В советский период в Дубровицах разместили Научно-исследовательский институт кормления сельскохозяйственных животных и открыли при нем опытный совхоз. Колокольню Знаменской церкви взорвали в 1930-е гг. Но в 1990 г., в канун 300-летия начала строительства Знаменской церкви, в ней возобновились богослужения, а в усадебном дворце открыли ЗАГС.
До наших дней в Дубровицах сохранились главный усадебный дом в стиле барокко (XIX в.), флигели (середина XVIII в.), службы, конный двор (вторая четверть XIX в.), прославленная Знаменская церковь (1690–1704) в стиле зрелого барокко, остатки парка.
Недалеко от Подольска, на реке Моча, в 1152 г. князь Юрий Долгорукий построил крепость Перемышль. Со временем Перемышль потерял свое оборонное значение, в 1627–1628 гг. он был известен только как городище.
На юго-востоке Подольского района находится бывшая усадьба Воробьево. Усадьба сложилась на рубеже XVIII–XIX вв., позже, в середине XIX в., при владелице В.С. Ершовой, усадьбу расширили. При так называемой реконструкции усадьбы в 1920-х гг. уничтожили парадный двор, разобрали зимний сад. Сохранились переделанными главный усадебный кирпичный двухэтажный дом (рубеж XVIII–XIX вв.) в стиле классицизма, Духовская церковь (1848) в псевдорусском стиле, хозяйственные постройки (середина XIX в.), липовый пейзажный парк.
В 51 км от Москвы, за Подольском, около станции Гривно, расположен город Климовск. Он возник как поселок при заводе по производству запасных деталей для ткацких станков (основан в 1882 г.) около деревни Климовки. В 1928 г. был образован рабочий поселок Климовский, в 1940 г. он получил статус города. В Климовске работают машиностроительный завод (здесь производят ткацкие станки-автоматы). Известен Климовск и как один из центров ВПК; климовский штамповочный завод производит боевые патроны для стрелкового оружия, спортивные и охотничьи патроны. Известен Климовск и как центр разработки и производства стрелкового и артиллерийского оружия.
К западу от Климовска и поселка Львовский находится бывшая усадьба Вороново, входящая теперь в Троицкий АО г. Москвы.
В Подольском районе сохранилось много православных храмов – памятников церковной архитектуры. В селе Ерино (3 км от станции Силикатная) – Покровская церковь (начало XVIII в.); в Каледине (4 км от платформы Весенняя) – Троицкая церковь (1815–1820) в стиле ампир с двухъярусной колокольней, в Лемешево – Ильинская церковь (1753) в стиле барокко с двухъярусной колокольней; в Никулине – Спасская церковь (XVIII в.) в стиле московского барокко, с трапезной и двухъярусной колокольней со шпилем (XVIII в.); в Салькове – Благовещенская церковь (1704) и в ряде других поселений.
За Подольским районом начинается Чеховский район, известный своими обширными лесами и живописной природой. Долина реки Лопасня была заселена людьми в глубокой древности: здесь найдена стоянка людей эпохи развитого неолита (конец II – начало I тысячелетия до н. э.). В X в. н. э. в долинах рек Лопасня, Нара, Рожая (Рожайка) жили славяне-вятичи. Селение Лопасня (будущий город Чехов), по одним сведениям, возникло до 1176 г., по другим – до 1380 г. Земли в окрестностях Лопасни во второй половине XVIII в. всегда принадлежали знатным людям: князьям Вяземским, Волконским, Трубецким, Мещерским, Барятинским, графам Головкиным, Орловым, Сологубам.
В селе Молоди находится бывшая усадьба Молоди. До второй половины ХVII в. село Молоди принадлежало братьям Cоковниным. Здесь, в Молодях, провели свое детство дочери Прокофия Соковнина – Федосья и Евдокия, которые со временем стали знаменитыми деятельницами раскола в Русской православной церкви, они были сторонницами старообрядчества. Выйдя замуж, одна из них стала боярыней Ф.П. Морозовой (1632–1675), другая – боярыней Е.П. Урусовой (умерла в 1675 г.). Обе за свои убеждения и непомерную гордыню оказались в немилости у царя Алексея Михайловича; их кончина в земляной яме тюрьмы Боровского монастыря (в Калужской области) была мучительной. В.И. Суриков написал в 1887 г. известную картину «Боярыня Морозова». На дочери Соковнина был женат предок поэта А.С. Пушкина – Федор Матвеевич Пушкин, который, как и А.П. Соковнин и многие другие оппозиционеры царя Петра I, был казнен. В 1699 г. Петр I пожаловал Молоди – тогда конфискованную у Соковниных вотчину – выдающемуся деятелю России и своему верному стороннику боярину Федору Алексеевичу Головнину (1650–1706), он и основал здесь усадьбу Молоди. Затем владельцами ее стали Салтыковы (с 1736 г.), потом Домашневы (конец XVIII в.), которые перестроили усадебный комплекс. Есть сведения о том, что усадьба принадлежала также и Бестужевым-Рюминым. В доме Бестужевых-Рюминых летом 1897 г. жил художник Л.О. Пастернак (1862–1945) – первый иллюстратор романа Л.Н. Толстого «Воскресение». В 1913 г. на даче в Молодях провел лето будущий известный поэт и писатель Б.Л. Пастернак (1890–1960). Здесь он создал свой первый сборник стихов.
