На Сборе Шухевич был избран председателем Бюро Центрального Провода ОУН. С 27 января 1944 г. под именем подполковника Тараса Чупрынки Шухевич возглавил Украинскую повстанческую армию, сменив в этой должности Дмытра Клячкивского.
После окончания войны в изменившихся условиях Шухевич обосновал новые направления борьбы ОУН против СССР, такие как «Дажбог» (сбережение кадров и глубокая конспирация), «Орлик» (создание позиций на Восточной Украине) и «Олег» (подготовка молодёжного резерва подполья). В июле 1944 г. по инициативе ОУН(б) и УПА был создан объединённый «Украинский Главный Освободительный Совет» (укр. — Українська Головна Визвольна Рада, УГВР). На І большом сборе УГВР, прошедшем в подполье, Шухевич был избран председателем генерального секретариата УГВР и главным секретарём по военным делам. Он фактически являлся руководителем подполья ОУН(б) и УПА на Западной Украине и в Юго-Восточной Польше.
В 1946 г. Шухевичу было присвоено звание генерала-хорунжего УПА. В мае 1947 г. решением УГВР Шухевич объединил остатки УПА и действующее подполье ОУН(б) в единое целое. Под его руководством остатки подполья ОУН(б) продолжали партизанские действия на территории Львовской, Тернопольской и Ивано-Франковской областей и в 1948–1949 гг. Они формально приостановили свою деятельность по решению УГВР лишь после 3 сентября 1949 года.
В ходе подпольной борьбы Шухевич сменил множество псевдонимов: Монах (Чернець), Туча, Степан, Колокол (Дзвін), Щука, Тур, Тарас Чупрынка, Роман Лозовский, Белый, Старый и другие. В поле зрения органов госбезопасности СССР он попал ещё до войны. В 1940 г. зарубежная агентура НКВД сообщала, что в Краковской краевой экзекутиве ОУН отдел связи возглавляет некий Шухевич по кличке «Щука». В октябре 1940 г. арестованный член Львовской краевой экзекутивы И. Максимов на допросе показал, что в состав созданного Бандерой Революционного комитета и Краковского центра ОУН в числе других входит и Роман Шухевич — «Шух».
Осенью 1940 г. при ликвидации Львовской краевой экзекутивы ОУН среди прочих была арестована и младшая сестра Шухевича
Наталья — связная и содержательница явочной квартиры для приёма курьеров Краковского центра ОУН. На её допросах чекистов интересовали её родственные связи и особенно брат Роман. Однако Наталья от дачи показаний отказалась, заявив лишь, что её брат в 1938 Ґ. уехал в Данциг и после того она его не видела и не знает, где он сейчас находится.
Новая информация о Шухевиче у органов госбезопасности появилась во второй половине 1944 г., когда после освобождения Красной армией Волынской и Ровенской областей советскими спецслужбами был арестован член Центрального провода ОУН М. Степаняк («Лекс») и другие видные участники националистического движения. На допросах в НКВД они дали подробную информацию о положении в ОУН, о деятельности членов Центрального провода организации, в том числе и Романа Шухевича. Так, чекистам стало известно, что именно Шухевич возглавляет Украинскую Повстанческую армию, совершающую диверсии в советском тылу и нападения на небольшие подразделения красноармейцев.
На основании полученных данных 2 октября 1944 г. в НКГБ УССР заведено групповое агентурное дело на членов Центрального провода ОУН под кодовым названием «Берлога».
Дело на Романа Шухевича выделили в отдельное производство, и 31 октября 1944 г. в рамках агентурного дела «Берлога» на него было заведено розыскное дело под кодовым названием «Волк».
