Интерьер усыпальницы Орловых
Рядом с Семеновским в другом селе Орловых – Ивановском сохранилась церковь Иоанна Предтечи в стиле ампир, построенная в 1831 г. на средства владельца села В.Г. Орлова. В селе Ивановское на сельском кладбище похоронен уроженец соседней деревни Сумароково А.А. Рудинкин (Савельев) – кучер великого князя Сергея Александровича, ставший жертвой покушения И.П. Каляева на великого князя в 1905 г. Десять лет служил он у великого князя, генерал-губернатора Москвы, они даже будто друзьями стали, вместе и погибли. Вдове А.А. Рудинкина с 7 детьми назначили хорошую пенсию и поселили в Москве во Вдовьем доме на Болотной площади. Позже все его дети получили при поддержке царского правительства и благодетелей хорошее образование и достойно оплачиваемую работу. Вдова великого князя Елизавета Федоровна всегда заботилась о семье А.А. Рудинкина, крестила уже родившуюся после его смерти дочку, установила на сельском кладбище памятник ему с эпитафией – словами из Евангелия от Матфея: «Добрый и верный раб! В малом ты был верен, над многими тебя поставлю…» Ныне в Люберцах живет внук А.А. Рудинкина – кандидат технических наук Ю.А. Рудинкин.
В 7 км от Семеновского-Отрады находится бывшая усадьба графа Федора Григорьевича Орлова (1741–1796) Нерастанное. Господский дом в ней построен в русском стиле, а псовый двор – в виде миниатюрной средневековой крепости, обширный конный двор и церковь воспроизводят формы английской готики.
Ступинский район богат памятниками церковной архитектуры. В селе Троицком сохранилась Троицкая церковь (1578 г.; бывшая вотчина Лобановых-Ростовских); в Покровском – Покровская церковь (конец XVI в.; один из немногих уцелевших образцов небольших вотчинных храмов так называемого «годуновского» круга); в Мещерине – церковь Рождества Богородицы (конец XVII в., бывшая вотчина сподвижника Петра I графа Б.П. Шереметева); в Голочелове – Троицкая церковь (1752 г., вотчина М.Д. Бутурлина); в Федоровском – Никольская церковь (1754 г.; построена на средства владельца села графа А.Ф. Шереметева); в селе Городня, бывшем владении бояр Шереметевых, – Воскресенская церковь (1578 г., один из лучших образцов шатрового зодчества XVI в.); в Чиркино – Покровская церковь (возведена в XVI в., перестроена частично в конце XVII в.; вотчина бояр Шереметевых) и Васильевская церковь (конец XVII в.; вотчина Шереметевых); в Щапове – Троицкая церковь (1765 г.; бывшая усадьба С.Ф. Волконского); в Еганове – Никольская церковь (1578); в Авдулове (от Михнева до остановки Малино, далее пешком 6 км) – Покровская церковь (1762); в селе Теремец (Теремок) – церковь Рождества Богородицы (рубеж XVII–XVIII вв.); в селе Старая Ситня (от Ситни 6 км) – церковь Рождества Богородицы (1767), в селе Старая Кашира – Знаменская церковь (1816); в Киясове (от Михнева автобусом до Киясово) – Казанская церковь (1701); в Малине – Успенская церковь (1691), в селе Починки – церковь Михаила Архангела (1842) и другие.
