Герб Серпухова
Высоцкий Богородский мужской монастырь был основан в 1374 г. по благословению Сергия Радонежского серпуховским князем Владимиром Андреевичем Храбрым (1353–1410) – героем Куликовской битвы, другом и сподвижником великого князя Московского Дмитрия Ивановича. По его просьбе пришел на серпуховскую землю и выбрал место для монастыря сам Сергий Радонежский. В 1381 г. серпуховской князь построил в монастыре в память о Куликовской победе каменный собор и трапезную. Первым игуменом монастыря был любимый ученик Сергия Радонежского Афанасий. В 1387 г. он вместе с митрополитом Московским Киприаном поехал в Константинополь и прислал оттуда около 1390 г. в монастырь 7 замечательных икон (которые ныне хранятся в Третьяковской галерее под именем «Высоцкий чин»). Считают, что под их впечатлением великий русский иконописец Андрей Рублев написал Звенигородский чин.
Монастырь всегда верно служил Отечеству, причем не только как мощный религиозный центр. Это была крепость на южном рубеже государства, сложное сооружение, подземные ходы от которого вели к Серпуховскому кремлю и Владычному монастырю. В 1571 г., во время набега Девлет-Гирея, монастырь сгорел, в Смутное время в XVII в. он страдал от поляков и разбойничьих шаек. Обитель неоднократно получала льготные грамоты, богатые вклады и дары бояр, воевод, государей. В 1556, 1570 и 1574 гг. в монастыре останавливались цари Иван Грозный и Борис Годунов. В 1647–1653 гг. построили крепостные стены монастыря. В XVII в. монастырю покровительствовали родственники царицы Натальи Кирилловны Нарышкиной (матери царя Петра I), прежде всего ее брат Лев Кириллович, а также многие другие богатые и влиятельные люди государства.
В Высоцком монастыре пребывает почитаемый чудотворным список прославившейся в XIX в. чудотворной иконы «Неупиваемая чаша», дающий силы воздержаться от пьянства, наркомании, табакокурения, вредных привычек. В XIX в. крестьянин соседнего Ефремовского уезда Тульской области, в прошлом бравый солдат, стал беспробудно пить, пропивал всю пенсию и стал нищим. Ноги у него отнялись от пьянства, но он продолжал губить себя выпивкой. Во сне в 1878 г. к нему неоднократно являлся слепой старец и велел пойти в Серпухов в Высоцкий монастырь и отслужить молитву перед иконой Божией Матери «Неупиваемая чаша». Крестьянин еле-еле дошел на больных ногах до монастыря, но о чудотворной иконе там не знали. Потом вспомнили, что в ризнице есть икона и на ней есть чаша. А когда посмотрели повнимательнее, то на обороте прочли надпись «Неупиваемая чаша». Крестьянин помолился перед ней и исцелился от мучивших его недугов. Весть об этой истории разнеслась по всей России, и к чудотворной иконе отправились богомольцы – ведь пьянство и болезни всегда были бичом россиян.
В монастыре были похоронены канцлер Г.И. Головкин (1660–1734), а в 1780 г. – Ф.А. Соймонов (1692–1720), первый крупный русский гидрограф.
Монастырь обладал большими ценностями. В 1920-е гг. Высоцкий монастырь закрыли, но в 1991 г. он возродился. История, жизнедеятельность монастыря связаны с рядом русских святых, среди них Сергий Радонежский, Афанасий Высоцкий Старший, Афанасий Высоцкий Младший, Андрей Рублев, Никон Радонежский, митрополиты Московские Киприан и Филарет (Дроздов В.М.). В монастыре пребывают православные святыни, в том числе почитаемая чудотворной икона Божией Матери «Неупиваемая чаша», мощи Афанасия Высоцкого Младшего и др. Монастырский комплекс является ценным архитектурно-художественным памятником. Главные архитектурные памятники монастыря: собор в честь Зачатия Пресвятой Богородицы (конец XVI в., перестроен), храм Рождества Пресвятой Богородицы, Сергиевская церковь (Сергия Радонежского, XVII в.), церковь Покрова Пресвятой Богородицы и Трапезная (XIV–XVII вв.), надвратный храм-колокольня Трех Святителей (1843), Настоятельский корпус (XVIII в.), кельи и службы (XVIII–XIX вв.), стены и башни (1664), храм Всех Святых – усыпальница рода Коншиных (1896 г., арх. Р.И. Клейн) и др.
