В селе Васино находится бывшая усадьба Васино, принадлежавшая Вельяминовы с середины XIX в. В усадьбе сохранился одноэтажный деревянный усадебный дом в стиле ампир, его фасад украшен шестиколонным портиком, а также пейзажный парк.
Рядом в селе Кудаево (погост Спас-Темная) сохранилась кирпичная Преображенская церковь (1735) с трапезной и трехъярусной колокольней (XIX в.).
Город Чехов был образован в 1954 г. из старинного села Лопасня (известного с 1176 г.) и включенных в его черту деревни Бадеево и сел Садки и Зачатьевское. Бадеево упоминается в 1401 г. в духовной грамоте князя Владимира Андреевича Серпуховского, завещавшего его жене – Елене Ольгердовне. Селения Садки и Зачатьевское впервые упоминаются в писцовой книге в 1628 г. В начале XVII в. часть Зачатьевского принадлежала ярославским помещикам Васильчиковым (Анна Васильчикова была одной из жен Ивана Грозного). Из следующих Васильчиковых – владельцев Зачатьевского известен фаворит императрицы Екатерины II Александр Семенович Васильчиков (1746–1803 гг.; был в возрасте 26–28 лет фаворитом при 43—45-летней императрице), который окружил старинный дом обширным парком с прудами. Оставшейся частью села Зачатьевское в XVII в. владел Константин Михайлов – свойственник с боярами Романовыми.
В черте города Чехов оказалась бывшая усадьба Знаменское (Лопасня-Зачатьевское), связанная с семьей А.С. Пушкина – Гончаровыми. Вдова А.С. Пушкина Наталья Николаевна Пушкина (урожденная Гончарова, 1812–1863 гг.), вторым браком была замужем за Петром Петровичем Ланским (1700–1877) – близким родственником Васильчиковых. В XIX в. Знаменским владел И.Н. Гончаров – брат Н.Н. Пушкиной (Гончаровой). В середине XIX в. в Знаменском жила старшая дочь А.С. Пушкина М.А. Гартунг, послужившая Л.Н. Толстому прототипом Анны Карениной. На кладбище города похоронены потомки поэта: его сын, генерал от кавалерии Александр Пушкин и Г.А. и С.А. Пушкины – внуки поэта, а также его правнуки – Софья и Сергей. Сохранились каменный двухэтажный дом Гончаровых, построенный в середине XVIII в. в стиле раннего барокко, а также Зачатьевская церковь, возведенная в 1689–1690 гг. Позднее, в 1820 г., к ней пристроили колокольню и трапезную. Сохранился и большой парк с каскадными прудами. Раньше село Лопасня называлось Зачатьевское из-за церкви Зачатия Анны (1689). В 1905 г. имением владела Н.И. Гончарова – дочь брата Н.Н. Пушкиной-Ланской (он был до своей дочери владельцем усадьбы), то есть она племянница Н.Н. Пушкиной-Ланской. В этом доме Гончаровых в 1918 г. были найдены рукописи А.С. Пушкина – материалы к «Истории Петра Великого» и сама «История Петра Великого». В усадьбе Знаменское будет создан музей потомков А.С. Пушкина.
Благодаря хлопотам А.П. Чехова была проложена шоссейная дорога от Лопасни до Мелихова. Здесь в 1891–1892 гг. А.П. Чехов в период эпидемии холеры как врач обслуживал 26 деревень и ряд фабрик.
В Чехове сохранилась еще одна бывшая усадьба – Садки, принадлежавшая Еропкиным (1646–1858), из семьи которых вышел известный зодчий, первый русский теоретик архитектуры Петр Михайлович Еропкин (1698–1740). Затем владельцами усадьбы были Рюмины. В Садках сохранились усадебный дом (построен после 1812 г.), кирпичная церковь Иоанна Предтечи (1771), конюшня, парк с регулярной и пейзажной частями.
Мелихово. Дом А.П. Чехова
Город Чехов не случайно получил такое название. Он был образован в год 50-летия со дня смерти А.П. Чехова, который в 1892–1898 гг. жил поблизости, в Мелихове. По инициативе А.П. Чехова в Лопасне было построено почтовое отделение, открывшееся 1 января 1896 г. Чтобы материально поддержать это почтовое отделение, А.П. Чехов покупал почтовые марки и бланки только в Лопасне и советовал поступать так же своим друзьям и знакомым.
