Когда в дегте сосны (Pinus silvestris) был найден α-метилфуран, его назвали сильваном. В лабораторной практике широко применяется апротонный растворитель тетрагидрофуран – полностью гидрированный фуран, для которого даже есть стандартные сокращения: ТГФ и THF. Его ядовитое трициклическое производное, вызывающее нарывы на коже, называется кантаридином, от греч. kantharis – «шпанская мушка»; кантаридин содержится в ядовитых выделениях этих жуков. Другое производное тетрагидрофурана, кубебин, содержится в эфирном масле лекарственного растения Piper cubeba (перец кубеба).
Исключительно сильный запах имеет сотолон (гидроксидиметилфуранон); им пахнут индийская приправа карри, жженый сахар (карамель), кленовый сироп. Название было придумано недавно, в 1980 году, когда выяснилось, что это вещество содержится в неочищенном тростниковом сахаре (по‑японски он называется soto).
Присоединение к фурановому циклу бензольного кольца дает бензофуран, или кумарон, который содержится в каменноугольном дегте. Название этого вещества, как и упоминавшегося ранее кумарина, происходит от растения Coumarouna odorata. Однако кумарона (в отличие от кумарина) в нем нет, кумарин и кумарон связаны лишь цепочкой химических реакций. Если фурановое кольцо в кумароне прогидрировать, получится кумаран, а если присоединить карбоксильную группу, получится кумариловая кислота. Одно из производных бензофурана придает сильный запах эфирному маслу сельдерея; это масло обладает среди прочих седативным действием, отсюда и название вещества седанолид.
Два производных кумарона (с дополнительным метилциклогексановым кольцом) получили название какалон и какалол, поскольку их источником был растущий на севере Мексики кустарник Cacafea decomposita. Интересно также одно из производных частично гидрированного бензофурана, получившее название винного лактона. Это вещество с приятным запахом, которому принадлежит рекорд чувствительности. Как показал в 1996 году швейцарский химик Гельмут Гут, винный лактон придает красным и белым винам сладковатый «кокосовый» аромат. Поразительна чувствительность носа к этому веществу: его можно обнаружить при содержании всего 0,01 пикограмма (10–14, или одна стотриллионная грамма) в одном литре воздуха. Однако эта особенность свойственна только одному из пространственных изомеров лактона. Запах же его антипода можно почувствовать лишь при концентрации 1 мг/л, что в 100 миллиардов раз больше.
Одним из производных дибензофурана является усниновая кислота, найденная в лишайниках. Отсюда и название, от рода лишайников Уснея (Usnea).
В тиофене, как следует из названия, место кислорода занимает атом серы. Впервые тиофен был открыт случайно в 1882 году немецким химиком Виктором Мейером (1848–1897), обнаружившим во время «неудачного» лекционного опыта, что очень чистый бензол не дает цветной реакции, которую ранее давал недостаточно очищенный бензол. Примесь оказалась тиофеном, который кипит всего на 4 °C выше, чем бензол, и потому трудно от него отделяется. Намного раньше, в 1844 году, французский химик Огюст Лоран получил тетрафенилтиофен и назвал его тем самым тионессалем, который упоминал в своем докладе Кларенс Смит (см. введение). Однако Лоран не знал, что это производное тиофена. Остается гадать, почему Лоран выбрал для этого вещества такое название. Во всяком случае, он не мог назвать его в честь немецкого химика Юлиуса Несслера, которому в 1844 году было всего 17 лет. Полностью же гидрированный тиофен называется тетрагидротиофеном или тиофаном. В 2010 году группа японских химиков выделила из ацетонового экстракта луковой пульпы сложное производное тетрагидротиофена, которое назвали онионином, от англ. onion – «лук». Его систематическое название – 3,4‑диметил-5-(1Е-пропенил) – тетрагидротиофен-2‑сульфоксид-S-оксид. Соединенные в цепочку шесть молекул тиофена образуют секситиофен; «секси» в его названии происходит от лат. sexies – «шестикратно, шесть раз».