Всехсвятскую церковь-усыпальницу построили на средства Н.Н. Коншина, серпуховского промышленника. В конце XIX в. серпуховские фабрики Мануфактурного товарищества Коншина и Рябовского были крупнейшими в России. Коншины и Третьяковы были родственниками, причем последние также имели свое дело в Серпухове. После революции 1917 г. братья Коншины остались в России и жили в Подмосковье, в поселке Алабино (современный Наро-Фоминский район), но НКВД настигло их здесь в 1930 г. Памятью об их роде остается Всехсвятская, или Коншинская, церковь в Серпухове.
В 17 км к юго-западу от Серпухова расположен город Протвино. Городом он стал в 1989 г., а в 1965 г. получил статус рабочего поселка. В Протвине находится Институт физики высоких энергий, в котором есть самый мощный в мире ускоритель, с помощью которого изучают законы микромира и строение элементарных частиц. Поблизости расположен центр биологических и биотехнических исследований Обнинск.
В 13 км от Серпухова находится город Пущино, получивший статус города в 1966 г. Назван он был по селу, которое вошло в его черту. Здесь размещается Научный центр биологических исследований РАН (ранее АН СССР). Предшественником Пущина был древний город Тешилов, известный с XII в. Из него системой огненных сигналов оповещали Москву о приближении ордынских полчищ. Здесь неоднократно происходили бои с ордынцами; в 1380 г. по пути на Куликово поле переправлялись через Оку полки великого князя Дмитрия Ивановича. Город этот существовал до XVI в., потом он стал селом Спас-Тешилово.
Первые сведения о селе Пущине относятся к XVI в., когда частью этого сельца владел А.Д. Пущин. Большие изменения в жизни этого поселения произошли после событий 1917 г. и с конца 1950-х гг. В 1956 г. в Пущине начали строительство научного городка АН СССР. В 1957 г. здесь основали радиоастрономическую обсерваторию Физического института им. П.Н. Лебедева АН СССР. В 1959–1961 гг. построили комплекс зданий Института биологической физики АН СССР. В 1963 г. на базе Института биофизики создали Научный центр биологических исследований АН СССР. В 1965 г. здесь открыли Институт биохимии и физиологии микроорганизмов, а также Специальное конструкторское бюро биологического приборостроения. В 1966 г. был открыт Институт фотосинтеза, в 1967 г. – основан Институт белка, в 1970 г. – Институт агрохимии и почвоведения, в 1972 г. – Научно-исследовательский вычислительный центр. Был открыт научно-учебный филиал биологического факультета МГУ им. М.В. Ломоносова.
В Пущине находится бывшая усадьба (XIX в.) с тем же названием, принадлежавшая Ивану Ивановичу Пущину (1798–1859) – другу А.С. Пушкина. Сохранился кирпичный трехэтажный усадебный дом (построен после 1812 г.), в котором частично уцелела отделка интерьеров, хозяйственные постройки, конный двор в стиле модерн, парк с прудами.
В 15 км от Серпухова в селе Новинки сохранилась бывшая усадьба Новинки. Она начала складываться в середине XVIII в., когда принадлежала Б.Н. Долгову, по его заказу построили каменную церковь. В первой половине XIX в. на средства владелицы села того времени Херасковой возвели существующий и сейчас двухэтажный каменный усадебный дом. Кроме усадебного дома сохранились кирпичная Казанская церковь (1755), при ней кладбище с белокаменными надгробиями (первая половина XIX в.), липовый парк с террасными прудами (разбит во второй половине XVIII в.).