К утру 14 октября немецкие армии группы «Центр» приготовились к штурму города, развернув в его окрестностях основные силы ударной группировки, которая включала в себя 1-ю танковую дивизию, 900-ю моторизованную бригаду и часть сил 36-й моторизованной дивизии. Общая численность группировки составляла около 20 тыс. человек, что было примерно в восемь раз больше, чем защитников Калинина. 14 октября начались бои на окраинах города, а затем — на улицах и площадях.
Бывший офицер вермахта В. Хаупт в своей книге «Сражения армий группы армий „Центр“» так описывает сражение за Калинин: «Начались тяжелые уличные бои с храбро сражавшимися защитниками Калинина, которые прочно удерживали многочисленные узлы обороны в городе. Их удавалось заставлять отходить только после поджога их опорных пунктов огнеметными танками или из огнеметов, которые были в подразделениях 37-го саперного батальона. Это требовало много времени… В центре Калинина дрались остатки 113-го моторизованного батальона, 1-й батальон и 1-й танковый полк, усиленный огнеметными танками… Теперь мост (шоссейный мост через Волгу), словно магнит, притягивал атакующих его стрелков. К ним присоединился огнеметный танк, который сопровождали два танка типа III. Они подавляли пулеметные точки… Наконец подвезенные минометы открыли огонь дымовыми минами по позициям противника… Когда дым снова рассеялся, мы достигли уже дощатых стен стадиона». Под натиском немецкой 1-й танковой дивизии (насчитывавшей 12 тыс. человек, 150 танков и около 160 орудий боевой техники) немногочисленный батальон ополченцев и 142-й стрелковый полк 5-й дивизии были вынуждены отойти к западной окраине города, и только подход 190-го стрелкового полка (находившегося в резерве) позволил на время остановить продвижение немецких войск. Под натиском врага 5-я стрелковая дивизия отошла к полотну железной дороги, где заняла оборону. Позже 5-я дивизия была вынуждена отойти к восточной окраине города. Конев ввел в бой 256-ю стрелковую дивизию. Утром 15 октября 5-я стрелковая дивизия, потерявшая в ходе двухдневных боев часть личного состава, под напором превосходящих сил противника, отошла на рубеж станций Константиновка — Малые Перемерки — Котово, и закрепилась там.
Бои за Калинин продолжались до 17 октября, но, несмотря на мужество его защитников и умелое командование Конева, Калинин был захвачен немецкими войсками. Но оборона города сыграла важную роль, дав необходимое время для создания прочной обороны на Московском, Ленинградском, Бежецком шоссе. План армий группы «Центр» по использованию Калинина для молниеносного наступления на Москву, Ленинград и Ярославль не был реализован. Конев сумел себя реабилитировать как военачальник, и поэтому Ставка Верховного Главнокомандования образовала самостоятельный Калининский фронт. Его командующим был назначен генерал-полковник Конев.
Калининский фронт располагался на северо-западном направлении от столицы и сражался против войск немецкой группы армий «Центр». Части, вошедшие в состав Калининского фронта, участвовали в обороне Калинина. Коневу было приказано держать оборону, сковывая немецкие войска.
Когда немецкое наступление под Москвой начало выдыхаться, исчерпав свой наступательный потенциал, Жуков предложил нанести контрудар. План, разработанный в строжайшей тайне, был поддержан Сталиным, и началась подготовка. Генерал-лейтенант А. М. Василевский, в то время исполнявший обязанности начальника Генерального штаба в связи с болезнью Б. М. Шапошникова и отвечавший за подготовку контрнаступления под Москвой, так рассказывал о сложностях взаимоотношений с соседним, но более важным фронтом — Западным: «Утром 1 декабря по указанию Верховного главнокомандующего состоялся мой разговор с И. С. Коневым относительно этой директивы. Командующий, ссылаясь на отсутствие у него танков и нехватку сил, предлагал вместо оказания помощи Западному фронту провести местную операцию по овладению городом Калинин. С таким заявлением нельзя было согласиться, оно преследовало только локальные интересы и шло вразрез с общей целью. Я вынужден был заявить И. С. Коневу следующее:
— Товарищ командующий! Известны ли вам события под Ростовом? Сорвать наступление немцев на Москву и тем самым не только спасти Москву, но и положить начало серьезному разгрому противника можно лишь активными действиями с решительной целью. Если мы этого не сделаем в ближайшие дни, то будет поздно. Калининский фронт, занимая исключительно выгодное оперативное положение для этой цели, не может быть в стороне от этого. Вы обязаны собрать буквально все для того, чтобы ударить по врагу, а он против вас слаб. И, поверьте, успех будет обеспечен. Товарищ Сталин разрешил немедленно перебросить вам для этой цели еще одну, 262-ю стрелковую дивизию Северо-Западного фронта. Она начинает погрузку сегодня в 18.00. Дивизия имеет в своем составе свыше 9 тыс. человек и неплохо вооружена. Ставка Верховного главнокомандования считает не только возможным, но и необходимым снять с фронта и сосредоточить для этого удара указанные мной дивизии. Мне непонятно ваше заявление, что все эти дивизии имеют в своем составе всего лишь по 2–3 тыс. человек. Передо мной донесение вашего штаба, полученное 24 ноября 1941 г., по которому 246-я стрелковая дивизия имеет 6 тыс. 800 человек, 119-я — 7200, 252-я — 5800, 256-я — 6000 и т. д. Если в этих дивизиях, как вы заявили, действительно слаба артиллерия, то вы сможете усилить их за счет артполков резерва Главного командования, которых вы имеете 9. По вопросу о танках буду докладывать Верховному. Ответ дадим позднее…»
Через четыре дня, в ночь перед началом контрнаступления войск Калининского фронта («…Ставка была очень озабочена обеспечением точного выполнения приказа о контрнаступлении со стороны Конева»), Василевский прибыл в штаб Калининского фронта, чтобы «лично передать командующему фронтом директиву на переход в контрнаступление и разъяснить ему все требования по ней».
Перед началом наступления на Калининском фронте была сосредоточена ударная группировка в составе пяти стрелковых дивизий 31-й армии и трех стрелковых дивизий 29-й армии. 5 декабря, по приказу Верховного главнокомандующего, началось большое сражение в районе города Калинина: Ставка поставила перед И. С. Коневым и Калининским фронтом задачу не только освободить от немцев одноименный город, разгромив калининскую группировку немцев, но и после этого выйти в тыл вражеским частям, угрожающим советской столице. Главный удар наносился силами трех стрелковых дивизий (256, 119 и 5-й). Менее чем через два часа немецкая оборона была прорвана, позже были освобождены населенные пункты Старая Константиновка, Пасынково, совхоз Власьево и перерезано шоссе Москва — Ленинград, восточнее Калинина. Командование группы армий «Центр» бросило против 31-й армии две пехотные дивизии. После нескольких дней напряженных кровопролитных боев, которые шли с переменным успехом, войскам 31-й армии удалось 14 декабря обойти с юго-востока Калинин, перерезав Волоколамское шоссе. Участь калининской группировки врага была решена — через несколько часов ей пришлось покинуть город. Отступая, немцы поджигали дома, взорвали железнодорожный мост и шоссейные мосты через Волгу. 16 декабря 1941 г. Калинин был освобожден. Но дальнейшее развитие контрнаступления наткнулось на ожесточенное сопротивление врага, поэтому темпы продвижения войск Калининского фронта были невысокими. 1 января был освобожден город Старица, а через неделю Красная армия вышла на подступы к Ржеву.
