Уже в раннем возрасте Филипп и его сестра попали в маховик политики, рычагами которого в Нидерландах зачастую управлял отнюдь не их отец. Лишь! самые ранние годы жизни детей прошли спокойно: они росли в гармоничной семье. Внезапная смерть Матери переменила все вокруг. Как только Марию предали земле, Генеральные Штаты показали более чем понятно, кто имеет право решающего голоса и Нидерландах. Разумеется, не опечаленный герцог. Король Людовик ХI всеми доступными ему способами настраивал общественное мнение против Максимилиана. Единственным наследником Марии мог стать ее сын Филипп. Он родился в Брюгге и считался в Нидерландах своим. На него возлагались все надежды, потому что он понимал менталитет народа Нидерландов. Следовало оградить сына от влияния отца, воспитав его в нидерландском духе. Таким способом города и их представители хотели добиться того, чтобы, став позднее регентом, Филипп представлял интересы только нидерландских сословий. Никого не интересовали земли его деда и отца. А ведь он мог по примеру предков стать королем или императором и ставить перед собой гораздо более высокие цели, чем ограниченное правление в Нидерландах. Но здесь не мыслили глобально и не ориентировались на будущее, думая лишь о сиюминутных экономических интересах, возможных только при упорядоченной и мирной политике. Поэтому представители Генеральных штатов как можно быстрее забрали Филиппа от отца, надолго разлучив их. Лишь после многолетней борьбы Против Людовика XI и восставших городов Максимилиан добился возвращения сына.
Долгие годы, проведенные врозь, наложили на Филиппа сильный отпечаток. Его воспитателями и смотрителями назначили мужчин, постоянно внушавших подрастающему ребенку мысль о предосудительности деяний короля-отца. Ориентация на Францию во имя блага Нидерландов являлась важнейшей целью воспитания Филиппа, так как французский король издавна оставался ленным правителем бургундских земель. Все это умело внушалось ребенку, и, как и следовало ожидать, слова упали на благодатную почву. Уже очень скоро профранцузская позиция Филиппа стала причиной непреодолимых противоречий с отцом. Когда Максимилиану удалось вернуть мальчика, представления Филиппа и его цели на будущее давно сформировались. Кроме того, отец после возвращения единственного сына не мог о нем достаточно заботиться. Ему пришлось оставить его в Мехельне под присмотром мачехи покойной жены, Маргариты Йоркской, так как сам он постоянно находился в разъездах, а мальчик был еще слишком мал, чтобы сопровождать его. После коронования императором Максимилиан не имел постоянной резиденции, хотя охотно останавливался в Инсбруке. Часто он с восторгом объяснял такое предпочтение: «Тироль согревает, как широкий добротный крестьянский кафтан».
Филипп, напротив, вырос в Нидерландах. Для королевского сына подыскали лучших учителей, некоторые из них позднее сопровождали его в Испанию. Принц, будучи способным молодым человеком, уступал в духовном развитии своей сестре Маргарите; ему, вероятно, недоставало и ее политической зрелости, полученной ею при французском дворе и позднее у свекра и свекрови в Испании. Юноша не умел концентрироваться на важном вопросе и решать проблему: ему не хватало последовательности и серьезности. Он не обладал живым темпераментом отца, унаследовав его неуравновешенность: затевал то одно, то другое, не доводя начатое до конца. Намного больше серьезных занятий Филиппа уже в раннем возрасте, интересовали радости жизни, прежде всего красивые девушки. Он легко достигал побед в любви: прекрасного принца всюду встречали с распростертыми объятиями, ценя его очаровательное общество и дивясь телесной красоте. Репутация покорителя сердец распространилась со скоростью ветра, и дамы определенного возраста приходили в восторг, если златокудрый, атлетически сложенный принц с сияющими голубыми глазами оказывал им честь своим вниманием. И так как не только в Нидерландах процветали чрезвычайно распущенные обычаи и мораль, Филипп, едва выросший из детских башмачков, переходил из одной дамской спальни в другую. Из-за многочисленных соблазнов, перед которыми молодой человек не мог устоять, серьезное образование, к сожалению, застряло на полпути. Хотя Максимилиан сам не отказывался от плотских утех, образ жизни сына возмущал его. Но он утешался мыслью, что женитьба образумит Филиппа.
