической химии и электрохимии им. А. Н. Фрумкина РАН М. В. Кочетовой, О. Г. Ларионова и Е. В. Ульяновой было показано, что по соотношению этих альдегидов можно определить качество различных коньяков и выявить их фальсификацию.
Коричный альдегид (3‑фенилпропеналь) – пахучее вещество корицы. Его получают перегонкой с паром коры дерева корицы цейлонской (Cinnamon zeylanium) или листьев коричника китайского. Высушенные внутренние слои коры в виде палочек или порошка применяют в кулинарии. При окислении коричного альдегида получается коричная кислота, которая в виде эфиров содержится в перуанском и толуанском бальзамах. Соли и эфиры коричной кислоты называются циннаматами, а радикал PhCH=CHCH2 – циннамилом; эти термины восходят к др.‑евр. qinnamon – «корица». Фрагмент коричной кислоты содержится в дибензилиденацетоне (1,5‑дифенил-1,4‑пентадиен-1‑оне), и потому это вещество имеет тривиальное название циннамон, хотя в корице его нет. Под действием ультрафиолетового света коричная кислота образует цис-транс-изомерные циклобутановые производные, которые получили название труксилловой и труксиновой кислот. Оба названия произошли от одного из латинских названий кокаинового куста Erythroxylum truxillense, а последний назван по городу Трухильо (исп. Trujillo) в Перу.
Две изомерные гидроксикоричные кислоты называются кумариновой (цис-изомер) и орто-кумаровой кислотами. Первая легко отщепляет воду с образованием лактона кумарина, душистого вещества с запахом свежего сена. Кумарин содержится во многих растениях, в том числе в плодах диптерикса душистого, от которого и получил название: на языке тупи-гуарани это растение называется кумару, а латинское название – Coumarouna odorata (синоним – Dipteryx odorata). В коре волчеягодников (Daphne alpina, Daphne mezereum и др.) содержится в виде глюкозида 7,8‑дигидроксикумарин, получивший название дафнетин. Жгучий ядовитый сок плодов этих растений содержит дитерпеновые соединения, в молекулах которых имеется редкий для природных соединений циклогептановый цикл, сопряженный с циклопентановым и циклогексановым.
При восстановлении кумарина или орто-кумаровой кислоты образуется орто-гидроксикумаровая кислота, названная мелилотовой, потому что она была найдена в растении донник лекарственный (Melilotus officinalis). Ее пара-изомер называется флоретиновой кислотой, потому что эта кислота (она же гидроксикоричная) была получена из флоретина – производного флороглюцина. При нагревании некоторых солей флоретиновой кислоты образуется 2‑этилфенол, названный флоролом. Лактон пара-гидроксикумариновой (умбелловой) кислоты называется умбеллифероном, который в свободном состоянии находится в цветах ромашки и может быть получен сухой перегонкой смол зонтичных растений Umbelliferae (отсюда и название; а umbella на латыни – «зонтик»). Еще одно душистое вещество, лактон тригидроксикоричной кислоты, получило название эскулетин от конского каштана (Aesculus). А гликозид эскулетина называется эскулином.