Свято-Троицкий Белопесоцкий женский монастырь
К югу от станции Ступино есть станция Белопесоцкая, а недалеко от нее, в поселке Белопесоцкий, действует Свято-Троицкий Белопесоцкий женский монастырь. Основан этот монастырь был в конце XV в. игуменом Владимиром «на белых песках», таким, вероятно, нашим предшественникам в те века виделся левый берег Оки. (По другой версии, основали монастырь великий князь московский Дмитрий Иванович Донской и преподобный Сергий Радонежский.) Впервые обитель упоминается в грамоте 1498 г. Она имела и важное оборонительное значение. Монастырь-крепость не раз закрывал Москву от нашествия крымских орд, препятствовал их переправе через Оку. Великие князья и цари понимали стратегическую роль монастыря и не скупились на его поддержку, вот почему уже в 1578 г. почти все монастырские здания и часть стен были каменными. Крымские татары тогда почти ежегодно нападали на Московское княжество. Монастырь как мог отстаивал интересы Москвы, но редкий год он не страдал от разорений. Только в конце XVII в. угроза с юга несколько ослабла, и монастырь утратил свою стратегическую важность. В 1918 г. монастырь закрыли. В зданиях закрытого монастыря открыли клуб, разместили стекольную фабрику, в 1930-х гг. устроили общежитие, затем – жилые казармы для заключенных, потом пионерский лагерь. В 1941 г. монастырь служил крепостью на окском рубеже, был важным опорным пунктом советских войск. В конце 1980-х гг. монастырь начали реставрировать, в 1993 г. в нем открылся женский монастырь. В монастыре сохранились Троицкий собор (XVII в.), Сергиевская церковь 1804 г. на подвалах трапезной XVI в., Иоанновская церковь и кельи (первая половина XIX в.), Никольская церковь над Святыми воротами (XVI в.), стены и башни, службы (XVII–XIX вв.).
К юго-западу от станции Белопесоцкая находится пристань и поселок Соколова Пустынь. Теперь это популярное место отдыха жителей. Их привлекают сюда смешанные леса, песчаные пляжи на широкой Оке, обилие ягод и грибов.
Еще дальше, вверх по Оке, находятся пристань и селение Прилуки. Это одно из самых живописных мест Подмосковья. Песчаные дюны, поросшие сосновым лесом, оставляют незабываемое впечатление. В 2–3 км от Прилук, у устья реки Лопасня, в 1380 г. через Оку переправлялись войска московского князя Дмитрия Донского, шедшие на юг навстречу полчищам ордынского хана Мамая, чтобы защитить Москву, Русь.
За Ступинским районом области начинается Каширский район. В 105 км от Москвы расположен город Кашира. Впервые деревня Кашира упоминается в 1356 г. в духовном завещании великого князя Ивана Красного. Название Кашира (Кошира) происходит от тюркского слова «кошара» – загон для скота. Первое письменное упоминание о Кашире как о городе относится к 1480 г., когда царь Иван III велел сжечь ее, чтобы не отдавать войску хана Ахмата на разграбление. Враги постоянно нападали на город. В XVI в. татары опустошали город 20 раз. В 1496–1502 гг. Каширой владел перешедший на московскую службу бывший казанский царь Магомед-Амин; всеми делами в городе и уезде ведали его наместники и тиуны и позже московские князья жаловали Каширу бывшим казанским царям: в 1512 и 1516 гг. – Абдулу Летифу, в 1532 г. – Шигалею. В XVI в. Кашира была типичным военным городом-крепостью. В 1571 г., после набега орд Девлет-Гирея, город был сожжен дотла. В 1592 г. его снова разорили крымские царевичи. Большой урон Кашире нанес голод 1601–1603 гг. и 1606–1607 гг. Во время крестьянских волнений в 1606–1607 гг. под предводительством Ивана Исаевича Болотникова (ослеплен и утоплен в 1608 г.) в окрестностях города происходили сражения между царскими войсками и восставшими. В районе Каширы на реке Восьма, у впадения ее в реку Беспута, 5–7 июля 1607 г. произошла знаменитая Восьминская битва. В ней на стороне И.И. Болотникова сражались 30 тысяч человек, они оказали царским войскам упорное сопротивление, но все равно потерпели поражение. В 1609 г. в Каширу прибыл со своим войском Лжедмитрий II («тушинский вор»). В 1611 г. жители Каширы собрали ополчение и послали его в Москву на помощь князю Д.М. Пожарскому и К.М. Минину. Примерно в 1620 г. (между 1613 и 1624 гг.) при царе Михаиле Федоровиче город был перенесен на новое место – на правый берег Оки. Тогда новый город был окружен земляным валом с деревянной крепостной стеной. Остатки этих укреплений – валов сохранились до наших дней. С 1777 г. Кашира стала уездным купеческим городом. В 1898–1900 гг. через Каширу прошла железная дорога, давшая толчок ее промышленному развитию. Было создано первое крупное предприятие – паровозоремонтное депо.