1501 г., лето – осень – набег большеордынских татар на рыльскую округу.
1501–1503 гг. – русско-ливонская война.
1501 г., 27 августа – битва между русскими и ливонскими войсками на реке Серица.
1501 г., 7 сентября – взятие ливонцами города Остров.
1501 г., 4 ноября – успешное для русских сражение с литовцами под Мстиславлем.
1501 г., 20 ноября – битва между русскими и ливонскими войсками под Гельмедом.
1501/02 г., осень – зима – вторжение большеордынских татар на Северщину.
1502 г., июнь – сентябрь – неудачная осада русскими войсками Смоленска.
1502 г., сентябрь – неудачная осада ливонскими войсками Изборска и Пскова.
1502 г., 13 сентября – сражение русских и ливонских войск у озера Смолин.
1505–1507 гг. – русско-казанская война.
1505 г., сентябрь – неудачная осада казанцами Нижнего Новгорода.
1506 г. – неудачная русская экспедиция на Казань.
1507–1508 гг. – русско-литовская война.
1507 г., июль – август – набег крымцев на окрестности Белева, Одоева и Козельска.
1512–1522 гг. – русско-литовская Десятилетняя или первая Смоленская война.
1512 г., май – октябрь – серия набегов крымцев на южные русские уезды.
1513 г., январь – февраль – неудачная первая осада Смоленска войсками Василия III.
1513 г., июль – октябрь – неудачная вторая осада Смоленска войсками Василия III.
1514 г., май – июль – третья осада Смоленска войсками Василия III.
1514 г., 1 августа – въезд Василия III в капитулировавший Смоленск.
1514 г., 8 сентября – битва между русскими и литовскими войсками под Оршей.
1514 г., сентябрь – неудачная попытка литовских войск взять Смоленск.
1514/15 г., зима – совместный крымско-литовский набег на Северщину.
1515 г., сентябрь – набег крымцев на Мещеру.
1516 г., июнь – приход крымцев на Рязанщину.
1517 г., август – разгром крымцев под Тулой.
1517 г., сентябрь – октябрь – неудачная осада польско-литовскими войсками города Опочка.
1518 г., июнь – август – безуспешная осада русскими войсками Полоцка.
1519 г. – в ходе очередной кампании против Великого княжества Литовского русская конница впервые за всю историю русско-литовского противостояния вышла в окрестности Вильно.
1520 г. – приход крымцев на южнорусское пограничье.
1521 г. июль – август – нашествие крымского хана Мухаммед-Гирея I, поражение русских полков под Коломной.
1522 г. – выход Василия III с большой ратью на «берег».
1523 г. – экспедиция русских войск против Казани, опустошение окрестностей столицы ханства, возведение русскими крепости Васильсурск – передовой базы для наступления на Казань.
1524 г. – новая экспедиция русских против Казани.
1527 г., сентябрь – приход крымцев на «берег».
1530 г. – неудачная русская экспедиция против Казани.
1531 г. – серия крымских набегов на южнорусское пограничье.
1533 г. – новая серия крымских набегов на южнорусское пограничье.
1534–1537 гг. – русско-литовская Стародубская война.
1534 г., май – нападение крымцев на Рязанщину.
1535 г., зима – вторжение русских войск на территорию Великого княжества Литовского, русская конница снова достигла окрестностей Вильно.
1535 г., август – очередной набег крымцев на Рязанщину.
1535 г., 16 июля – польско-литовские войска взяли Гомель (Гомий).
1535 г., 29 августа – польско-литовские войска штурмом взяли Стародуб. Массовая казнь взятых в плен защитников города и его жителей.
1536 г., февраль – март – неудачная осада польско-литовскими войсками Себежа.
1536 г., апрель – набег татар, азовцев и крымцев, на Белев.
1539 г., октябрь – приход крымцев под Каширу.
1541 г., июль – август – нашествие крымского хана Сахиб-Гирея I, «стояние» на Оке.
1541 г., август – безуспешная осада крымцами Пронска.
1542 г. – серия крымских набегов на южнорусское пограничье.
1544 г., декабрь – набег крымцев на окрестности Белева и Ожоева.
1545–1552 гг. – русско-казанская война.
1545 г. – экспедиция русских войск на Казань.
1547 г., декабрь – 1548 г., февраль – первый поход Ивана IV на Казань.
1549 г., декабрь – 1550 г., февраль – второй поход Ивана IV на Казань.
1551 г., май – успешный набег русских войск на Казань, строительство Свияжска.
1552–1577 гг. – русско-крымская «война двух царей».
1552 г., весна – осень – третий поход Ивана IV против Казани.
1552 г., июнь – неудачная осада Тулы Девлет-Гиреем I.
1552 г., 2 октября – штурм и взятие Казани русскими войсками.
1554 г. – поход «плавной» рати на Астрахань.
1555–1557 гг. – русско-шведская война.
1555 г., 3–4 июля – сражение между русскими и крымцами под Судьбищами.
1555 г., сентябрь – безуспешная осада шведами Орешка.
1556 г., зима – успешное вторжение русских войск в Южную Финляндию.
1556 г. – успешная экспедиция судовой рати на Астрахань, выход Ивана IV с большой ратью на «берег».
1556 г., весна – осень – экспедиция М. Ржевского в низовья Днепра.
1558 г., январь – февраль – вторжение русского войска в Ливонию, опустошение Дерптского епископства.
1558 г., весна – осень – действия в низовьях Днепра русской рати во главе с князем Д. Вишневецким, Д. Чулковым и М. Ржевским.
1558 г., 11–12 мая – капитуляция Нарвы.
1558 г., 18/19 июля – капитуляция Дерпта.
1558 г., июнь – сентябрь – массовая сдача русским замков в Восточной Ливонии.
1558 г., октябрь – осада и взятие ливонскими войсками замка Ринген.
1559 г., январь – февраль – поход рати С. И. Микулинского в Ливонию, поражение войска рижского архиепископа под Ригой.
