После того как Петер фон Хагенбах увидел принца Максимилиана и поведал о нем бургундскому герцогу только хорошее, договорились встретиться в сентябре 1473 г. для совещания, причем сопровождать императора будет Максимилиан. Уже не в первый раз Максимилиан наносил официальный визит: в том же году он посетил вместе с отцом Аусбург, принимая участие в имперском соборе. Максимилиан особенно любил Аусбург. Здесь он беззаботно проводил время: аусбургцы любили красивого принца и устраивали в его честь блестящие турниры и веселые праздники; из личных побуждений они предлагали высокому гостю развлечения, о каких юноша не мог и мечтать. Но для императора переговоры в Аусбурге не принесли больших результатов, успехи оказались весьма скромными. Император не привез домой ничего существенного, кроме уверений в сохранении вечного мира в стране, стоившие не дороже, бумаги, на которой их написали, и обещания помощи в борьбе против турок, тут же забытые. Но теперь, когда рейхстаг предполагалось провести в Трире, звезды располагались совсем иначе. Сюда, кроме императора и его сына, ожидалось прибытие одного из самых важных участников собора, герцога Карла Смелого. И уж если такой человек дал согласие на приезд, все понимали: он появится во всем великолепии.
Фантазия никогда не входила в число достоинств Фридриха III, поэтому его советники составили план, призванный убедить императора взять кредит и прибыть в Трир с не меньшей пышностью. Но легко сказать, да трудно сделать: богатые банкиры, осведомленные о финансовом положении Фридриха, остались глухи к просьбе о кредитах. Никто не хотел финансировать предприятие, не будучи уверен в возврате денег. Никто не ожидал помощи и от Фуггеров из Аусбурга, наживших огромные деньги на торговле перцем. Они, как и Вельзеры, были сами себе господа и имели все, кроме дворянского титула и герба. Тогда император пообещал даровать Ульриху Фуггеру герб, если тот в достатке снабдит его дорогими тканями. Фуггер проявил себя наилучшим образом. Он прислал к императорскому двору красивейшее сукно и тончайшие шелка, благодаря чему император Фридрих и его сын смогли явиться в Трир в роскошном облачении, в сопровождении большой свиты, тоже разодетой в разноцветные ткани Фуггера. 28 сентября 1473 г. ворота города на Мозеле открылись для императора и его свиты. Все очень удивились, поскольку ожидали увидеть бедную процессию. Но император Фридрих прибыл в Трир в сопровождении двух с половиной тысяч всадников. Исполненный достоинства, он ехал во главе процессии в расшитом золотом наряде, рядом с ним Максимилиан, привлекавший всеобщее внимание. Он умел себя показать! Четырнадцатилетний юноша, одетый в красное с золотом, сидел в седле прямо, как свеча, и любезно приветствовал толпу, собравшуюся поглазеть на прибытие высоких правителей. Восторженный ропот прошел по толпе при взгляде на прекрасного принца, все восхищались выглядевшим как юный бог сыном императора. Тут же возникли слухи, что Максимилиан и есть, должно быть, избранный жених Марии. Какое счастье для бургундской принцессы, чья прелесть и безупречное поведение ни у кого не вызывали сомнений! Они оба — Максимилиан и Мария — будут прекрасной парой!
Но пока суд да дело, император прибыл в Трир не столько из-за личных дел, сколько для обсуждения требований Карла Смелого. И так как немецкие князья через тайных осведомителей прознали о планах бургундца, они прибыли большой делегацией недреманным оком следить за императором, дабы не допустить принятия поспешных решений, идущих вразрез с немецкой политикой. Но так как Фридрих, как всегда, слишком осторожно осуществлял свою императорскую политику, собор закончился без конкретных результатов. Дело почти дошло до скандала: отец и сын покинули город под покровом темноты и тумана, никого не поставив в известность о причине такого своеобразного исчезновения. И брачный союз, и королевский титул остались нерешенным делом, хотя Фридрих III вначале высказал одобрение предполагаемому браку.
Но у Карла Смелого имелась еще одна возможность. Брат его второй жены, герцог Кларенский, мужчина с весьма порочным характером, не считался сказочным женихом для Марии, но все же являлся родным братом английского короля. И эта родственная связь могла принести несомненную пользу экспансионистским планам Карла. Воинственный — таким уж он уродился — Карл бросался из битвы в битву, рискуя здоровьем и жизнью. Его подданные давно устали от войны и кое-где пытались дать волю недовольству — честолюбивого правителя это не волновало. Герцог, одержимый идеей увеличения своего государства, прибегал к жестким мерам для удержания населения в узде. Карл, вошедший в историю как Смелый, носил при жизни и другие прозвища, позволяющие судить о свойствах его характера. Так, его называли «temeraire», то есть удалой, или «belli-queux», то есть воинственный, но прежде всего «lе travaillant» — неутомимый. Человек слова, он превыше всего ценил честность, каждому из своих подданных воздавая по справедливости. Высокие требования, предъявляемые к самому себе, Карл распространял и на современников. Во время военных походов он запретил солдатам всякое обогащение путем грабежа без разбору и насилие над беззащитными женщинами. Неподчинившихся строго наказывали, зачастую даже публично казнили. Карл Смелый — типичный представитель высокой бургундской культуры: сведущий во всех областях современного образования, он мог читать античных авторов на языке оригинала. И сегодня кажется удивительным, как герцог за столь короткую беспокойную жизнь смог создать произведения, позднее прославившие его: он сочинял сонеты и писал песни, ставшие общественным достоянием Бургундии. Будучи сам высокообразованным человеком, он пригласил для единственной дочери Марии лучших учителей того времени. Она воспитывалась на бургундской культуре, и ее образ жизни служил примером для всей Европы. Карл Смелый хотел многого, быть может, слишком многого, современники до конца так и не поняли его. Хранитель строгой супружеской морали натолкнулся на полное непонимание в те времена, когда распущенность нравов стала обычным явлением. После его внезапной смерти никто не пролил ни единой слезы, а Марии немедленно предъявили счет за драконовскую строгость отца.
Со многим боролся Карл Смелый, но против решений Генеральных штатов он оказался бессилен, не получив помощи городов. Важность каждого обстоятельства, связанного с браком дочери, дала Генеральным штатам благоприятную возможность продемонстрировать собственную власть. Дочери герцога не позволили поехать в Лозанну, где наконец предполагалось подписать брачный договор между Максимилианом и Марией. Император официально сообщил, что пошлет в Гент доверенного человека, доктора Хесслера, для вручения своего личного согласия на брак с Марией. Когда это известие достигло Гента, города, в последние месяцы получавшего одно за другим известия о поражении Карла, мрачное настроение населения сменилось весельем, а обычно скаредный магистрат не смог удержаться и устроил для принцессы, ее любимой мачехи Маргариты и всего двора банкет, о котором вспоминали еще несколько лет. Карл Смелый, сильно обрадованный твердым согласием Фридриха III, предоставил императору право назначить время и место свадебных торжеств.
Поскольку в те времена жених и невеста не виделись до свадьбы, они обменивались медальонами с портретами, причем портретисты старались представить свои модели в наиболее лестном виде. Часто это приводило к большим разочарованиям при личном знакомстве. Но в данном случае живописцам не требовалось приукрашивать ни принцессу, ни сына императора — необычайно привлекательных молодых людей. Мария, восхищенная портретом жениха, рассматривала его, по свидетельству летописца, по двадцать раз за день и без долгих уговоров написала письмо габсбургскому принцу.