Осенью 1846 г. в Москве он венчается с дочерью орловского военного губернатора княжной Дарьей Петровной Трубецкой, и первое, что молодожены предпринимают в качестве свадебного путешествия, — отправляются в Калугу, навещают могилы родственников, там встречаются с калужским обществом. По-видимому, брак был благополучным: у них было шестеро детей — три сына и три дочери. Сыновья — Александр, Алексей и Николай — служили, дочери — Варвара, Елизавета и Мария — стали замужними дамами — Бибиковой, Новосильцовой и Гагариной. Жили Оболенские в Петербурге, поначалу на Сергиевской, а затем на Невском проспекте.
В Петербурге Оболенский становится на стезю делающего карьеру петербургского чиновника. Все было за то, чтобы он ее выбрал: и происхождение, и полученное образование, и, очевидно, характер. И. С. Аксаков в 1849 г. уходит с государственной службы, предпочитает свободную жизнь помещика, общественного деятеля, а Оболенский — службу. К этому его побуждают более толерантный характер и необходимость содержать семью. В Петербурге Д. А. Оболенский входит в круг высшего образованного петербургского общества, чему в немалой степени способствует его близость ко двору великой княгини Елены Павловны. Эта немецкая принцесса, вышедшая замуж за великого князя Михаила Павловича, сильно отличалась от многих других членов правящей фамилии: она считала, что великокняжеское достоинство дает не только права, но и накладывает обязанности, необходимость заботы о престиже августейшей семьи, создании вызывающего уважение имиджа. Кроме того, способности, образование склоняли ее к тому, чтобы выйти за рамки светско-придворной жизни, ее тянуло к людям культуры, и она всегда охотно откликалась на просьбы о помощи литераторам, искусству, занималась благотворительностью, образованиєм. Ее дом (Михайловский дворец) считался образцом вкуса и хорошего тона. В своей постоянной деятельности она нуждалась в помощниках, которые были бы и безупречного происхождения, и дельными людьми, с тем чтобы им можно было давать приватные поручения, и скромными в рассказах о патронессе. Услышав от кого-то об Оболенском, она пригласила его к себе в дом, и завязалось знакомство, продолжавшееся четверть века. Одним из их общих деяний была помощь в посмертном издании сочинений Н. В. Гоголя. Между прочим, в то время было принято (это было одним из салонных способов времяпрепровождения) читать вслух новые сочинения, привлекшие внимание, ценились и хорошие чтецы. Д. А. Оболенский был посетителем салона А. Н. Карамзина, сына Николая Михайловича Карамзина — известного историографа царствования Александра I. Известно, что в его салоне Д. А. Оболенский читал Гоголя. А. В. Никитенко, присутствовавший там, занес в свой дневник: «Обедал у А. Н. Карамзина. После обеда читаны были неизданные главы „Мертвых душ“ Гоголя. Чтение продолжалось ровно пять часов, от семи до двенадцати. Эти пять часов были истинным наслаждением. Читал, и очень хорошо, князь Д. А. Оболенский»
[5].
Октябрь 1853 г. — переломный и определяющий момент в карьере Д. А. Оболенского. Он был «переведен» в Морское министерство, возглавлял которое великий князь Константин Николаевич в качестве «управляющего» Морским министерством. Россия в то время стояла на пороге войны с Турцией, неожиданно обернувшейся войной с Англией и Францией. Великий князь Константин Николаевич, которому еще в 4 года было предназначено Николаем I стать во главе Российского флота и дано звание генерал-адмирала, до этого времени был стеснен авторитетом приставленного к флоту человека немолодого, на седьмом десятке лет, независимого, язвительного острослова князя А. С. Меншикова. Уже совершеннолетний и честолюбивый великий князь, ощутивший потребность в наведении иных порядков на флоте, был связан в своих действиях. Отправка в начале 1853 г. А. С. Меншикова с дипломатическими поручениями из Петербурга развязала Константину Николаевичу руки, а надвигавшаяся война заставляла думать о переменах. Осенью 1853 г., уже осмотревшись и наметив себе некую программу действий, он начинает с того, что собирает в Морское министерство молодые кадры, причем не только моряков, но и гражданских чиновников — А. В. Головнина, М. X. Рейтерна. Среди них оказался, возможно по рекомендации его тетки Елены Павловны, и Д. А. Оболенский. Такое привлечение штатских лиц было вполне объяснимо: Константин Николаевич был намерен навести порядок в ведомстве, основать его деятельность на разумном законодательстве, а для этого требовались грамотные юристы. Оболенский как нельзя лучше соответствовал этим требованиям. Кроме того, Константину Николаевичу требовались и советники, и помощники, словом — профессиональное окружение, с которым он мог бы работать: советоваться и доверить исполнение всякого рода поручений и новаций по ведомству
[6]. Оболенскому, назначенному на должность директора Комиссариатского департамента (это была должность гражданского чиновника, он и числился среди лиц «гражданского ведомства»), предстояло, во-первых, освоить весь спектр хозяйственной деятельности Морского министерства, ибо это был интендантский отдел Морского министерства, связанный с подрядами, заготовками, госпиталями и пр. Но тот факт, что сразу же после перехода в Морское министерство ему поручают составление Свода провиантского и комиссариатского уставов, выдает подоплеку его назначения: большую долю в его служебных обязанностях должна была занимать та самая юриспруденция, школу которой он уже прошел.
Известно, что в начале царствования Александра II Морское министерство оказалось во главе движения за преобразования и даже первым их начало. Оказывается, подготовка к этой роли лидера в кругу министерств была осуществлена еще в недрах николаевского царствования, и когда произошла примерно через год с четвертью смена царствований, Морское министерство было уже готово к этому, имея в своем составе кадры молодых, современных, амбициозных деятелей, прошедших некоторую практику. Так сложились обстоятельства, что Оболенский оказался в рядах тех, кого потом стали называть «шестидесятниками» и кого неизбежно вспоминали, ссылаясь на масштабы проведенных реформ.
Наверное, не все привлеченные великим князем Константином Николаевичем чиновники выдержали испытание; вероятно, у него были и разочарования, но Д. А. Оболенский проверку выдержал. Он вошел в круг ближайших сотрудников великого князя. Имя его постоянно встречается в дневниках Константина Николаевича как имя ближайшего сотрудника, с которым он вместе «работает», ездит по делам ведомства, и когда великий князь собирает у себя интимный кружок на «обед», то Оболенский неизменно оказывается в нем
[7].
Не любивший Константина Николаевича С. Д. Шереметев, человек следующего поколения, назвав Оболенского «либералом и практиком», «бывшим правоведом», охарактеризовал его так: «Был одним из спутников того светила, который просиял в Мраморном дворце»
[8]. Отметим вскользь, что к этому времени Оболенский созрел и для практической деятельности, и для ведения дневника, ибо именно с этого времени он начинает делать записи.
