В соответствии с этой телеграммой Шиллинг подчинил Врангелю Севастопольскую крепость, флот и все тыловые отряды. Он рекомендовал ему всеми имеющимися средствами наводить порядок на полуострове, а главным образом прекратить бунтарство Орлова. Дело в том, что тот 6 февраля спустился с гор и, умело использовав отсутствие в этом районе войск, занял последовательно города Алушту, затем Ялту. Случайно оказавшийся в Ялте генерал Покровский, мобилизовав и вооружив местных жителей, попытался противостоять Орлову, но его наспех сколоченный отряд разбежался, не оказав никакого сопротивления бунтовщику. Генералы Покровский и Боровский были Орловым арестованы, но благодаря содействию англичан вскоре отпущены им. И в Ялте, и в Алуште Орлов тоже ограбил казначейства.
После этого он потребовал отставки тех, кто по его мнению, развалил армию и флот: генерала Н.Н.Шиллинга, его начальника штаба генерала В.В.Чернавина, градоначальника Симферополя генерала В.Ф.Субботина, а также руководство Черноморским флотом: его командующего адмирала Д.В. Ненюкова и начальника штаба АД. Бубнова. Дело принимало серьезный оборот. По приказу Деникина из Севастополя была направлена группа мелких судов и пароход «Колхида» с несколькими подразделениями. Предполагалось сначала обстрелять Ялту из орудий, а потом высадить отряд и ликвидировать мятежников, при этом личному составу было объявлено, что Орлов — коммунист. Так было проще объяснять людям, почему им приходится воевать со своим офицером.
Однако командование этого отряда знало истинное положение дел, а поэтому решило дело закончить миром. К Орлову направили делегацию парламентеров для переговоров. Им Орлов заявил, что если его будут обстреливать, он отвечать не будет, так как считает, что все они, как и его отряд, горят желанием спасти родину, а для этого нужно искоренить негодяев, спрятавшихся в тылу. Корабли вернулись в Севастополь, не выполнив приказа и прихватив с собой воззвания Орлова. Командование флота скрыло от Шиллинга свою неудавшуюся попытку покончить с мятежным капитаном. Как только Врангель прибыл в Крым, Орлов, в очередном из своих воззваний, тут же сообщил: «По дошедшим до нас сведениям, наш молодой вождь, генерал Врангель, прибыл в Крым. Это тот, с кем мы будем и должны говорить. Это тот, кому мы все верим...»
.
Генерал Лукомский в двух телеграммах обрисовал Деникину тревожное положение дел в Крыму, говорил о том, что в связи с брожением в офицерской среде, все, кто будут посланы против Орлова, тут же перейдут на его сторону. И делал вывод, что только срочная замена Шиллинга Врангелем может спасти дело, завтра уже может быть поздно. Но теперь сам Врангель стал отказываться принимать те полномочия, которые ему передавал Шиллинг, мотивируя это тем, что в такой ответственный момент разделение власти в Крыму только усложнит обстановку и приведет к полному развалу тыла. Теперь к Деникину с просьбой разрешить ему передать всю военную власть в Крыму Врангелю обратился уже и сам Шиллинг. Но Главнокомандующий оказался непреклонным и телеграфировал Шиллингу, что уверен в его способности положить предел той разрухе, которая имеет место в Крыму.
Ободренный Шиллинг тут же сообщил генералу Лукомскому решение Деникина и просил его: во-первых, принять самые решительные меры против Орлова, во-вторых, снять с должностей адмиралов Ненюкова и Бубнова и, в-третьих, посоветовал Лукомскому, чтобы тот сам предложил Врангелю покинуть пределы Крыма.
В тот же день, 8 февраля, Деникин издал приказ следующего содержания:
«Приказываю:
1. Всем, принявшим участие в выступлении Орлова, освободить ими арестованных и немедленно явиться в штаб 3-го корпуса для направления на фронт, где они в бою с врагами докажут свое желание помочь армии и загладить свою вину.
