Одно из производных оксазина – синий краситель рез-азурин, который при окислении обратимо превращается в розовый резоруфин. Оба названия происходят от «резорцина» и указывают на цвет индикатора: лат. azura – «ультрамарин», rufus – «красный».
Из шестичленных гетероциклов с тремя атомами азота самые известные – симметричные 1,3,5‑триазины. Они образуются в результате тримеризации нитрилов. Так, из циановой кислоты получается циануровая кислота (2,4,6‑тригидрокси-1,3,5‑триазин). Вторая часть ее названия (от греч. ouron – «моча») появилась потому, что циануровая кислота образуется при нагревании мочевины. При тримеризации цианамида H2N – CN образуется триаминопроизводное симметричного триазина, который получил название меламина. Это произвольно придуманный торговый термин, который не имеет ничего общего с меланином; как указывалось, название этого черного пигмента происходит от греч. melas – «черный», пигмент феомеланин дословно означает «темно-черный», от греч. phaios – «темный». Меламин же белого цвета (но со словом «мел» он никак не связан). Впервые его получил в 1834 году Юстус Либих при сплавлении тиоцианата калия с хлоридом аммония. Меламин используется в производстве синтетических смол.
От "мелама" и "циана" произошло (с сокращением) и название циамелида, производного циклического 1,3,5‑триоксана с тремя иминовыми группами.
Глава 11. Алкалоиды. Антибиотики и другие лекарственные средства. Полимеры
Алкалоиды
В предыдущих разделах, посвященных гетероциклическим соединениям, упоминались различные алкалоиды. Этот термин предложил в 1818 году немецкий фармацевт Карл Фридрих Вильгельм Мейсснер (1792–1853). Алкалоиды представляют собой азотсодержащие соединения, чаще всего гетероциклические, обычно растительного происхождения. С химической точки зрения это основания, откуда и произошло их общее название, от англ. alkali – «щелочь» (см. Калий). Многие алкалоиды применяются в медицине, сведения об их действии на организм можно найти в справочниках по лекарственным средствам.
Число выделенных из различных источников алкалоидов огромно и превышает 10 тысяч, что больше числа известных соединений любого другого класса природных веществ. Приведем происхождение названий еще ряда алкалоидов разного строения, многие из которых хорошо известны не только химикам.
В незрелых коробочках опийного мака содержится около двадцати алкалоидов. Ранее были упомянуты морфин и папаверин. Хорошо известен также кодеин (от греч. kodeia – «головка мака»). От «кодеина» и «амина» произошло название алкалоида кодамина. Необычно звучат некоторые производные кодеина – хлоркодид (хлорированный кодеин), эукодал, текодин ("тебаин" + "кодеин"). Название опийного алкалоида тебаина происходит от древнеегипетского города Фивы (лат. Thebae), где изготовляли опиум. Слово же опиум происходит от греч. opion – «маковый сок» (а opos – просто «сок», любого растения).
Средневековый врач и алхимик Парацельс (1493–1541; настоящее имя Филипп Ауреол Теофраст Бомбаст фон Гогенгейм) спиртовый раствор опиума применял в своей практике и называл "лауданум" – "достойный похвалы", отсюда и название алкалоидов лауданидина и лауданозина. В неявном, именно что «скрытом», виде слово "опиум" присутствует в названии алкалоида криптопина (греч. kryptos – «скрытый»); название отражает малое содержание алкалоида в опиуме. К опиумным алкалоидам относятся также наркотин и котарнин. Первый термин (как и наркотик) происходит от греч. narke – «оцепенение», narkotikos – «приводящий в оцепенение». А термин «котарнин» – это просто анаграмма слова «наркотин». По шаблону наркотина придумано и название опийного алкалоида нарцеина. Синтетически из морфина можно получить его диацетилпроизводное, которое назвали героином. Когда‑то не знали о его убийственном действии на организм и применяли в медицине, например, пытались с его помощью «героически» лечить туберкулез; отсюда и название этого вещества, от греч. heros – «герой». По другой, более правдоподобной, версии, это фирменное название ввел в 1898 году Генрих Дрезер, немецкий химик, работавший в крупнейшей фармацевтической компании «Байер». Он испытал действие этого вещества на себе, а также на некоторых работниках компании. По их отзывам, после приема люди начинали чувствовать себя «героями».
В тропических растениях рода Aspidosperma содержится алкалоид аспидоспермин. К змеям этот алкалоид (как и растение) не имеет отношения: aspis по‑гречески – «щит». А в менее экзотическом травянистом лекарственном растении хохлатке (семейства Дымянковые) содержится алкалоид бульбокапнин. Латинское название хохлатки – Bulbocapnos, от лат. bulbus – «шарик, луковица» (у хохлатки клубеньки имеют шаровидную форму) и греч. kapnos – «дым». Хохлатка относится к роду Corydalis (от греч. korydallos – «хохлатый жаворонок»), откуда произошло название другого содержащегося в ней алкалоида коридалина. А в хохлатке полой (Corydalis cava; на латыни cavus – «выдолбленный, полый»), кроме коридалина, содержатся алкалоиды коридин, корикавин, корикавамин, коритуберин, корибульбин и др.
В корнях растения с красивыми белыми цветами сангвинарии канадской (Sanguinaria canadensis) содержится ядовитый алкалоид сангвинарин, по своему действию напоминающий стрихнин. Название и вещества, и растения происходит от лат. sanguinarius – «кровожадный» (лат. sanguis – «кровь»). Растение так назвали из‑за сочащегося при надломе корневища оранжево-красного сока, которым североамериканские индейцы раскрашивали свои лица. Отсюда другое название сангвинарии – кровяной корень. (А травянистое растение кровохлебка названо так по способности останавливать кровотечение.) Этимологически сангвинарину родственны слова «сангвиник» («полнокровный» человек) и «сангвинизм» (темперамент, присущий сангвинику), а также «сангина» (в живописи: рисунок, выполненный сангиной – красным карандашом).
В мексиканских грибах и спорынье содержится алкалоид лизергиновая кислота, название которой происходит от греч. lysis – «развязывание, избавление», а также «растворение» и фр. ergot – «спорынья». Диэтиламид лизергиновой кислоты – сильнейший галлюциноген; его синтезировал в 1938 году швейцарский химик Альберт Хофман (1906–2008), психотропные свойства он обнаружил случайно в 1943‑м. Известное название этого вещества lsd происходит от сокращенного немецкого термина Lysergsäure-N,N-diethylamid.
Алкалоид гидрастин получают из корня травянистого растения Hydrastis canadensis, семейства Лютиковые. В луковицах редкого дальневосточного растения ликориса (Lycoris), который называют также «воскресшей лилией», содержится алкалоид ликорин. Алкалоиды лупанин, лупинин, люпинин, лупинидин содержатся в декоративном растении люпине (Lupinus). Синоним лупинидина – спартеин, названный по содержащему его растению Spartium scopartum (дереза обыкновенная).
