На 20 июля был назначен новый общий штурм города. Часть запланированного успеха предполагалось развить благодаря внезапному наступлению на «которосльном» участке фронта. Здесь с 1914 по 1918 год ярославский мещанин Александр Шабалин содержал летние лодочные перевозы и зимние плашкоутные, то есть наплавные, мосты через Которосль в Подзеленье и вблизи мельницы Вахрамеева. По этим переправам 20 июля 1918 года штурмовые красные роты перебрались на левый берег. Надо отметить, что на протяжении всех дней восстания на высоком левом берегу Которосли, от Стрелки до Спасского монастыря, держала оборону добровольческая часть Георгиевского кавалера капитана Николая Вологодского. Исследователи отмечали: «Капитан был смел и хладнокровен в бою. Свыше тысячи дней и ночей провел он в окопах Первой мировой войны, был дважды ранен, заслужил не одну боевую награду. Еще в 1912 году сложные жизненные обстоятельства привели выпускника Ярославской духовной семинарии в армейский строй. Начав службу вольноопределяющимся, он закончил ее старшим офицером. Потом была революция и снова служба, теперь уже в Красной армии – командиром 2-й роты в Ярославском советском полку – и одновременно с этим членство в местной тайной офицерской организации с первых дней ее существования – с февраля 1918 года». В первые дни выступления Вологодский принял командование над двумя сотнями белых добровольцев. Свою позицию они заняли прочно: вырыли окопы и блиндажи, устроили проволочные заграждения. В саду перед Демидовским лицеем поставили трехдюймовую пушку. На этом боевом участке было немало пулеметов. Только на вооружении гарнизона Спасского монастыря, насчитывавшего 59 повстанцев, их было десять. Однако к последнему дню восстания на боевом участке Вологодского оставалось не более 30 бойцов. Именно эту горстку мятежников атаковал 20 июля отряд красноармейцев, в состав которого входил интернациональный батальон Яноша Гейгера. Через Которосль они переправлялись у бывшего перевоза Шебалина. На пяти его лодках за один рейс можно было перевезти до ста красных бойцов. Активно интересовавшиеся боями у мельницы Вахромеева братья Шевяковы писали: «К середине лета зеркало воды сжалось до 50 метров. Между береговыми баржами наплавного моста свободной воды было и того меньше – метров 25, но вброд их было не перейти. Пехота накапливалась для броска за многочисленными укрытиями. Берега и отмели Которосли были сплошь загромождены затонувшими и обсохшими судами да длинными штабелями дров. Боевая задача перед ивановцами стояла нелегкая: вначале овладеть мостом и поселком на берегу Которосли, а потом – зданием старой почты (ныне там расположен гарнизонный военный госпиталь), другими редюитами и Спасским монастырем. На оборудование мостовой переправы красноармейцы пустили деревянные постройки со дворов Тропинской улицы».
Бывший помощник командира взвода иваново-вознесенского караульного батальона А. Никонов вспоминал: «Одна из женщин подвела нас к совсем еще новому сараю и сказала: „Бревна на плот пойдут, ломайте, родимые, а уж я как-нибудь обойдусь“». Переправившись через Которосль, красные бойцы завязали бой в узких кварталах центральной части города. Они захватили здание старой почты и башню во дворе фабрики. Спасский монастырь ивановцы штурмовали через главные ворота (ныне это вход в краеведческий музей). Штурмовую роту в атаку вел бывший кавалерист прославленного лейб-гвардии Павловского гусарского полка, кавалер четырех Георгиевских крестов Семен Патоличев. С некоторым запозданием форсировали Которосль и бойцы 1-го Ярославского Советского пехотного полка. В ночь с 19 на 20 июля, под личным руководством командира полка Майорова, они приступили к оборудованию переправы. Упоминавшийся выше командир взвода 2-й роты Д. Белов вспоминал: «Сверху по течению реки подтянули к месту переправы баржу и поставили ее поперек реки. Положили подготовленный заблаговременно настил и мостки. Образовался устойчивый плавучий мост, рассчитанный на передвижение по нему не только пехоты с пулеметами, но и 76-мм орудия». Перебравшиеся по этому импровизированному мосту на «белый» берег Которосли три роты полка атаковали позиции белогвардейцев в районе мельницы Вахрамеева. Еще одним местом переправы красных войск через Которосль был плашкоутный мост, наведенный вблизи церкви Иоанна Предтечи в конце Подосеновской улицы. Как отмечали краеведы: «С 1887 по 1918 год его содержал ярославский мещанин К.А. Зынин, поэтому за ним прочно закрепилось название „зынинский“. Выше него на Которосли находился железнодорожный мост». Пулеметы белых, расположенные на колокольнях церквей Николы Мокрого, Никиты Мученика и на верхнем этаже мельницы Вахрамеева, в очередной раз накрыли огнем красные цепи. Если принять во внимание, что дальность действенного пулеметного огня по прицелу достигала тогда 2700 метров, а расстояние от повстанческих огневых точек до моста не превышало 1700–2000 метров, то красные не могли не понести большие потери. В одной из статей отмечалось: «На последних делениях прицела опытные белые пулеметчики метко обстреливали красных бойцов, находившихся даже на дамбе плотины, что перегораживала Которосль у Ярославской Большой мануфактуры. Прилетавшие с городских колоколен пули могли найти свои случайные жертвы и много дальше – у станции Полянки и даже у села Крест-Богородское. Поэтому переправа через Которосль по железнодорожному мосту и по плотине была небезопасна. Перебиравшиеся с берега на берег люди укрывались за высокой насыпью и предпочитали пользоваться лодками, а не пешеходной дорожкой моста, легко могущей стать дорогой в могилу». Итогом этой атаки стали несколько кварталов, в которых удалось закрепиться красным, но успех в очередной раз казался небольшим. Никому из красного командования и в голову не приходило, что следующий день станет последним днем мятежа, так как восставшие продолжали оказывать ожесточенное сопротивление, а на пути у красных со всех сторон лежали десятки перепаханных снарядами кварталов, где каждый разрушенный дом мог превратиться в самую настоящую крепость.