Когда эрцгерцогу Габсбургскому исполнилось шестнадцать лет, Максимилиан счел своевременным объявить его совершеннолетним. Генеральные штаты тоже высказали настойчивое желание вручить юноше бразды правления бургундскими землями, поскольку считали его своим. В сентябре 1494 Г. в Левене состоялось праздничное провозглашение Филиппа правителем Брабанта. Ни один город в Нидерландах не выпускал Филиппа без подобающего празднества. Он помирился со всеми людьми, много лет тому назад усложнявшими жизнь его отцу. Создалось впечатление, что молодой князь в будущем сможет обеспечить мир в стране. При этом отец благоразумно не передал ему все полномочия, оставив за собой существенные права при принятии решений. В конце: концов, шестнадцать лет — это всего шестнадцать лет. Он мог легко попасть под влияние интриганов и льстецов, под видом доброжелательства внушающих ему взгляды, полностью противоположные представлениям Максимилиана. Король намеревался в ближайшее время оставаться полновластным властителем нидерландского лена и приставил к сыну избранных советников, постоянно поддерживая с ними связь.
Казалось, Филипп безропотно следует указаниям отца. Но вскоре он показал истинное лицо, с негодованием стряхнув с себя отцовскую опеку и недвусмысленно заявив, что «более не позволит обращаться с собой как с глупым мальчишкой». Конфликт отца с сыном грозил разгореться не на шутку, особенно когда Максимилиан узнал, что сын стал «настоящим французом». Но несмотря на эти противоречия, Максимилиан часто приглашал сына в совместные поездки по немецким городам, вместе, с ним показываясь народу, неизменно приходившему в восторг от красивого принца, чья слава героя женских сердец ходила повсюду. Отец надеялся заинтересовать сына государственной политикой, но Филипп не старался заработать себе репутацию для будущего королевского статуса.
Дочь Максимилиана, Маргарита, тоже натура страстная, в. противоположность брату умела строго отделять личные склонности и желания от политической необходимости. Она намного, больше, чем Филипп, руководствовалась разумом и, даже будучи влюблена, не теряла голову.
Детство Маргариты не было безоблачным и безмятежным: на ее долю выпало несчастье, сильно повредившее бы любому другому ребенку. Еще при жизни Марии Людовик XI, демонстрируя миролюбивые намерения, передал через посланников предложение о помолвке Маргариты, которой еще не исполнилось двух лет, с французским дофином, также еще ребенком. Благодаря родственным связям прекратилась бы многолетняя ссора. Коварный план вызвал огромное негодование со стороны Максимилиана и Марии. Предложение, казавшееся разумным, таило в себе подвох. Людовик XI стремился не к устранению противоречий, а к богатому приданому маленькой принцессы, состоящему из бургундских земель, давно привлекавших Францию, и которые она тщетно пыталась отвоевать. Когда Максимилиан отклонял брачное предложение француза, он не мог себе представить, что пройдет совсем немного времени, и изменившаяся политическая ситуация принудит его согласиться с ним. После внезапной смерти Марии у него отобрали не только сына. Маргариту по решению фландрийских городов тоже без сострадания отослали во Францию. Максимилиану оставалось лишь бессильно наблюдать, как его трехлетняя, наряженная невестой дочь едет через страну к французскому двору, везя с собой в качестве приданого часть бургундских земель. Настоящий исторический гротеск! Для маленького ребенка в каждом городе и в каждой деревне устраивались дорогостоящие празднества, где очаровательную белокурую девочку, как куклу, усаживали на трон, и чужие люди из любопытства пялили глаза на невесту французского дофина. Немногие из детей ее возраста смогли бы выдержать подобный спектакль и не заболеть от тоски по родине. Но Маргарита не только прошла через все без жалоб, она очаровывала всех и каждого естественностью и веселостью. Казалось, она с восторгом участвовала вместе со всеми в увлекательной игре.