Пятичленный цикл с двумя расположенными рядом атомами серы называется 1,2‑дитиоланом (или триметилендисульфидом). Сам дитиолан – неустойчивое соединение, существующее только в растворах. Но оказалось, что 1,2‑дитиолановое кольцо – структурный фрагмент ряда противоопухолевых и противотуберкулезных лекарственных средств, а также липоевой кислоты (в ней к этому кольцу присоединена группа (СН2)4СООН). Впервые липоевая кислота была получена в чистом кристаллическом виде в 1952 году группой из семи американских биохимиков. Для получения всего 0,03 г вещества им пришлось переработать 10 тонн говяжьей печени! Название этой кислоты (а также липидов, липопротеинов, липосом и т. д.) происходит от греч. lipos – «жир, сало». При этом в слове «липосома» вторая часть – от греч. soma – «тело». Сейчас эту кислоту чаще называют тиоктовой (сокращение полного названия – 6,8‑дитиооктановая кислота).
Замена атома серы в тиофене на атом азота дает пиррол. Впервые его выделил в 1834 году из продуктов перегонки костяного масла немецкий химик Фридлиб Фердинанд Рунге (1794–1867), а формула была установлена только в 1870‑м. По-гречески pyrros – «красноватый, бурый» (а буквально – «окрашенный пламенем»). Если сосновую лучину смочить соляной кислотой и внести в пары пиррола, она окрасится в красный цвет. Очень важны производные полностью гидрированного пиррола – пирролидина. К ним относится уже упоминавшаяся аминокислота пролин, а также N-метилпролин – гигриновая кислота. Она образуется при окислении одного из алкалоидов листьев коки – гигрина, названного так потому, что при комнатной температуре это жидкость (по‑гречески hygros – «сырой, влажный»). Гигрин – кетон; его молекула получится, если в одной метильной группе ацетона заместить атом водорода на пирролидиновый цикл. Если же такое замещение провести у двух метильных групп, получится молекула алкалоида кускгигрина (кускогигрина), название которого произведено от «гигрина» и английского названия коры хинного дерева cusco bark, которое, в свою очередь, происходит от города Куско в Перу. В растительном мире распространен алкалоид стахидрин, диметилпроизводное пирролидин-2‑карбоновой кислоты. По своему строению стахидрин – внутренняя соль, а название связано с источником выделения – растением Stachys tuberifera (чистец клубненосный). Замена в гигрине второго атома водорода в α-положении на группу СН2СООН дает тропиновую кислоту (название, как и троповой кислоты, происходит от алкалоида атропина). Необычное название имеет каиновая кислота; в ее молекуле к пирролидиновому циклу присоединены две карбоксильные и одна изопропенильная группа. Эта кислота не имеет никакого отношения к первому в мире убийце, а происходит от японского названия красной морской водоросли каинин-со. В то же время это вещество вполне может быть убийцей, так как обладает очень сильным действием на нервную систему и используется в научных экспериментах на животных по моделированию эпилепсии и болезни Альцгеймера.
Пирролидиновое кольцо, сконденсированное с еще одним пятичленным кольцом (с общим у них атомом азота), является частью молекулы гелиотрина – алкалоида, который содержится в растении гелиотроп опушенный (Heliotropium lasiocarpum). В нем найден также алкалоид лазиокарпин. При гидролизе гелиотрина получается аминоспирт, который назвали гелиотридин, при восстановлении гелиотридина образуется 1‑метилпирролизидин, получивший, соответственно, название гелиотридан. Такие цепочки «лингвистических превращений» исходного названия растения типичны для химии природных соединений. В данном случае «химические превращения» провел известный специалист по химии алкалоидов Георгий Петрович Меньшиков (1893–1963), получивший за свои исследования Сталинскую премию в 1947 году. Одним из производных гелиотридана является алкалоид платифиллин, который содержится в лекарственном растении крестовнике плосколистном (Senecio platyphyllus) семейства Астровые и оказывает успокаивающее и спазмолитическое действие. Его применяют также для расширения зрачка вместо атропина.
