Эту обитель основал в 1479 г. Иосиф Волоцкий (Санин Иван Иванович, 1439–1515 гг.). Родился он в селе Язвище в семье волоколамских дворян Ивана и Марины Саниных, получил хорошее по тем временам образование, в 20 лет отправился по монастырям и тогда же постригся в монахи (1459 или 1460 г.) под именем Иосиф. Умер он в возрасте 76 лет, похоронен в этом монастыре в подземной церкви-усыпальнице во имя Св. Иосифа Волоцкого, был канонизирован в 1579 г.
Иосиф Волоцкий был лидером иосифлян и писателем, возглавлял борьбу с новгородско-московской ересью «жидовствующих» и нестяжателями. Он защищал церковно-монастырское землевладение, считая, что только богатые храмы и обители способны оказывать полноценную помощь нуждающимся. Иосиф Волоцкий – автор философских трудов и многих посланий. Его наставления из «Просветителя» XVI в. и сейчас не потеряли актуальности. Он сформулировал новый взгляд на предназначение царской власти в России (царь – наместник Бога на земле, реальный лидер государства и церкви). Иосиф Волоцкий имел большое влияние на царя Ивана III, а позже – на Василия III. Иосиф Волоцкий, по сути, был первым крупным религиозным меценатом, покровителем искусств и ремесел. Именно он пригласил для работы в монастырь иконописца Дионисия. В свое время в обители находились 87 произведений Дионисия и иконы Андрея Рублева. В период голода при монастыре был организован приют для детей (брошенных родителями) и взрослых – «Богорадный монастырь», где ежедневно находили себе пропитание 750 человек. Многие знатные люди покровительствовали Иосифо-Волоколамскому монастырю и делали в него богатые вклады (великие московские князья Иван III и Василий III, царь Иван Грозный, Малюта Скуратов, его отец и др.). Некоторые из них здесь похоронены: Малюта Скуратов и его отец Леонид Скуратов-Бельский, Шаховские, Гончаровы, Тютчевы и др.
Иосифо-Волоцкий монастырь. Святые ворота
Порой монастырю приходилось выполнять карательные функции, служить тюрьмой для особо опасных преступников. Так, в Германовской башне Иосифо-Волоколамского монастыря некоторое время был заточен свергнутый с престола царь Василий Шуйский (XVI в.). В 1610 г. он был увезен в Польшу польским гетманом Жолкевичем (Жолкевским).
В первой четверти XVI в. часть своего заключения отбывал в Иосифо-Волоцком монастыре ученый монах Максим Грек (1470–1556 гг., канонизирован). Крупный ученый-богослов и высоконравственный человек оказался в опале за то, что указал на ошибки в переводах греческих церковных книг, но главное – за то, что осмелился осудить великого князя московского Василия III за его намерение развестись с Соломонией Сабуровой из-за отсутствия у них детей и жениться второй раз на молодой княжне Елене Глинской.
Ссылали в монастырь и опальных церковных иерархов. Например, в нем умер митрополит Даниил, свергнутый с престола в 1539 г. Вразумляли в монастыре и еретиков, среди которых были Матвей Башкин и дьяк Курицын. В обители содержали пленных поляков в 1612 г. и французов в 1812 г.
В 1922 г. монастырь закрыли. В его строениях в разные годы размещались различные учреждения, в том числе детский дом, школа, историко-краеведческий музей. В годы Великой Отечественной войны (1941–1945 гг.) монастырь очень сильно пострадал. Немцы взорвали в 1941 г. его уникальную многоярусную колокольню. Восстановление и научная реставрация монастыря начались в 1956 г., но его действительное возрождение началось с 1989 г., когда его вернули РПЦ. С историей монастыря связаны многие русские святые, в том числе Иосиф Волоцкий, патриарх Иов, его помощники монахи старцы Герасим Черный и Фотий Волоколамские, монах Кассиан Босой Волоколамский (1442–1532), московские митрополиты Макарий, Филарет (Дроздов В.М.), Иннокентий (Попов-Вениаминов В.Е.), святители Герман и Гурий Казанские, Максим Грек, великая княгиня Елизавета Федоровна. Главными святынями монастыря являются почитаемая икона преподобного Иосифа Волоцкого и гробница с его мощами. В центре монастыря бьет почитаемый святым источник во имя Иосифа Волоцкого, имеются 4 пруда. Возрождать монастырь начал его настоятель того времени митрополит Волоколамский и Юрьевский Питирим (Нечаев Константин Владимирович, 1926–2003 гг.). Крупный церковный ученый и первый благочинный возрожденной обители архимандрит Иннокентий (Просвирнин Анатолий Иванович, 1940–1994 гг.) создал в монастыре первый и единственный тогда в мире Музей Библии. В 1993 г. на него было совершено покушение. Он смог защитить монастырские ценности, но сам сильно пострадал. Вскоре после этого он умер.
К юго-западу от Теряева, в селе Левкиево, служил Господу Богу и людям, был похоронен игумен Левкий Волоцкий (умер в 1492 г., канонизирован). Он основал на р. Рузе, в 32 км к юго-западу от Волоколамска, в XV в. Успенскую мужскую пустынь, был ее игуменом, прославился подвигами иноческой жизни. В 1764 г. Успенский Левкиев монастырь упразднили. Мощи преподобного Левкия ныне пребывают в бывшей монастырской церкви, ныне приходской.
К северо-востоку от Теряева, в селе Успенское, в приходском Успенском храме, пребывают мощи святых монахов Андриана и Зосимы Волоколамских-Сестринских (XV – начало XVI в.), основавших на р. Малой Сестре в 1479 г. Успенский мужской монастырь, который со временем стал женским.
В 20 км от Волоколамска находится село Осташево (Успенское, Старое Долголядье), в котором когда-то была усадьба Осташево, сложившаяся в конце XVIII – начале XIX в., когда село принадлежало А.В. Урусову. В 1813 г. владельцами села стали Муравьевы, затем – Н.П. Шипов, а с 1903 по 1917 г. это было имение великого князя, поэта Константина Константиновича (1858–1914 гг., внук Николая I; литературное имя – К.Р., что означает Константин Романов) и его наследников. Один из владельцев усадьбы – Николай Николаевич Муравьев (1768–1840) – основал школу офицеров Генерального штаба. Среди ее воспитанников были 22 декабриста (все они были масонами), в том числе А.Н. Муравьев. С 1816 по 1825 г. Н.Н. Муравьев возглавлял это престижное учебное заведение, которое называлось Московской школой (училищем) колонновожатых. Летом воспитанники школы проходили в Осташеве строевую подготовку, практику по геодезии и фортификации. Главный дом в усадьбе не сохранился, на его месте в 1950 г. построено новое здание. Но сохранились два флигеля, контора, дом управляющего, конный и скотный дворы, обелиск при въезде в усадьбу, церковь-усыпальница Романовых, построенная в 1915 г., отдельно стоящая звонница, пейзажный парк с прудом и островом посреди него.
В октябре 1941 г. у Осташева шли ожесточенные бои советских войск с гитлеровцами. Так, 16 октября рота панфиловцев и батарея противотанкового артиллерийского полка отразили атаку 60 немецких танков и самоходных орудий. В последующие два дня были уничтожены 27 вражеских машин. В период гитлеровской оккупации в окрестностях Осташева действовали три партизанских отряда, уничтоживших около 100 гитлеровских автомашин, бронемашин, танков и другой военной техники. В деревне Шапкино в доме А.А. Зайцева у партизан была собственная типография, где печатались районная газета и листовки, затем типографию перевели в расположение партизан.