Розыскные дела под кодовыми названиями были открыты и на других членов Центрального Провода ОУН. Под кодовым названием «Крыса» было заведено дело на Д. Клячкивского («Клим Савур»), под названием «Барсук» — на В. Кука («Лемиш»), под названием «Бегемот» — на Р. Кравчука («Пётр»), под названием «Шакал» — на П. Федуна («Полтава») и под названием «Крот» — на В. Галаса («Орлан»). Важнейшие материалы из розыскных дел направлялись в центральный аппарат НКГБ, а УНКГБ-УМГБ западных областей имели их дубликаты. В розыскных делах накапливались донесения агентов, информационно-аналитические материалы, освещавшие тактику националистического подполья, подробности деятельности и личной жизни руководителей ОУН, плановые и отчётные документы о ходе их розыска, задержания или ликвидации.
В сентябре 1945 г. украинские чекисты информировали руководство НКВД СССР о результатах операций по розыску Шухевича: «Данные о его пребывании на территории Западной Украины… подтверждаются показаниями бандитов из его личной охраны, захваченных во время операций. Так, например, участник охранной боёвки Шухевича, бандит по кличке "Чад", захваченный нами в средних числах сентября 1945 г. в Бережанском районе, Тернопольской области, на допросе показал: "В конце 1944 г. "Белый" проживал в схроне, находившемся в лесу близ сёл Ольховец и Лопушно, Бобркского района, Львовской области. С января по май 1945 г. он находился в с. Августовка, Козовского района, Тернопольской области. В мае-июле месяцах с.г. "Белый" проживал в с. Заболотовка, Ягольницкого района, а с 1 августа 1945 г. находился в с. Рай, Бережанского района, Тернопольской области". Показания "Чада" подтверждает бандит по кличке "Артём", бывший руководитель охранной боёвки Шухевича, который в течение двух лет безотлучно находился при нём, и его личная связная, по кличке "Наталка"… Находясь на территории западных областей Украины, "Белый" имел при себе личную охрану, состоящую из 10 бандитов, которые неотступно сопровождали его при передвижениях и охраняли на местах стоянок. Операцией, проведённой в сентябре 1945 г., почти полностью ликвидирована личная охрана "Белого" и порваны каналы связи, через которые он связывался с членами Ц.П., оставшимися на территории, и осуществлял руководство организацией. "Белый", лишившись связных, охраны и места укрытия… уведён к месту нахождения "Шелеста", где он, по-видимому, и находился до восстановления связи с членами Центрального провода ОУН, подбора связных и личной охраны, после чего перешёл в Рогатинский район и скрывается в схронах, вырытых для него бандитами из личной охраны, посланными им в мае 1945 года».
Чекисты установили, что руководители ОУН «скрываются рассредоточено, на хуторах и сёлах по два-три человека, под видом рядовых бандитов», «в дневное время никому из местных жителей не показываются, а выходят из укрытий только в ночное время», «обеспечиваются продуктами питания районными проводниками, пользующимися у них абсолютным доверием», «места укрытия своих проводников… знают только руководители-коменданты… боевок» личной охраны, а связные Центрального провода поддерживают с ними контакт через «мёртвые пункты связи». Было установлено также, что Центральный провод ОУН базируется в этих районах «вследствие наличия в них большого количества кулацкого элемента, являющегося надёжной бандпособнической базой, активно содействующей оуновцам в проведении их вражеской работы против СССР». Такие «изощрённые методы конспирации не позволяли агентуре органов НКВД определить места вероятного нахождения руководящего состава Центрального провода ОУН и не позволяли окончательно ликвидировать руководящее ядро оуновского подполья».
В июле 1945 г. органам госбезопасности удалось задержать жену Романа Шухевича Наталью Березинскую. После её ареста сотрудники НКВД устроили инсценировку с нападением на чекистский конвой, сопровождавший Наталью Шухевич-Березинскую, группы «повстанцев» ОУН и её «освобождением». Инсценировка не принесла ожидаемых результатов. Пока возле машины, на которой перевозили Наталью, сотрудники МГБ «истекали» куриной кровью из мешочков, спрятанных под формой, «бандоуновка едко смеялась, держась за трупы убитых». Её провели по легендированным связям от бункера до бункера. Однако никаких существенных данных о местопребывании её мужа она не дала. В итоге Н. Шухевич-Березинская была вновь «отбита» у «повстанцев» и водворена в камеру.