В советский период Чехов стал промышленным центром, здесь работают мебельный комбинат, завод по регенерации резины, завод металлоконструкций и самое большое предприятие города – Чеховский полиграфический комбинат. В 1970 г. в городе открыли памятник А.П. Чехову (скульптор А.А. Лысенко), есть мемориальные музеи.
Рядом с городом находится деревня Новоселки, которая входила в холерный участок А.П. Чехова в 1892 г. В ней – бывшей вотчине И.М. Голохвастова – сохранились кирпичная Успенская церковь (1756) и школа, построенная на средства А.П. Чехова в 1895–1897 гг.
Рядом с Чеховом находится село Кулаково – бывшее Солнышково. В XVIII в. усадьба Солнышково и близлежащее село Садки принадлежали Еропкиным. Здесь в 1689 г. родился известный русский архитектор Еропкин. В середине XIX в. оно принадлежало дипломату, историку, мемуаристу Д.Н. Свербееву, организовавшему в Москве литературный салон. Этот салон посещали В.А. Жуковский, А.С. Пушкин, Н.В. Гоголь, И.С. Тургенев, многие из них приезжали погостить в Солнышково. В доме Свербеева в 1878 г. была открыта Солнышковская земская больница, при которой было создано благотворительное общество (одним из его учредителей был А.П. Чехов). Оно оказывало помощь выздоравливающим больным женщинам, организовывало ясли для детей и т. п.
В 12 км от станции Лопасня (г. Чехов), в селе Мелихово, находится небольшое имение, принадлежавшее в 1892–1899 гг. Антону Павловичу Чехову (1860–1904). В 1894 г. он построил в усадьбе флигель, куда переселился, чтобы работать. Именно в этом флигеле он написал пьесу «Чайка», рассказы «Палата № 6», «Мужики», «Человек в футляре» и другие произведения. В Мелихово к А.П. Чехову приезжало много гостей, среди них были И.И. Левитан, В.И. Немирович-Данченко, Т.Л. Щепкина-Куперник, В.А. Гиляровский, Л.С. Мизинова и другие. И.И. Левитан изобразил Мелихово на акварели «Деревушка». Во время холеры А.П. Чехов работал в Мелихове врачом на холерном пункте. По его инициативе и при активном участии в Мелихове построили (1899) школу, попечительницей которой стала его сестра Мария Павловна Чехова. Со временем обострившийся туберкулез заставил А.П. Чехова уехать на юг и продать эту усадьбу. В 1944 г., усадьба Мелихово была превращена в музей. В Мелихове сохранилась деревянная церковь Рождества Христова (1757), построенная владельцем села того времени А. Наумовым.
С Мелиховом связана судьба одной из самых удивительных женщин ХХ в. – Ольги Константиновны Чеховой, в девичестве Книппер (1897–1980). Она была дочерью К.Л. Книппера – родного брата известной актрисы Художественного театра О.Л. Книппер-Чеховой. Первым мужем Ольги Чеховой был гениальный актер и режиссер Михаил Александрович Чехов (1891–1955, племянник А.П. Чехова). Позже она переписывалась с директором Чеховского музея в Мелихове Ю.К. Авдеевым. В 1920-е гг. О.К. Чехова уехала в Германию сниматься в кино и так там и осталась. Она была необыкновенной красавицей и талантливой актрисой кино и театра, очень популярной не только в Германии, но и в других странах Европы. Среди поклонников ее таланта и красоты были и вожди Третьего рейха. В 1935 году она получила звание Государственной актрисы Германии. Геббельс не пропускал ни одной премьеры с ее участием. Гитлер дарил ей дорогие безделушки. Существует версия, что Ольга Чехова была агентом НКВД. Видимо, именно этим можно объяснить тот факт, что в послевоенные годы ей покровительствовали лидеры СССР и НКВД (среди них – И.В. Сталин, Л.П. Берия, В.С. Абакумов и др.). С Москвой и Подмосковьем О.К. Чехову связывали дорогие для нее воспоминания об О.Л. Книппер-Чеховой, А.П. Чехове, К.С. Станиславском, В.И. Немировиче-Данченко, А.Н. Толстом, А.К. Тарасовой и др., а также о ее первом муже М.А. Чехове (с которым она тайно обвенчалась в 17 лет именно под Москвой, в маленькой деревенской церкви). В 1955 г. актриса основала в Германии салон «Косметика Ольги Чеховой». У нее проявился настоящий предпринимательский талант. Очень скоро ее салон стал одним из самых известных в Европе.