Осада с самого начала пошла неудачно. Шесть смоленских смельчаков на лодке среди бела дня переплыли Днепр и пробрались к королевскому лагерю, схватили королевское знамя и благополучно уплыли с ним к крепости.
12 октября 1609 года король приказал войскам идти на приступ. Полякам удалось взорвать мину у крепостных ворот и разрушить их. В пролом ворвалась королевская пехота. Но уйти обратно удалось лишь немногим. Штурм был отбит с большими потерями. Польское командование поняло, что крепость можно взять только правильной осадой. Но Сигизмунд рассчитывал на легкую наживу и даже не взял в поход тяжелую артиллерию. Теперь пришлось посылать за осадной артиллерией в Ригу. С учетом состояния дорог, времени года и большого веса орудий осадная артиллерия была доставлена под Смоленск лишь летом 1610 года.
Вторжение королевских войск в Россию вызвало панику не в Москве, а в Тушино. Когда до «воровской» столицы дошла весть о походе короля, поляки созвали коло и начали кричать, что Сигизмунд пришел за тем, чтобы отнять у них заслуженные награды и воспользоваться выгодами, которые они приобрели своей кровью и трудами. Гетман Рожинский был первым против короля, потому что в Тушино он был полновластным хозяином, а в королевском войске стал бы в лучшем случае младшим офицером. В конце концов тушинские поляки поклялись друг другу не вступать в переговоры с королем и не оставлять Димитрия. Если же ему удастся сесть на престол, то требовать всем вместе от нового царя награды. Если же Димитрий станет медлить с выплатой, то захватить Северскую и Рязанскую области и кормиться доходами с них до тех пор, пока все не получат полного вознаграждения. Все поляки охотно подписали конфедерационный акт и отправили к Сигизмунду под Смоленск посла пана Мархоцкого с товарищами с просьбой покинуть Московское государство и не мешать их предприятию. Рожинский хотел уговорить Петра Сапегу присоединиться к конфедерации и даже сам поехал к нему в стан под Троице-Сергиев монастырь, но Петр Сапега не захотел ссориться ни со своим родичем Львом Сапегой, ни с королем Сигизмундом и занял нейтральную позицию.
В то время как тушинские поляки отправили послов к королю под Смоленск, Сигизмунд отправил своих послов, пана Станислава Стадницкого с товарищами, в Тушино. Они должны были внушить тушинским полякам, что им гораздо приличнее служить своему законному государю и что они прежде всего должны заботиться о выгодах Польши и Литвы. Король обещал им выплатить вознаграждение из московской казны в том случае, если Москва совместными усилиями будет взята, причем обещал, что тушинские поляки начнут получать жалованье с того момента, как соединятся с королевскими войсками. Военачальникам король сулил награды не только в России, но и в Польше. Что же касается русских тушинцев, то Сигизмунд уполномочил послов обещать им сохранение веры, обычаев, законов, имущества и богатые награды, если они перейдут к нему.
12 ноября 1609 года Сигизмунд отправил грамоту в Москву к Василию Шуйскому, где упрекал царя за насилие над поляками 17 мая 1606 года и за сношения со шведским королем Карлом IX. Грамота начиналась предложением вступить в переговоры: «Мы, однако, хотим Московское государство успокоить и для того отправляем к людям нашим, которые стоят под Москвою таборами, послов наших великих, пана Станислава Стадницкого с товарищами, и тебе об этом объявляем, чтобы ты боярам своим и думным велел с нашими послами съехаться на безопасном месте под Москвою и о добрых делах договор постановить для унятия этой войны в Московском государстве».
Послы, отправленные из Тушино к королю, и королевские, отправленные в Тушино, встретились в Дорогобуже. Королевские послы стали допытываться у тушинских, зачем они едут к Смоленску, но те не сказали им ничего. Приехав под Смоленск, тушинские послы сперва пошли к королю, а затем — к рыцарству. Речь, произнесенная перед королем, при почтительных формах была самого непочтительного содержания: тушинцы объявили, что король не имеет никакого права вступать в Московское государство и лишать их награды, которую они заслужили у царя Димитрия своими трудами и кровью.
