С аналогичной просьбой к Пожарскому обратились монахи Троице-Сергиева монастыря. В Ярославль срочно выехал келарь Авраамий Палицын, который долго уговаривал Пожарского и Минина.
Из двух зол пришлось выбирать меньшее, и Пожарский приказал готовиться к походу на Москву.
Однако Пожарского в первом ополчении ждали не все. «Боярин» Заруцкий люто ненавидел прославленного воеводу. По его указанию в Ярославль отправились двое казаков — Обреска и Степан. Там им удалось вовлечь в заговор смолян Ивана Доводчинова и Шанду, а также рязанца Семена Хвалова. Последний был боевым холопом князя Пожарского. Заговорщики решили убить Пожарского, когда он будет осматривать пушки на центральной площади Ярославля. В тесноте казак Степан попытался ударить князя ножом в живот, но промахнулся и попал в бедро стоявшего рядом ополченца Романа. Степана схватили, и на пытке он назвал своих товарищей, которые также во всем признались. Преступники были заключены в тюрьму. Позже часть из них отправили в Москву на «обличенье». Там они во всем покаялись и были прощены по просьбе Пожарского.
Понятно, с каким чувством после всего происшедшего Пожарский и ополченцы выступали в поход на Москву, где вместо союзников их ждали убийцы. Но откладывать поход было нельзя — приходили тревожные вести о приближении к Москве войска Ходкевича. Пожарский отправил передовые полки. Первым полком командовали воеводы Михаил Самсонович Дмитриев и Федор Левашов. Этот полк должен был подойти к Москве и, не входя в стан Трубецкого и Заруцкого, поставить себе особый острожек у Петровских ворот. Вторым полком командовали Дмитрий Петрович Лопата-Пожарский и дьяк Семен Самсонов. Этот полк должен был стать у Тверских ворот. Была еще одна причина спешить к Москве — надо было спасти дворян и детей боярских, все еще остававшихся в первом-ополчении, от казацкой расправы.
В свое время украинские города направили в первое ополчение своих ратных людей. Теперь они стояли в Никитском остроге под Москвой и постоянно подвергались оскорблениям и угрозам со стороны казаков Заруцкого. Украинцы послали к Пожарскому в Ярославль дворян Кондырева и Бегичева с соратниками просить, чтобы ополчение отправлялось на Москву как можно скорее, чтобы спасти их от казаков. Когда посланцы увидели, в каком довольстве живут ратники второго ополчения, то не могли промолвить и слова от душивших их слез. Многие во втором ополчении лично знали Кондырева и Бегичева и теперь едва узнавали их — так жалко они выглядели. Им дали денег и одежду и отправили назад с радостным известием, что ополчение выступает к Москве. Заруцкий и казаки узнали, с какими новостями возвращаются Кондырев и Бегичев, и решили избить их. Дворянам удалось укрыться в полку Дмитриева, а остальные украинцы разбежались по своим городам.
Разогнав украинцев, Заруцкий решил преградить путь второму ополчению. Он отправил несколько тысяч казаков на перехват полка Лопаты-Пожарского. Однако после короткого боя дворянская конница разогнала воровских казаков.
Одновременно Заруцкий вступил в переговоры с Ходкевичем, войско которого остановилось у Рогачева. Стороны почти договорились о переходе Зарцукого к полякам, но в последний момент об этом стало известно в стане первого ополчения. Поляк пан Хмелевский убежал от Ходкевича и сообщил Трубецкому, что Заруцкий ведет переговоры с эмиссаром Ходкевича поляком Бориславским. Последний был схвачен и умер под пытками, а Заруцкий вместе с 2500 казаками в ночь на 28 июля бежал по Коломенской дороге. В Коломне жила Марина Мнишек с сыном. Заруцкий забрал их с собой, разграбил Коломну и ушел на Рязанщину, где обосновался в городе Михайлове.
В конце июля главные силы второго ополчения выступили из Ярославля, отслужив молебен в Спасском монастыре у гроба ярославских чудотворцев — князя Федора Ростислави-ча Черного и его сыновей Давида и Константина, взяв благословение у митрополита Кирилла и у всех властей духовных.
