В 1986 году из японской морской губки Hymeniacidon был выделен необычный по своему строению алкалоид. В его молекуле оказалось дибромпиррольное кольцо, сконденсированное с семичленным гексаметилениминовым циклом с кетонной группой и присоединенным к нему аминоимидазольным циклом. И название у этого алкалоида, данное по источнику выделения, необычное: гименин.
адреналин относится к алкалоидам с атомом азота в боковой цепи. В организме он служит основным гормоном надпочечников, а также нейромедиатором. По химическому строению адреналин является катехоламином, то есть производным пирокатехина. Его название происходит от лат. glandula adrenalis – «надпочечники». Один из метаболитов адреналина назван адренохромом, потому что образует кристаллы пурпурного цвета (по‑гречески chroma – «окраска, цвет»). Название синонима адреналина – эпинефрина происходит от греч. epinephron – «надпочечник» (nephron – «почка»). Аналогом адреналина является амфетамин; этот термин сконструирован из химического названия этого вещества на английском: alpha-methylphenethylamine → amphetamine. Синоним «амфетамина» – бензедрин. «Бенз» – поскольку в молекуле содержится бензольное кольцо. Вторая же часть произошла от «эфедрина»: в 1927 году американский химик и фармаколог Гордон Аллес (1901–1963) в поисках замены эфедрину специально синтезировал амфетамин (известный с 1887 года) и испытал его на себе.
Название другого психотропного производного фенилэтиламина, мескалина (или мецкалина), происходит от американского растения мескаля (вид агавы), которое, в свою очередь, связано с названиями на языке науатль: metl – «агава» и ixcalli – «отвар». Из кактуса Trichocereus terscheckii было выделено метилпроизводное мескалина, N-метил-2-(3,4,5‑триметоксифенил)этиламин. По природному источнику алкалоид получил название трихоцереин. В этом слове – греческие корни trichoma – «мех, пушнина» и keros – «воск», которые, по мысли ботаников, должны были описывать этот кактус. В кактусах содержатся и другие алкалоиды: пеллотин, от peyotl – «кактус» (на языке индейцев Мексики и Сальвадора науатль); ангалонин (из кактусов Anhalonium) и др.
Алкалоид акантин был выделен, наряду с другими алкалоидами, из корней барбариса. Это колючий кустарник, отсюда и название алкалоида, от греч. akantha – «шип, колючка».
Закончим этот раздел необычным природным соединением. В 2011 году группа из девяти китайских химиков, работающих в Пекине и Куньмине, опубликовала статью о новом алкалоиде. Ее название говорит само за себя: "психотрипин: новый пирролоиндолиновый тример из Psychotria pilifera". Авторы отмечают, что в этой молекуле впервые для природного соединения обнаружен 11‑членный цикл. Остается добавить, что источником нового вещества послужил растущий в Китае ворсистый кустарник.
Антибиотики и другие лекарственные средства
Число фирменных названий различных лекарственных средств давно перевалило за 100 тысяч – главным образом за счет синонимов. Даже такой давно известный препарат, как ацетилсалициловая кислота (аспирин), имеет свыше четырехсот синонимов, не меньше их у парацетамола. Единой системы, общего принципа составления названий лекарств в настоящее время нет. Издавна названия лекарств природного происхождения «увязывали» с их источником выделения. Другой нередкий прием – «синтез» нового термина из букв химических названий: промедол – это сложный эфир пропионовой кислоты и триметилфенилпиперидола; пара-ацетиламинофенол – парацетамол (а из других букв этого же названия был сконструирован синоним парацетамола – тиленол); п--аминосалициловая кислота – паск; п-аминобензойная кислота (витамин Н1) – пабк; диоксифенилаланин – дофа (он же дофамин, или DOPA – от англ. dioxyphenylalanine); гидразид изоникотиновой кислоты – гинк; 2-(п-аминобензолсульфамидо)-5‑этил-1,3,4‑тиадиазол – этазол; бромдигидрохлорфенилбензодиазепин – феназепам; гидрохлорид (3‑диметиламинопропил)фенотиазина – пропазин; 1,2‑дифенил-4‑бутилпиразолидиндион-3,5 – бутадион; хлордиметиламинопропилфенотиазин – аминазин и хлорпромазин; ацетоксихинуклидин – ацеклидин; диметиловый эфир оксобутилфосфоновой кислоты – димефосфон; диметилнитрофенилдигидропиридинкарбоновая кислота – нифедипин; хинуклидилдифенилкарбинол – фенкарол и т. д. и т. п. В ряде случаев нужно исходить из полного названия препарата на иностранном языке. Например, месна (mesna) – это сокращение от полного названия лекарства по‑немецки: 2‑Mercaptoethansulfonsäurenatriumsalz.
