С рассветом 8 июня отряд продолжил движение. Поскольку теперь опасались того, что японцы начнут поиски, «Кубань» и «Днепр» ушли вперед на 15 миль, ведя разведку на маршруте следования. К обеду «Кубань» наконец-то, открыла счет, потопив артиллерией японский барк в 1400 тонн водоизмещения, шедший из Мурорана в Йокагаму с углем. Экипаж снова свезли на крейсер.
К вечеру встретили голландский пароход «Гоген», шедший в Йокосуку в балласте. На него пересадили всех пленных гражданских японцев, оставив на борту только капитанов и штурманов. Шкипер с «Гогена» подтвердил уже имевшиеся сведения о присутствии японских вспомогательных крейсеров у Курильских островов. Голландец видел один из них, когда разгружался в Хакодате. Тот заходил на бункеровку и для кое-какого мелкого ремонта. В порту говорили, что он пришел с севера.
К полуночи были в точке, примерно в 40 милях восточнее мыса Сириязаки, намеченной как исходная позиция для прорыва. Здесь легли в дрейф, проведя осмотр механизмов и собрав военный совет. После двух часов обсуждения всех вариантов план прорыва изменили. Всем скопом в пролив решили не лезть, поскольку напугать противника численностью, после последних конфузов было уже невозможно. Теперь было решено выделить два крейсера в головную группу, которая должна постараться отвлечь или оттеснить японские дозорные суда от основной части конвоя, после чего отрываться на полном ходу и догонять остальных.
Распределив обязанности и согласовав действия, перед рассветом пошли к проливу. Неожиданности начались сразу же. Еще только начало светать, когда головной дозор из тех же «Кубани» и «Днепра» наткнулся на два японских вспомогательных крейсера и ввязался с ними в бой, надеясь отжать их от входа в пролив к северу, чтобы дать возможность проскочить остальным, воспользовавшись неважной видимостью. На флагманский «Рион» отправили телеграмму о контакте с противником и своем предполагаемом курсе.
Услышав эту перестрелку и получив депешу с «Кубани», основной отряд начал склоняться к югу, но вскоре связь с разведкой была потеряна. При этом постоянно принималось японское телеграфирование. В это время возник довольно густой туман, еще больше сузивший горизонт. Он держался до 8 часов.
Когда туман начал редеть, совершенно неожиданно с основного отряда обнаружили справа от себя оба крейсера разведки. Приблизившись к «Риону», командир «Кубани» капитан второго ранга Маньковский доложил, что был вынужден отступить под огнем противника. Связаться со своими разведка не могла, так как на «Кубани» почти сразу осколками сбило растяжку радиоантенны, а на «Днепре» станция беспроволочного телеграфа вышла из строя, вероятно от сотрясений, вызванных попавшими в крейсер двумя снарядами, разорвавшимися в надстройках недалеко от радиорубки. Оторваться от японцев удалось лишь благодаря мглистой погоде. Где они сейчас, никто не знал.
До половины девятого все было спокойно. К этому времени радио на «Днепре» починили, и разведка снова начала выдвигаться вперед. Однако она сразу наткнулась на тех же японцев. Правда, на этот раз в шедшем полосами тумане их обнаружили уже только когда они открыли огонь. Громадины наших коммерческих крейсеров были заметны даже при таких условиях видимости издалека. Перестрелка снова была короткой, так как противники быстро потеряли друг друга в дымке.
После нескольких изменений курса наши суда вышли из зоны плохой видимости, оказавшись уже примерно в десяти милях к востоку от открывшегося на несколько минут, мыса Сириязаки. По нему успели точно определиться с местом, прежде чем его снова затянуло мглой.
Понимая, что восточный вход в пролив плотно перекрыт японскими дозорами, взять которые на испуг нет никаких шансов, а в случае боя можно легко потерять все трофейные суда, командир отряда капитан второго ранга Троян приказал отходить к проливам Итуруп или Буссоль, чтобы попытаться пройти ими в Охотское море. Но в этот момент была получена шифрованная телеграмма с позывными крейсера «Урал», сообщавшая, что отряд наших бронепалубных крейсеров начал форсирование пролива Цугару с запада с целью обеспечить охрану пароходам и их эскорту.
На нее немедленно ответили, сообщив, что не могут прорваться через сильные японские заслоны, следовательно, встречающей делегации придется пройти весь пролив насквозь. Но, вероятно, до адресата ответ не дошел. Спустя полчаса точно такая же, как и первая, депеша «Урала» была получена еще раз, после чего радиотелеграфирование стало невозможным из-за сильных помех. Видимо, японские патрульные суда или береговые станции начали забивать эфир, чтобы не дать установить связь нашим отрядам друг с другом.
Видимость продолжала улучшаться и достигала в просветах уже 70 кабельтовых, что резко снижало шансы на успешный прорыв при столь решительном противодействии противника. Но с запада быстро приближался дождевой фронт и снова шла мгла. Похоже, погода сегодня была на нашей стороне.
В этих условиях командир отряда капитан второго ранга Троян решил снова попытаться прорваться, надеясь проскочить под прикрытием дождя и тумана. Перестроились в 3 колонны с транспортами в середине. Но едва конвой двинулся к входу в пролив, как туман начал снова быстро редеть и слева опять показался мыс Сириязаки, на этот раз уже в 8 милях.
Немедленно отвернули к востоку, чтобы избежать обнаружения, и снова скрылись в дымке. Вскоре повернули на север, и к десяти часам были примерно против середины восточного устья пролива, начав разворот на запад. Лучше вооруженные «Рион» и «Днепр» ушли вперед, держась милях в пяти от ползущей на максимально возможных 9 узлах основной группы, временами пропадавшей из вида, когда туман сгущался.
В 10:25 с «Риона» сообщили фонарем, что видят противника, приказав ворочать влево, в то время как сам флагман и шедший рядом «Днепр» начали склоняться вправо. Вскоре разведка пропала из вида на севере, и оттуда загрохотали выстрелы. Сместившись к югу, конвой снова лег на западный курс, втягиваясь в пролив, а звуки боя постепенно смещались за корму. «Кубань» и «Терек» держались правее пароходов, шедших теперь прямо на мыс Омо, показавшийся впереди. Вскоре пошел дождь, резко уменьшивший видимость.
Огибая мыс Омо, держались в полутора милях от едва видимых сквозь дождь береговых рифов, окружавших его, все больше углубляясь в пролив и преодолевая сильное встречное течение. Из-за водоворотов вокруг подводных скал, вызванных этим течением, наши суда плохо держали курс, а о соблюдении строя даже говорить не приходилось. В конце концов решили держаться дальше от берега и отвернули к середине пролива.
Когда мыс уже остался за кормой с левого борта, над ним заметили столб дыма, вероятно от сигнального костра. Сигнальщики утверждали, что видели в той стороне еще и световую сигнализацию, но если она и была, то не долго, так как кроме двух человек с мостика ее больше никто не успел разглядеть. Вскоре скалы мыса совсем пропали из вида. Другие берега пролива было не видно за мглой.
В 11:00 дождь внезапно кончился, и сразу правее курса наших пароходов открылись дымы нескольких кораблей, шедших наперерез. Самих кораблей, которым принадлежали эти дымы, еще не было видно из-за ползущего над водой тумана. Эскорт пароходов приготовился к бою.
