В 18 км от Серпухова находится знаменитое село Рай-Семеновское, в прошлом прославившееся усадьбой Рай-Семеновское. Эти места – бывшая родовая вотчина бояр Нащокиных с усадьбой Александра Павловича Нащокина Рай-Семеновское, владельцем которой он был в конце XVIII – начале XIX в. Первым владельцем этих мест был боярин Афанасий Леонтьевич Ордын-Нащокин (1605–1680), возглавлявший Посольский приказ, легендарная личность. В начале XIX в. здесь на базе железистых минеральных источников был открыт первый и тогда единственный курорт в Подмосковье. Сохранились пейзажный парк (спланированный в 1768 г.) и дивный памятник архитектуры XVIII в. – Спасская церковь (1765–1783) с колокольней, построенная зодчим М.Ф. Казаковым в стиле раннего русского классицизма. Вокруг церкви сохранилась также созданная по проекту М.Ф. Казакова каменная ограда в виде древнерусских крепостных стен с зубцами и башнями. Огромную художественную ценность представляет интерьер храма: колонны из местного разноцветного мрамора, лепные барельефы, бронза. Из местного подольского золотисто-коричневого мрамора М.Ф. Казаков изготовил иконостас редчайшей красоты. Господский дом в первозданном виде не сохранился. Существенно перестроенный снаружи, он не представляет интереса, это фактически иное здание, однако внутри уцелел старинный камин и частичная отделка некоторых стен.
Недалеко от усадьбы, в овраге есть железистый источник. На его целебные свойства обратил внимание отец А.П. Нащокина и огородил его срубом, покрытым крышей. Собственно курорт размещался в стороне от усадьбы. Курортный поселок состоял из 3 улиц. На месте источника стоял круглый храм с 12 колоннами. Рядом были беседки и особое здание с ванными, 27 специально оборудованных домиков, 10 больших домов, аптека, гостиница из 16 номеров, оранжереи – всего более 40 самых разных построек. В вечерние часы, на закате солнца, после пушечного выстрела, здесь играл духовой оркестр. Музыка звучала до 11 часов ночи. В пейзажном парке курорта был зеленый театр, составленный из лип, посаженных так искусно, что зритель ощущал себя в каменном строении. В театре играли крепостные актеры. По разным причинам курорт прекратил свое существование в 1820 г. Около 1900 г. имение было продано фабриканту Хутареву.
В 12 км от станции Серпухов расположен Приокско-террасный биосферный заповедник, занимающий площадь более 50 кв. км. Посетив его, можно как бы побывать в трех географических зонах России – тайге, средней полосе и южной степи. Заповедник был организован в 1945–1948 гг. На его территории произрастают более 900 видов растений, обитают свыше 100 видов птиц – перелетных, оседлых, кочующих (глухари, рябчики, вальдшнепы, ястребы-тетеревятники и перепелятники, орлы, удоды, соловьи, дрозды, кукушки, дятлы, козодои, филины и др.). В заповеднике обитают 50 видов млекопитающих. Встречаются 10 видов летучих мышей. В 1948 г. в заповедник привезли 5 зубров из Беловежской Пущи (тогда Белорусская ССР, ныне Республика Беларусь). Так начал работать Центральный зубровый питомник (ЦЗП). Но это был период расцвета «лысенковщины» с настоятельными попытками сформировать новую, природе неизвестную породу, скрещивая зубра с бизоном (его американским родственником). Зубробизонов все-таки вывели, но оказалось, что сделали это напрасно – животные не представляли интереса для специалистов. В 1950—1960-х гг. их выпустили на волю, а впоследствии этих гибридных зверей просто отстреливали. Еще в 1980-е годы их можно было увидеть в пойме реки, на совхозных полях. С 1950-х годов в ЦЗП сосредоточили усилия на увеличении поголовья чистокровных зубров. За годы работы питомника здесь родились 400 чистокровных особей, сейчас в нем живут 40 зубров. Из ЦЗП зубров отправляют в другие питомники и зоопарки. В 1979 г. ЮНЕСКО присвоила заповеднику статус биосферного.
Недалеко от села Рай-Семеновское, к востоку от него, находится село Рождественка, в котором находится бывшая усадьба Рождественно-Телятьево. В конце XVII – начале XIX в. она принадлежала Архаровым, затем (с 1810 г.) перешла в род графа Соллогуба и принадлежала писателю В.А. Соллогубу. Сохранились кирпичный двухэтажный дом с мезонином (начало XIX в.), парк, кирпичная церковь Рождества Христова (вторая половина XVIII в.) с трапезной и колокольней в стиле барокко, парк.
В 30 км от Серпухова, в селе Турово, сохранились остатки бывшей усадьбы Турово (XIX в.): кирпичная, в стиле классицизма Ильинская церковь (1846), службы, корпус конюшен, водонапорная башня, парк (все строения XIX в.), а также более поздней постройки дом и флигель.
В 15 км от Серпухова находится село Подмоклово, в котором сохранилась бывшая усадьба, созданная в середине XVII в. владельцем села князем Н.С. Долгоруковым. До наших дней дошли флигель в стиле раннего классицизма, остатки парка и усадебная каменная церковь Рождества Богородицы (1754) с декором в стиле западно-европейского барокко.
Серпуховский район богат памятниками церковной архитектуры. В селе Старые Кузьмёнки сохранилась Успенская церковь (1694) с трапезной и колокольней (вторая половина XIX в.); в Ивановой Горе – колокольня в пять ярусов и две часовни в псевдоготическом стиле (конец XIX в.); в Нехорошеве – церковь Михаила Архангела (1691); в селе Сушки (Карповское, Никольский погост на Силинище) – Никольская церковь (первая половина XVIII в.) с трапезной и колокольней (расширены в XIX в.); в Игумнове – церковь Фрола и Лавра (1800 г., отделка интерьеров – 1823 г.); в Лужках – Троицкая церковь (1756 г.; сооружена на средства серпуховского купца Д.И. Кишкина); в Енине – Борисоглебская церковь (1828); в Дракине (Тишково, Борисоглебский погост на устье Протвы) – Борисоглебская церковь (1684), иконостас и приделы второй половины XIX в.; в Жерновке – Преображенская церковь (1758) и др. В селе Васильевское сохранилась деревянная Никольская церковь (1699).
В селе Васильевское родился Федор Иванович Соймонов (1692–1780), друг архитектора П.М. Еропкина (они дружили с детства, потому что их родители соседствовали имениями), член группы кабинет-министра А.П. Волынского, а главное – первый крупный отечественный гидрограф.
Подмоклово. Рождественская церковь
Ф.И. Соймонов родился в обедневшей дворянской многодетной семье, которая смогла дать ему начальное образование. Он изучил математику и латинский язык. Ему удалось поступить в Школу математических и навигационных наук в Москве. Затем его с группой выпускников школы отправили в Голландию, побывал он в Лиссабоне, дважды прошел на корабле вокруг Скандинавского полуострова. Он всесторонне изучал премудрости морского дела, особенно его интересовали вопросы гидрографии, поскольку развитие флота немыслимо без этой науки. Он составил карты Каспийского моря, участвовал в морских походах Петра I, который с ним советовался и высоко ценил его профессиональные качества. В военных походах он также непрестанно занимался гидрографией, интересовался вопросами истории и экономического развития территорий.