Иногда для благозвучности в названии лекарственного средства переставляют местами буквы, например, 2‑октилциклопропанкарбоновая кислота – октицил, 5‑этил-5‑изоамилбарбитурат натрия – барбамил, бензилбензимидазол – дибазол, 2,6‑диванилилиденциклогексанон – циквалон. В случае комбинированного препарата буквы для его названия могут брать из каждого компонента: папаверин + дибазол = папазол, висмута нитрат + магния карбонат + корень аира = викаир и др.
Приведем еще несколько примеров названий ряда лекарственных средств – антибиотиков, а также интересных историй, связанных с их открытием и применением.
Когда говорят "антибиотик", чаще всего вспоминают пенициллин. Его открытие в середине ХХ века знаменовало собой новую эпоху в борьбе с болезнетворными микроорганизмами. Однако мало кто знает, что еще в начале 70‑х годов XIX века врач и публицист Вячеслав Авксентьевич Манассеин (1841–1901) и дерматолог Алексей Герасимович Полотебнов (1838–1907) установили антибактериальные и лечебные свойства зеленой плесени. В частности, Манассеин в 1871 году опубликовал в «Военно-медицинском журнале» статью "Об отношении бактерий к зеленому кистевику Penicillum glaucum". Слово «кистевик» – эквивалент латинского слова penicillus, которое означает кисточку для рисования (отсюда же и англ. pencil – «карандаш»). Под микроскопом клетки плесени выглядят похожими на кисточку или на кисть человеческого скелета. Российские медики применяли плесень для лечения гнойных ран и хронических язв. Но несовершенство химических методов не позволило в то время выделить из плесени действующее начало.
Первооткрывателем пенициллина обычно называют шотландского бактериолога и биохимика Александра Флеминга (1881–1955), который за несколько лет до этого приобрел известность благодаря открытию фермента, разрушающего клеточные стенки. Он назвал его лизоцимом. Лизоцим является пищевой добавкой Е1105, а также применяется в медицине как антисептик. В 1928 году Флеминг заметил, что оставленная им на несколько дней культура стафилококковых бактерий покрылась плесенью вида Penicillium notatum. Однако, вместо того чтобы просто выбросить испорченный препарат, Флеминг начал внимательно его разглядывать: он заметил, что вокруг каждого пятнышка плесени располагаются чистые области, где культура бактерий исчезла. Он понял, что в этих областях присутствует какое‑то вещество, выделяемое плесневыми грибами, которое обладает сильным антибактериальным действием. Флеминг использовал активный раствор пенициллина для лечения ран. Но выделить действующее начало в чистом виде ему тогда не удалось: антибиотик быстро терял свои свойства при любых попытках его выделения и очистки. Пенициллин был выделен накануне Второй мировой войны британскими учеными Говардом Флори (1898–1968) и Эрнстом Чейном (1906–1979). В 1945 году Флемингу, Флори и Чейну была присуждена Нобелевская премия по физиологии и медицине «за открытие пенициллина и его целебного воздействия при различных инфекционных болезнях». Справедливости ради следует сказать, что в 1985 году в архивах Лионского университета была найдена диссертация студента-медика Эрнста Августина Дюшена (1874–1912), в которой за сорок лет до Флеминга был подробно охарактеризован препарат из плесени Penicillium notatum, активный против многих патогенных бактерий. Дюшен рано умер и не дожил до работ Флеминга.