2. Назначить сенатскую ревизию для всестороннего исследования управления, командования, быта и причин, вызвавших в Крыму смуту, и для установления виновников ее.
3. Предать всех, вызвавших своими действиями смуту и руководивших ею, военно-окружному суду, не взирая на чин и положение»
.
Орлов решил подчиниться приказу, 10 февраля вышел со своим отрядом на фронт в район Воинки и занял отведенный ему участок обороны. Одновременно за помощь Орлову Слащев снял с должности начальника гарнизона г. Ялта Зуева и вызвал к себе для объяснений полковника Протопопова, который, будучи страстным монархистом, снабжал отряд Орлова пополнением. Протопопов пытался бежать, но его же подчиненные сами арестовали его и доставили к Слащову в Джанкой. Военно-полевой суд приговорил этого полковника к смертной казни, Слащов тут же утвердил приговор, и Протопопов был расстрелян. Обо всех этих действиях Слащов доложил Деникину.
Прибывший на фронт отряд Орлова был обмундирован, снабжен продовольствием и денежным довольствием. Как выяснилось, Орлов, имея огромные суммы награбленных денег своим подчиненным ничего не платил. Никаких репрессивных мер по отношению к людям отряда Орлова не предпринималось, и они стали с симпатией относиться к Слащову. Одновременно началось расследование, но оно касалось самого Орлова и его офицеров. Нужно было выяснить — куда делись 15 млн. рублей, которые Орлов захватил в Симферополе и Ялте, и на каком основании этот капитан подчинил себе ряд подразделений из крымской группировки войск. Узнав об этом, Орлов прислал Слащову возмущенную телеграмму и потребовал прекратить всякое расследование. Одновременно Орлов потребовал от Слащова, чтобы тот назначил его главноначальствующим над всеми частями, находившимися в районе Воинки. Это окончательно вывело Слащова из равновесия, и он категорически потребовал от Орлова сдаться и лично явиться в штаб корпуса.
Однако Орлов не подчинился приказу и решил снова взять Симферополь. 11 марта с отрядом в 500 штыков он начал движение к этому городу, а подчиненным сказал, что получил приказ Слащова ликвидировать там восстание. Причем, как подчеркнул сам Слащов: «... был настолько военно-безграмотен, что такой же приказ дал стоявшим около него танкам, но там сейчас же усомнились в том, чтобы я мог дать приказ танкам идти походным порядком в Симферополь и донесли мне»
.
За Орловым была организована погоня сводным полком 9-й кавалерийской дивизии (400 шашек) с 8 конными орудиями и 100 шашками личного конвоя Слащова. Эти силы поддерживали два бронепоезда. За передвижением отряда Орлова все время наблюдали летчики. В районе Сарабуз он был настигнут кавалеристами 9-го полка, а следом подошел и конвой Слащова. Только теперь людям Орлова стало ясно, что они обмануты, за ними гонятся, причем личный конвой Слащова двигался с его Георгиевским флагом. Орловцы не стали сопротивляться. Но офицеры отряда открыли огонь по своим же, застрелив 8 человек, затем бросились к пулеметам, но были схвачены. Орлов и его помощник Дубинин находились сзади отряда и, воспользовавшись сумерками, скрылись. Орловские офицеры, в количестве 16 человек, в том числе князь Бейсутов, были приговорены к расстрелу и казнены, солдат распределили по разным фронтовым частям. Вскоре был схвачен и расстрелян Дубинин. Орлов бежал в горы и скрылся окончательно.
Князь Романовский за связь с Орловым понес лишь символическое наказание. Вскоре Врангель отправил его к отчиму в Италию, посоветовав Великому князю держать пасынка при себе. Мать Романовского приходилась сестрой тогдашнему королю Италии Умберто и обеспечила своему сыну безбедное существование.
