1559 г., лето – успешные действия в низовьях Днепра и против западного побережья Крыма экспедиции Д. Адашева и М. Ржевского, большой выход русской рати за Оку, в Поле.
1559 г., ноябрь – безуспешная осада ливонцами Юрьева (Дерпта).
1559 г., декабрь – безуспешная осада ливонскими войсками замка Лаис.
1560 г., январь – февраль – вторжение рати И. Ф. Мстиславского в Ливонию.
1560 г., лето – серия набегов крымцев на государеву «украйну».
1560 г., июль – август – новое вторжение русских войск в Ливонию.
1560 г., 2 августа – разгром орденского войска под Эрмесом.
1560 г., 20–21 августа – капитуляция Феллина.
1560 г., сентябрь – октябрь – безуспешная осада русскими войсками замка Вейссенштайн (Пайда).
1561–1570 гг. – очередная, шестая по счету русско-литовская, или Полоцкая, война.
1561 г. – поход русской рати на Северный Кавказ.
1561 г., 20 июля – 31 августа – осада литовцами занятого русскими Тарваста, капитуляция тарвастского гарнизона.
1561 г., сентябрь – поход русской рати в Западную Ливонию, разорение ею Тарваста, оставленного литовскими войсками.
1562 г. – обмен набегами русскими и литовцами, неудачное столкновение русской рати с литовцами под Невелем.
1562 г., июль – приход крымского «царя» Девлет-Гирея I под Мценск.
1563 г., конец января – февраль – осада русскими войсками Полоцка.
1563 г., 18 февраля – вступление Ивана Грозного в Полоцк.
1563 г., лето – обмен набегами между русскими и литовцами.
1564 г., 26 января – неудачное для русских войск сражение с литовскими войсками на реке Ула.
1564 г., сентябрь – октябрь – безуспешное «стояние» польско-литовских войск под Полоцком.
1564 г., весна – осень – обмен набегами между русскими и литовцами.
1564 г., октябрь – приход Девлет-Гирея I под Рязань.
1564 г., ноябрь – взятие русскими войсками крепости Озерищи.
1565 г., март – рейд польской конной рати по Псковщине.
1565 г., весна – лето – обмен набегами русскими и литовцами.
1565 г., сентябрь – 1566 г., октябрь – поход русских войск на Северный Кавказ.
1565 г., октябрь – неудачный приход Девлет-Гирея I под Болхов.
1567 г., июль – успешный набег литовцев против русских, строивших крепость на озере Суша на Полочанщине.
1568 г., февраль – март – безуспешная осада польско-литовскими войсками крепости Ула.
1568 г., август – взятие польско-литовскими войсками крепости Ула.
1568 г., сентябрь – крымский набег на окрестности Белева, Черни и Одоева.
1569 г. – неудачная турецко-крымская экспедиция на Астрахань.
1570 г., март – октябрь – каперская эпопея Карстена Роде, «корсара» Ивана Грозного, на Балтике.
1570 г., май – приход крымских царевичей на Рязанщину.
1570–1571 г., август – март – безуспешная осада Ревеля войсками вассала Ивана Грозного ливонского «короля» Магнуса и «помочной» русской ратью.
1571 г., май – нашествие Девлет-Гирея I, поражение русской рати в сражении под Москвой и сожжение русской столицы.
1571/72 г., зима – вторжение русских войск в Южную Финляндию.
1572–1583 гг. – русско-шведская война.
1572 г., июль – август – Молодинская кампания.
1572 г., 28 июля – 2 августа – сражение русских и крымцев при Молодях.
1573 г., 1 января – взятие русскими войсками ливонского замка Пайда (Вейсенштайн), обороняемого шведским гарнизоном.
1573 г., 23 января – неудачное для русских столкновение со шведами под замком Лоде.
1574 г., январь – март – безуспешные попытки шведов овладеть замками Везенберг (Раковор) и Толсбург (Толщебор).
1574 г., весна – лето – опустошение русскими войсками Северной Эстляндии.
1574 г., осень – неудачный совместный набег крымцев и ногаев на «крымскую» украйну.
1575 г., зима – новый набег русских на Северную Эстляндию.
1575 г., июль – взятие русскими войсками Пернау (Пернова).
1576 г. – набег ногаев на Темников.
1576 г., январь – февраль – взятие русскими войсками Лоде, Гапсаля и Падиса.
1577 г. – Ливонский поход Ивана Грозного, набег ногаев на «ногайскую украйну».
1577 г., август – нападение шведского флота на русские прибрежные укрепления в устье Наровы.
1578–1582 гг. – Баториева, или Московская, война между Россией и Речью Посполитой.
1578 г. – очередной набег ногаев.
1578 г., октябрь – неудачная осада русскими Вендена и поражение русских войск под стенами города.
1579 г., август – взятие Полоцка армией Стефана Батория.
1579 г., сентябрь – польско-литовское войско штурмом взяло крепость Сокол.
1579 г., сентябрь – октябрь – неудачная попытка шведов взять Нарву, ответные набеги русских в Северную Эстляндию.
1579 г., осень – приход крымцев под Тулу.
1580 г., май – новый приход крымцев под Тулу.
1580 г., август – взятие польско-литовскими войсками Велижа и Усвята.
1580 г., сентябрь – взятие войсками Стефана Батория Великих Лук, массовая резня остатков гарнизона и жителей города.
1580 г., октябрь – поражение польско-литовского войска под Смоленском.
1580 г., октябрь – взятие польско-литовскими войсками Заволочья.
1580 г., ноябрь – взятие шведскими войсками Карелы.
1581 г., февраль – март – осада и взятие шведами Везенберга.
1581 г., лето – днепровская экспедиция-диверсия русских войск против Стефана Батория, готовившегося к наступлению на Псков.
1581 г., август – осада и взятие шведами Гапсаля.
1581 г., август – 1582 г., февраль – безуспешная осада войсками Стефана Батория Пскова.
1581 г., август – октябрь – глубокий рейд польско-литовских войск по северо-западным уездам России.
1581 г., сентябрь – осада и взятие шведами Нарвы, массовая резня гарнизона и жителей города.