Одновременно с этим начался штурм города с северо-восточного направления у железнодорожного моста через Волгу. В атаку были брошены прибывшие под Ярославль свежие боевые части из Твери. Комиссар дивизии Подгорецкий указывал в своем более позднем отчете: «По прибытию в Ярославль отряду был дан участок на левом фланге на железнодорожной насыпи, недалеко от Волги. 20 июля идет артиллерийская подготовка, наши войска в 4 часа дня под огнем мятежников, стрелявших из пулеметов разрывными пулями, стали спускаться передовыми цепями 1-го и 2-го взводов с высокой насыпи, перебежали по одному и целыми звеньями, в огороды для занятия вкопавшегося на валу противника. Расстояние до неприятельских окопов на участке отряда было около ½ версты. В небольшом расстоянии за цепями последовал резерв – 3-й взвод. Ввиду того, что соседний слева Галичский отряд запоздал с наступлением и повел его от Волжского железнодорожного моста, не рассыпавшись в цепь по своему участку, оперативная часть Тверского отряда вынуждена была выслать из резерва в срочном порядке одно отдаление для удлинения обнаженного левого фланга, прося начальника Галичского отряда принять меры к немедленному соприкосновению с нами. В то же время в соседних Шуйском и Буйском отрядах произошло замешательство с остановкой продвижения вперед, ввиду выбытия из строя начальника первого отряда. Распоряжением оперативной части в этот отряд путем личных переговоров был назначен новый начальник под непосредственным наблюдением одного опытного тверца из нашего отряда. В это время цепи тверяков, обнажены с правого фланга, в неудержимом порыве уже достигли вала и стремительной атакой выбили мятежников с их позиции, захватив по одному пулемету почти без потерь. Но ввиду замешательства правофланговых отрядов, которые не дошли до вала, правый фланг Тверского отряда от пулеметного огня стал нести большие потери. Поставив пулеметы на перекрестке шоссе и вала, начали отступать от последнего, несмотря на высылку на чужой участок 10 человек. Правый фланг 1-го взвода вынужден был отойти на 30 шагов, держа вал на своем участке под обстрелом и не допуская противника. Весь отряд честно выполнил свой революционный долг и боевую задачу, действовал как одно целое, все инструктора шли во главе своих взводов, пулеметчики без промедления сменяли выбывших товарищей (4 чел.), санитары, подносчики патронов, пулеметных лент, поставленные для связи телефонисты под непрерывным непрестанным огнем бесстрашно двигаюсь по огородам между старой и новой позициями, выполняя быстро и точно боевые приказания. Не помню ни одного, кто бы дрогнул. К вечеру по стратегическим соображениям отряду был отдан командующим фронтом приказ отойти на прежние позиции, впереди были только одни разрушенные здания и горевшие постройки». В ночь с 20 на 21 июля тот же самый отряд был срочно поднят по тревоге – именно на его участке повстанцы пытались прорвать кольцо окружения и покинуть город. Очевидец сообщал: «По шоссе под железнодорожным мостом, к которому примыкал наш правый фланг отряда, мятежники, пользуясь густым туманом, подошли к насыпи очень близко. Секреты и частные дежурные взводы заметили их, когда они уже успели поставить пулеметы в огородах в 80–100 саженях от насыпи. Ураганным огнем всех имевшихся орудий наступление было отбито. И таким образом отряд не допустил ухода врагов рабоче-крестьянской власти от наказания за свершенные злодеяния».