Отойдя семь верст от Ярославля, ополчение остановилось на ночлег. Здесь князь Пожарский передал командование князю Ивану Андреевичу Хованскому и Кузьме Минину, велев им идти в Ростов и ждать его там, а сам с небольшим конвоем поехал в суздальский Спасо-Евфимьевский монастырь помолиться у гробов своих предков — стародубских князей. Для современного историка это мелкий эпизод, не заслуживающий внимания. А для того времени поездка к прародительским гробам имела большое политическое значение. Кто припомнит, чтобы какой-либо иной воевода Смутного времени перед решающим сражением шел молиться к прародительским гробам? А вот московские великие князья и цари постоянно совершали оное деяние перед походом. А что сделал Лжедмитрий I, войдя в Москву? Тоже полез молиться в Архангельский собор к гробам московских правителей. И вот, следуя традиции, князь Дмитрий Пожарково-Стародубский отправился к гробам своих предков — правителей Руси Рюриковичей.
Князь недолго пробыл в Суздале и быстро нагнал войско в Ростове. В Ростове к Пожарскому привели гонца из подмосковного лагеря атамана Внукова. Тот рассказал о бегстве Заруцкого и просил князя идти как можно быстрее под Москву. Но главной целью миссии Внукова было выяснить отношения Пожарского к казакам, оставшимся под Москвой. Пожарский и Минин отнеслись к Внукову и приехавшим с ним казакам очень доброжелательно, дали денег и подарков и велели передать, что идут к Москве немедленно. И действительно, вслед за казацкими посланцами ополчение двинулось через Переславль к Троицкому монастырю.
14 августа ополчение подошло к Троицкому монастырю и стало лагерем между монастырем и Клементьевской слободой.
В тот же день Пожарскому донесли, что большой отряд поляков и запорожцев объявился на севере вблизи Белого озера. Этот отряд не подчинялся ни Ходкевичу, ни королю Сигизмунду, а представлял собой частную армию или, проще говоря, большую банду грабителей.
Белозерск, Каргополь и Устюжна уже несколько месяцев как признали власть ярославского правительства. На защиту северных земель Пожарскому пришлось дать отряд из семисот конных и пеших ратников во главе с воеводой Григорием Образцовым. Но помощь опоздала — враги захватили и разграбили город Белозерск. Оттуда ляхи и запорожцы двинулись к Кирилло-Белозерскому монастырю, но были отбиты. Зато 22 сентября им удалось внезапным налетом захватить Вологду.
В Троицу к Пожарскому заявились посланцы от капитана западноевропейских наемников Якоба Маржарета. Капитан предлагал свои услуги второму ополчению. Маржарет в свое время поступил на службу к Борису Годунову, а позже служил всем, кто больше платил. Пожарский отказал капитану. В грамоте, отправленной Маржарету, было сказано: «…когда польские и литовские люди, оплоша московских бояр, Москву разорили, выжгли и людей секли, то Маржарет кровь христианскую проливал пуще польских людей, и награбившись государевой казны, пошел из Москвы в Польшу… Мнится нам, что Маржарет хочет быть в Московское государство по умышленью польского короля, чтоб зло какое-нибудь учинить…»
Вечером 18 августа ополчение Пожарского, не доходя пяти верст до Москвы, остановилось на реке Яузе. К Арбатским воротам были посланы разведчики, которым поручалось найти удобные места для устройства стана.
В течение ночи Трубецкой отправил несколько гонцов к Пожарскому с предложением приехать в стан первого ополчения для переговоров. Но соратники Пожарского хорошо помнили убийство Ляпунова и отвечали: «Отнюдь не бывать тому, чтоб нам стать вместе с казаками». На следующее утро, когда ополчение подошло ближе к Москве, Трубецкой сам прискакал к авангарду войска Пожарского и в личной беседе просил Дмитрия Михайловича встать вместе в одном остроге у Яузских ворот, но ответ был прежний: «Отнюдь нам вместе с казаками не стаивать». В итоге войско Пожарского выстроило себе укрепление (острог) у Арбатских ворот.