Там, где река Молодь впадает в реку Рожая, в 1572 г. произошло сражение русского войска под командованием воеводы князя Михаила Ивановича Воротынского (1510–1573) с крымскими татарами. До этого, в 1571 г., крымский хан Девлет-Гирей сжег Москву и увел 150 тысяч пленных. В 1572 г. он решил взять Москву и закрепиться в ней. Русские во главе с боярином М.И. Воротынским у селения Молоди развернули «гуляй-поле» – своеобразную крепость на колесах. Войско Девлет-Гирея было разгромлено, сам хан оставил отряд из 3 тысяч воинов и бежал. Тем не менее смелый, патриотично настроенный Воротынский беспричинно был обвинен в измене и умер от пыток (потому что не был холуем при императрице Анне Иоанновне и ее фаворите Э.И. Бироне).
В Молодях до наших дней сохранились кирпичный двухэтажный усадебный дом, хозяйственные постройки (XVIII–XIX вв.), амбар (XIX в.), Воскресенская церковь в стиле классицизма (1706), усыпальница (XVIII в.), обширный пейзажный парк с трехуровневой системой водоемов.
Поблизости от села Молоди лежит село Троицкое, в котором сохранилась кирпичная Троицкая церковь (1712) с трапезной и колокольней, построенная на средства вотчинника стольника Ю.Ф. Шишкина.
На юго-запад от села Молоди находится село Скурыгино, в котором сохранилась бывшая усадьба Васильевское-Скурыгино: деревянный двухэтажный дом, соединенный крытыми переходами с двухэтажными флигелями, хозяйственные постройки, парк с прудом, и скульптурными фигурами львов с гербовыми щитами (XVIII–XIX вв.).
В селе Шарапово сохранилась бывшая усадьба Шарапово (XVIII в.): двухэтажный кирпичный дом в стиле позднего барокко с изразцовыми печами и парк.
В селе Васькино (Рождествено, Рождественское) сохранилась бывшая усадьба Васькино, известная с начала XVII в. Она принадлежала окольничему М.Т. Лихачеву, В.И. Измайлову (1770–1785), затем С.Е. Кроткову, позже Щербатовым (в том числе с 1795 г. сыну известного историка екатерининского времени М.М. Щербатова князю Д.М. Щербатову; в роду Щербатовых усадьба была в 1795–1885 гг.). Князь Д.М. Щербатов – человек консервативных убеждений – был дядей и опекуном воспитывавшегося здесь П.Я. Чаадаева, известного впоследствии мыслителя. Дочь Д.М. Щербатова Наталья (1796–1886) была замужем за Федором Петровичем Шаховским (1796–1829) – одним из основателей «Союза спасения» и «Союза благоденствия», декабристом. Ф.П. Шаховской некоторое время жил в Васькине (чета Шаховских стала его владельцами). Приезжали в Васькино и другие декабристы: И.Д. Якушкин, М.М. Спиридонов, М.А. Фонвизин. Близок с декабристами был и сын Д.М. Щербатова – капитан Семеновского полка Иван. После подавления восстания декабристов Ф.П. Шаховского выслали на вечное поселение в Туруханск, его жена Наталья безуспешно добивалась разрешения поселиться с мужем. Ее брат И.Д. Щербатов поддержал мятеж солдат Семеновского полка в 1820 г., за что был арестован и в 1826 г. осужден на смертную казнь, замененную разжалованием в солдаты и ссылкой на Кавказ, где он умер в 1829 г. от чахотки. Позже Васькино входило в участок земского врача А.П. Чехова, который оказывал медицинскую помощь крестьянам. А.П. Чехов содействовал открытию здесь больницы. В Васькине сохранились усадебный дом в классическом стиле (1825), флигель, каретный сарай, церковь Рождества Богородицы (1700 г.; перестроена по заказу князя Н.И. Щербатова в 1795 г. в стиле ложной готики), липовый парк (1780-е гг.) на основе регулярной планировки.
