В отсутствие отца Максимилиан не бездействовал. Он пришел в восторг от искусства оружейных мастеров и захотел ему научиться: сам брался за щипцы, сгибая раскаленный металл. Он также распорядился показать ему конструкции военных машин, рассчитывая в дальнейшем усовершенствовать их. Но особенно захватывали Максимилиана поиски благородного металла и драгоценных камней. Многие дни мальчик провел в узких штольнях, где из горных пород добывали золото и серебро. Одержимый жаждой знаний, молодой человек интересовался практически всем, позже разнообразие интересов породит в нем раздвоенность и беспокойство.
Когда привлекательный и обаятельный единственный сын императора не достиг еще и пятнадцати лет от роду, он уже считался желанным кандидатом на брачной ярмарке Европы. Не наделенный щедрыми земными благами, Максимилиан привлекал многих своим возможным будущим императорским положением. Дальновидный и богатый герцог Бургундии Карл Смелый видел в Максимилиане потенциального зятя: у него от двух браков имелась лишь одна дочь, на руку которой претендовали несколько европейских принцев. Мария была еще ребенком, когда бургундскому двору поступили первые предложения о замужестве. Никто из обширного круга претендентов не хотел опоздать. Одним из самых настойчивых женихов являлся французский король Людовик XI, вначале искавший руки Марии для своего брата. Когда судьба совершенно неожиданным образом уже в зрелом возрасте подарила ему сына, он предложил в качестве будущего мужа Марии этого мальчика, еще лежавшего в колыбели. Людовик многое поставил на карту: бургундские земли непосредственно граничили с французскими, а герцог Бургундский долгое время оставался вассалом французской короны. Благодаря союзу с единственной дочерью герцога экономически процветающие бургундские земли отошли бы Франции — о лучшей перспективе нельзя и мечтать! Очевидность намерений французского короля не оставляла сомнений, и любой человек, не говоря уже о Карле Смелом, прекрасно понимал: замужество Марии с будущим Карлом VIII Французским полностью бы разрушило все созданное им с такими большими усилиями. Карл хотел получить собственную выгоду от замужества Марии. Когда в числе женихов появился Максимилиан, герцог счел заманчивым выдать дочь за прекрасного принца Габсбургского, обязательно потребовав от императора ответного дара.
Максимилиан занимал особое место среди европейских принцев не только как сын императора: приветливое лицо с крупноватым носом, придававшим ему мужественный вид, светлые локоны до плеч, живой взгляд, стройная высокая фигура делали его одним из самых привлекательных молодых людей того времени. Для венценосного отца сын представлял собой нечто большее, чем просто красивого юношу: Фридрих III имел твердое намерение женить Максимилиана с наибольшей выгодой для дома Габсбургов. И он весьма обрадовался, узнав, что выбор герцога Бургундского, подыскивающего жениха для единственной дочери, по слухам, пал на Максимилиана. Императора абсолютно устраивал этот брак.
Герцогство Бургундское считалось в те времена одной из самых достойных стран Европы; оно славилось не только сказочным богатством, созданным успешной торговлей городов Фландрии, но и слыло оплотом рыцарской жизни и постепенно исчезающей рыцарской культуры. Географически расположенное между Францией и империей, герцогство жило по своему жизненному укладу — с некоторым влиянием французского, но твердо опираясь на реальность, подобно соседней Германии. За последнюю сотню лет оно достигло статуса третьего государства в Европе, хотя герцог Бургундский все еще считался вассалом французского короля, по крайней мере так считала французская сторона. Первый герцог Бургундский, Филипп Смелый, правил Фландрией, Артуа и свободным графством Бургундским. Второй, Иоанн Бесстрашный, увеличил государство присоединением Голландии, Зеландии, Фрисландии и Геннегау. Отцу Карла Смелого, Филиппу Доброму, достались Брабант, Лимбург, Люттих, Камбрэ и Утрехт: владения постепенно расширялись. И наконец, благодаря умелой тактике Филиппу удалось взять под свое правление Пикардию, Булонь, Макон, Оксьер, Намюр и Люксембург — герцогство получило право именоваться «великим восточным графством». Вопреки средневековым культурным традициям в Бургундском государстве развивалась современная модель управления, и вся Европа с интересом наблюдала за этим. Именно здесь горожане впервые получили право участия в политических делах как в Большом совете, так и в Генеральном ландтаге. В государственном правлении традиционные элементы перемешались с современными отношениями — Бургундия хорошо подготовилась для грядущего. Филипп Добрый, совершенно не заслуживающий такого прозвища, действовал с жестокой твердостью, если считал это полезным для себя. Он совершил нечто, чему завидовали очень многие правители: от него исходило награждение орденом Золотого Руна; символизирующим элитарность. Люди, принадлежавшие сообществу Золотого Руна, вступили в круг мужей, вскоре ставший избранным обществом. Затем наивысшим земным отличием сделался статус рыцаря Золотого Руна — это означало не только избранность среди смертных, но и Божественную милость на том свете.
Все земные блага казались герцогу Бургундскому смехотворными, лишь одна ступень отсутствовала в его карьерной лестнице — королевский титул. По мнению Карла Смелого, такой могущественной и богатой страной, безусловно, должен править король. А поскольку эту честь герцог мог получить только от немецкого императора, он со всей осторожностью начал переговоры с Фридрихом III. При этом интерес вечно безденежного императора подогревался более чем переполненной казной Карла Смелого. Вскоре оба ребенка, Мария и Максимилиан, стали участниками политической игры, призванной положить начало родственным отношениям. Максимилиану не исполнилось еще и пяти лет, когда друг его отца папа Пий II предложил сей матримониальный план.
Разумеется, и другие претенденты почитали брак с Марией за большое счастье, например, маркграф Альбрехт Ахиллес Бранденбургский, особенно когда стало ясно, что Мария скорее всего останется единственным ребенком бургундского герцога. И герцог Лотарингский поглядывал не столько на красивую молодую девушку, сколько на ее богатое приданое. Но их кандидатуры даже не рассматривались Карлом Смелым: соседские отношения с ними оставались весьма неблагоприятными. Еще и французский король продолжал настойчиво предлагать все новые варианты замужества.
Но бургундский герцог вынашивал совсем другие планы: сын императора не выходил у него из головы. Он послал в Австрию своего представителя Петера фон Хагенбаха с заданием прощупать обстановку и узнать, не будет ли императору угодно обратить внимание на идею герцога. Стороны договорились обсудить союз Максимилиана с Марией, а в качестве ответного жеста Карл ожидал получения королевской короны. Карл представлял все весьма логично: император Фридрих III дарует ему корону, и бургундец сможет стать императором после смерти Фридриха. Одновременно Карл возложит королевскую корону на голову своего зятя Максимилиана и ввиду отсутствия собственного сына гарантирует ему императорское наследие.
Представитель Карла Смелого явился с таким предложением к императору, и не с пустыми руками. Карл обещал военную помощь как против турок, год от года все настойчивее напиравших с востока, так и против венгров, враждебно выступавших против Габсбургов, да и против Богемии, считавшейся не вполне умиротворенной, и, наконец, против князей империи, все время осложнявших жизнь Фридриха. Предложение Карла Смелого, очень щедрое со всех точек зрения, на многие ночи лишило императора сна. В конце концов он решил в очередной раз прибегнуть к излюбленной тактике бездействия: просто подождать и посмотреть, как события будут развиваться дальше.