Получив от Сигизмунда суровый ответ, тушинские послы немедленно отправились в Тушино и явились туда раньше послов королевских. Выслушав их, Рожинский созвал совет «полевых командиров» польских отрядов, чтобы решить вопрос о приеме королевских послов. Рожинский, Зборовский и большинство командиров были против приема послов. Но рядовые поляки придерживались иного мнения. По тушинскому табору пронесся слух, что у короля много денег и он хорошо заплатит всем тушинцам, пожелавшим присоединиться к его войску.
В это время явился посланец от Петра Сапеги и от всего войска, стоявшего под Троицким монастырем, и потребовал, чтобы тушинцы немедленно вступили в переговоры с королевскими послами, в противном случае Сапега перейдет на службу к Сигизмунду. В такой ситуации Рожинскому пришлось вступить в переговоры с королевскими послами.
А что же делал все это время Лжедмитрий II? Его время прошло, и никто не обращал на него внимания. Мало того, вожди тушинских поляков срывали на нем зло с тех пор, как королевские войска вступили в пределы Московского государства, что поставило тушинцев в затруднительное положение. Так, пан Тышкевич ругал самозванца прямо в глаза, называл обманщиком и мошенником.
Фактически «тушинский вор» стал пленником поляков. Царские конюшни круглосуточно охраняли польские жолнеры. Лошади могли быть выданы самозванцу лишь с санкции Рожинского. На карту была поставлена жизнь «царя». Ведь в случае присоединения Рожинского к королю «тушинский вор» стал бы всем помехой.
Лжедмитрий делает попытку побега. Ночью он ускакал из Тушина с четырьмя сотнями донских казаков, но поляки догнали его и вернули. С тех пор он жил в Тушино под строгим надзором.
27 декабря Лжедмитрий спросил Рожинского, о чем идут переговоры с королевскими послами. Гетман, будучи нетрезв, отвечал ему: «А тебе что за дело, зачем комиссары приехали ко мне? Черт знает, кто ты таков? Довольно мы пролили за тебя крови, а пользы не видим». Пьяный Рожинский пригрозил даже побить «царя». Тогда Лжедмитрий решил во что бы то ни стало бежать из Тушино и в тот же день, вечером, переодевшись в крестьянскую одежду, сел в навозные сани и уехал в Калугу вдвоем со своим шутом Кошелевым.
После бегства самозванца Рожинскому с поляками больше ничего не оставалось, как вступить в соглашение с королем. Куда больше проблем возникло у русских тушинцев. Двинуться вслед за Лжедмитрием они не могли — поляки не пускали, да и шансов на успех у «тушинского вора» почти не было. Бежать к Шуйскому тоже было не резон. Царь охотно принимал перебежчиков, когда «тушинский вор» был в силе, а сейчас он мог и наказать беглецов. Русским тушинцам, как и польским, оставался один выход — вступить в соглашение с королевскими послами.
Послы предложили русским собраться по польскому обычаю в коло. Туда явились патриарх Филарет с духовенством, Заруцкий с ратными людьми, Салтыков с думными людьми и придворными. Пришел и касимовский хан Ураз Махмет со своими татарами. Посол Стадницкий рассказал «о добрых намерениях короля относительно Московского государства». Русские тушинцы согласились отдаться под покровительство польского короля и направили ему грамоту: «Мы, Филарет Патриарх Московский и всея Руси, и архиепископы, и епископы и весь Освященный собор, слыша его королевского величества о святой нашей православной вере раденье и о христианском освобождении подвиг, Бога молим и челом бьем. А мы, бояре, окольничие и т. д., его королевской милости челом бьем и на преславном Московском государстве его королевское величество и его потомство милостивыми господарями видеть хотим».
