В XVIII столетии пользовался известностью сержант Никита Скобелев, происходивший из однодворцев. Он был женат на ставропольской дворянке Татьяне Михайловне Корева. Бог благословил эту супружескую чету тремя сыновьями: Фёдором, Михаилом и Иваном. Как и большинство дворян того времени, все они избрали для себя военную карьеру; тем более, что родители к концу своей жизни успели составить довольно крупное состояние, вполне обеспечивавшее будущее сыновей. Фёдор Скобелев дослужился до чина полковника, Михаил — умер, когда был подпоручиком, младший Иван Никитич пошёл далее всех своих братьев.
Он стал одним из героев Отечественной войны, во время которой лишился руки. Увечье не помешало ему продолжать военную службу и стать генералом от инфантерии и комендантом Санкт-петербургской крепости. Умер он в 1849 году и погребён в ограде крепостного Петропавловского собора.
Известность «однорукого генерала» распространилась далеко за пределы военного круга. Иван Никитич пользовался в своё время славой талантливого писателя, что свидетельствует о его несомненной способности к фантазии, которой отличался и знаменитый впоследствии его внук. Иван Никитич женился дважды, и второй его женой была Надежда Дмитриевна Дурова, дочь владимирского предводителя дворянства. У этой супружеской четы из шести сыновей и четырёх дочерей выжили только двое — сын Дмитрий и дочь Вера. Остальные умерли ещё в детском возрасте.
Гак как Иван Никитич пережил своих братьев, не оставивших после себя наследников, то к нему перешло всё наследство его отца, а он, приумножив его, оставил целиком своим детям. Вера Ивановна впоследствии вышла замуж за флигель-адъютанта полковника Опочинина, внука по женской линии героя Отечественной войны и генерал-фельдмаршала князя Михаила Илларионовича Голенищева-Кутузова-Смоленского, а Дмитрий Иванович, по примеру отца, избрал себе военное поприще. Начальное военное образование он получил в школе гвардейских подпрапорщиков и кавалерийских юнкеров, и в 1838 году, семнадцати лет от роду, он был зачислен в Кавалергардский Её Величества полк, а через два года произведён в корнеты и в 1843 году — в поручики. В это время Дмитрий Иванович был уже женат на Ольге Николаевне Полтавцевой, и именно в 1843 году родился у них сын Михаил.
То время, к которому относятся годы детства Михаила Дмитриевича, было суровое. На Кавказе шла непрерывная война с горцами. Гремело имя Шамиля. Подвиги русских войск под Ахульго, Дарго, Салтами оставались постоянной темой для разговоров в обществе. Потом началась Крымская война, во время которой Дмитрий Иванович был на Кавказе, где сперва отличился в битвах у деревни Баяндур и затем — Баш-Кадыкляр и прославил себя геройским подвигом в знаменитом сражении с турками при Курган-Дара. Семья его в это время оставалась в Петербурге. Маленький Миша был ребёнком в высшей степени восприимчивым. Рос же он под постоянным впечатлением от рассказов о подвигах отца, которого все называли не иначе как героем. Понятно, что в ребёнке скоро явилось желание подражать родителю, но это подражание долго выражалось в том, что подросток «воевал» со своими учителями и гувернёрами, которые, к слову сказать, были людьми не особенно достойными, и когда вернувшийся из походов отец принялся сам за воспитание сына, то не нашёл ничего более лучшего, как отвезти его в Париж, где воспитание молодого Скобелева поручил одному из достойнейших, образованнейших педагогов Франции Дезидерию Жирарде.
Опытный педагог сумел проникнуть в душу своего питомца. Он смог дать хорошее направление его помыслам, развил лучшие качества характера и подавил некоторые дурные его наклонности. Жирарде стал другом юного Скобелева, в котором он провидел не совсем обыкновенного ребёнка, и эта дружба осталась неразрывной уже на всю жизнь. Мало того, воспитатель не покинул своего питомца, он старался всегда быть поблизости, и когда родители Скобелева пожелали, чтобы сын их завершил своё образование в России, Жирарде вскоре явился и туда.
Михаил Дмитриевич был единственным сыном Дмитрия Ивановича и Ольги Николаевны. Кроме него, были три дочери: Надежда, Ольга и Зинаида Дмитриевны. По всей вероятности, желание не подвергать единственного сына всевозможным опасностям военной жизни подвигло родителей направить его по учёной дороге. Возвратясь из Парижа, Михаил Дмитриевич поступил на физико-математический факультет Санкт-Петербургского университета. Студент он был не из особенно прилежных. Секции не увлекали его. Юношу интересовала более, чем всевозможные математические истины, военная наука. Тут имело место одно обстоятельство, освободившее Михаила Дмитриевича от студенчества. Он воспользовался им и в 1862 году поступил унтер-офицером в Кавалергардский полк, а в следующем его уже произвели в корнеты.
Это производство совпало с началом Польской войны и пылкий юноша, только и мечтавший, что о полях сражений, поспешил выхлопотать себе перевод в лейб-гвардии Гродненский гусарский полк, участвовавший в делах против поляков. В знаменитой битве под Меховым двадцатилетний Скобелев отличился так, что заставил говорить о себе начальство.
Боевая жизнь оказалась именно тем, о чём постоянно мечтал Михаил Дмитриевич. Однако он смотрел на неё, как на науку. Наблюдательность его была удивительна. Никакая мелочь не ускользала от внимания молодого корнета. Часто он высказывал замечания, удивлявшие ниже опытных военачальников. Но всё-таки провидцев среди них не было, и особенно молодым Скобелевым не занимались. Однако после окончания военных действий и сам Скобелев поспешил откомандироваться от полка в Николаевскую академию генерального штаба. Поступить ему удалось сравнительно легко, но старательным он в академии не считался, и способности его не были замечены.
Профессорам почему-то казалось, что Скобелев работает кое-как, и при выпуске он получил столь неважные отметки, что вышел из академии лишь по второму разряду.
Рассказывают даже, что только следующий случай решил зачисление его в генеральный штаб. После научных экзаменов заданы были практические испытания. На этот раз съёмки и рекогносцировки происходили в Северо-Западном крае. Скобелеву между прочим было задано отыскать наиболее удобный путь для переправы кавалерийского отряда через Неман. Михаил Дмитриевич провёл назначенное время на одном и том же пункте, даже не разъезжая по берегам реки. Когда явилась проверочная комиссия, среди членов которой находился знаменитый уже и в то время профессор академии генерал-лейтенант Леер, то Скобелев, не долго думая, вскочил на коня, ободрил его плетью, прямо с места бросился в Неман и благополучно переплыл его в оба конца.
Генерал Леер пришёл в восторг от такой решительности и энергии и настоял, чтобы Скобелева зачислили в генеральный штаб.
Покончив с этим делом, Михаил Дмитриевич поспешил отпроситься в заграничный отпуск и принял участие в датской кампании 1864 года, а затем вскоре по возвращении он был назначен на службу в Туркестанский край. Здесь юный капитан генерального штаба принимал участие в действиях генерала Абрамова на Бухарской границе. В 1870 году он получил назначение на Кавказ, а в 1871 году, находясь в отряде полковника Столетова, действовавшего в Закаспийском крае, он произвёл скрытую рекогносцировку к Саракамышу, которая совсем не входила в виды Кавказского штаба.