Из нафтохинонов практическое значение имеют некоторые фармацевтические препараты, например викасол – 2‑сульфонат менадиона (сокращение от 2‑метилнафталин-1,4‑дион. Менадион – синтетический предшественник витамина К2. Название лекарственного препарата с антиоксидантной активностью эхинохрома (2,3,5,6,8‑пентагидрок-си-7‑этил-нафтохинона) происходит от греч. echinos – «морской еж». Это оранжево-красное вещество было выделено из морских ежей еще в 1883 году, но его строение расшифровали только в 1939‑м. В морских ежах содержится и близкое по строению производное нафтохинона, названное спинохромом (от лат. spina – «колючка, игла, шип»).
Три конденсированных в ряд бензольных кольца дают антрацен – термин (его предложил О. Лоран) того же происхождения, что и «антрацит» (от греч. anthrax – «уголь»). И как добавление гидроксильных групп к молекуле нафталина дает нафтолы, так же из антрацена получаются антролы. Один из них, 9‑антрол, называется антранолом. Многие гидроксипроизводные антрацена имеют тривиальные названия: антрацен-1,5‑диол – руфол (от лат. rufulus – «красноватый»); антрацен-1,8‑диол – хрисазол (от греч. chrysos – «золото»), антрацен-2,6‑диол – флавол (от лат. flavus – «светло-желтый»). Аминопроизводные антрацена называются антраминами. В молекуле рубицена с молекулой антрацена сконденсированы две молекулы индена, а название – от лат. rubeus – «красный» и «антрацен». Если к молекуле антрацена присоединить в 9,10‑положении бензольное кольцо, получится красивая молекула триптицена. Его синтезировал в 1956 году будущий лауреат Нобелевской премии немецкий химик Георг Браун (1897–1987), а название происходит от греч. triptychos – «тройной».
Наиболее важным производным антрацена является 9,10‑антрахинон. Антрахиноновые красители – один из наиболее обширных классов красителей. Самый известный из них – ализарин (1,2‑дигидроксиантрахинон), который был известен уже в глубокой древности египтянам, персам и индийцам. Его добывали из корней растения, известного под названием красильной марены (по‑арабски al-asara – «сушеный корень марены», откуда и название красителя). Ализарин находится в корнях марены в виде глюкозида руберитриновой кислоты (название происходит от лат. rubia – «марена» и греч. erythros – «красный»). Изомерен ализарину оранжевый краситель гистазарин (гидроксильные группы в 2,3‑положениях), название которого произведено от греч. hysteros – «более поздний» + «ализарин». Тривиальные названия имеют и другие изомеры ализарина. Так, 1,3‑дигидроксильное производное называют и пурпуроксантином, и ксантопурпурином (от греч. xanthos – «желтый»: его кристаллы имеют желто-красный цвет). Гидроксильные группы в ализарине в положении 1,8 дают хризазин (от греч. chrysos – «золото» и англ. alizarin), в положении 1,5 – антраруфин (от лат. rufus – «ярко-красный»), в положении 2,6 – антрафлавин (от лат. flavus – «желтый»). Один из изомеров тригидроксиметилантрахинона был получен из ревеня гималайского (Rheum emodi) и назван эмодином; по‑гречески rheon – «ревень», а Hemodos – Гималаи (слово пришло из санскрита: Haimavata – Гималаи, а также «снежный»).
Еще в 1849 году в поисках натуральных красителей из коры корневища южноазиатского растения моринды цитрусовидной (Morinda citrifoliа) был получен глюкозид мориндин, а из него гидролизом – изомер эмодина, названный мориндоном. Это вещество имеет оранжево-красный цвет и окрашивает шелк и шерсть в оранжевый.
Еще один древний антрахиноновый краситель – кармин, кальциево-алюминиевая соль карминовой кислоты. Слово «кармин» составлено из арабского qirmiz – «кермес» и лат. minium – «киноварь». Кармин получали из кошенили, высушенных мелких насекомых – червецов вида Coccus cacti, дающих багряную окраску. В русский язык слово пришло из французского (cochenille), во французский – из итальянского (cocciniglia), в итальянский – из латыни (coccinus – «багряный»), а в латынь этот термин проник из греческого. Словом kokkos греки называли кошениль. Интересно, что вначале это слово означало у греков «зернышко, семя»; отсюда и название некоторых бактерий сферической формы – кокков: стрептококки, стафилококки, диплококки и др. Так протянулась этимологическая цепочка от бактерий к кармину. Названия антрахиноновых красителей пурпурина и флавопурпурина даны по их цвету. Во втором – лат. корни flavus – «желтый» (а также «золотистый») и purpureus – «пурпуровый, багряный, алый». Этот краситель с алюминиевой протравой дает красный цвет с оранжевым оттенком.
В природе найдены и другие производные антрахинона, среди которых – хризаробин, полученный из бразильского дерева Andira araroba, болетол (из ядовитого сатанинского гриба Boletus satanas), кермесовая кислота (из насекомых кермеса или дубовой кошенили). В корне ревеня, в лишайниках, в коре некоторых деревьев содержится 1,8‑диги-дрокси-3‑метилпроизводное антрахинона – хризофановая кислота (хризофанол), которая окрашивает шерсть в красный цвет. В чистом виде эта кислота представляет собой золотисто-желтые листочки, что и дало повод к ее названию, от греч. chrysophanes – «похожий на золото».
В коре крушины ломкой (Frangula alnus) содержится (в виде гликозида) 1,3,8‑тригидрокси-6‑метилантрахинон, который под названием франгулаэмодин применяется в медицине. На латыни frangulus – «хрупкий, ломкий»; многим знакома английская надпись fragile на упаковках хрупких товаров. Франгулаэмодин содержится также в ревене Rheum emodi, откуда вторая часть этого термина. Но конечно, огромное число синтетических антрахиноновых красителей не сравнить с довольно ограниченным числом природных. Чаще всего синтетические красители получают торговые названия типа «активный ярко-голубой 2КТ», «дисперсный желтый прочный 2К», «кубовый бирюзовый ЗХ» и т. п. Но иногда в таких названиях проявляются и намеки на структуру молекулы. Например, если β-аминоантрахинон сначала сплавить со щелочью, а потом окислить, получится замечательный краситель индантрен синий. Это торговое название происходит от цвета красителя (индиго) и исходного вещества – антрацена. Аналогично получено и название близкого по структуре желтого красителя флавантрена (на латыни flavus – «светло-желтый»). От «индиго» происходит в конечном счете и название известного реагента для обнаружения аминокислот – нингидрина. Этот термин получен из некоторых букв (с их перестановкой) в химическом названии вещества – гидрата 1,2,3‑индантриона.
Тетрагидроксиантрахинон имеет тривиальное название руфиопин; «руфи» – от лат. rufulus – «красноватый»: кристаллы руфиопина имеют желтовато-красный цвет, а вторая часть слова, «опин», связана с тем, что руфиопин получен из опиановой кислоты.
