В личной жизни А.А. Орлова была очень несчастлива. Ей мучительно не давало покоя болезненное сознание ее непривлекательности и неотступная мысль о корыстолюбии ее женихов. Она в 1803 г. (с 18 лет) стала выезжать в свет. Претендентов на ее руку появилось много, были среди них и подходящие ей люди, в том числе П.А. Зубов, Н.П. Шереметев, Б.В. Голицын, С.В. Зотов и др. Искренне и вопреки всем неблагоприятным обстоятельствам любил ее (ему 49 лет) князь Александр Борисович Куракин (1752–1818), действительный тайный советник, камергер, вице-канцлер, обер-прокурор Сената, член Государственного совета; но она не верила и ему. Но один человек – состоятельный, но не богатый граф, генерал-майор Николай Михайлович Каменский (1776–1811) ей приглянулся. За военные отличия разных лет он был награжден пятью высшими орденами. Он был известен храбростью и смелостью в сражениях, а также красотой и жизнью на широкую ногу, из-за чего растратил казенные деньги. Друзья спасли его, собрав и вернув растраченную сумму. В 1811 г. он заболел, попросил об увольнении для лечения. Он был влюблен в дочь ключницы, немки-протестантки – Елизавету Карловну, решил с ней обвенчаться. Отсутствие у него солидной материальной базы и неизбежная смена Елизаветой протестантской религии на православную заставили мать девушки выдать ее замуж за другого человека. Однако и после ее замужества их отношения продолжались, вскоре она умерла. И умершую Елизавету Каменский продолжал любить, был безутешен от ее кончины. Родители Каменского познакомили его с А.А. Орловой, которая тронула его своим добрым, нежным сердцем и пламенным воображением. Его жизнь и переживания были ей понятны, она сочувствовала ему, прониклась доверием и симпатией, захотела заменить ему умершую Елизавету. Но зная о его сильной любви к ней, Орлова боялась, что не сможет пробудить в его душе снова сильные чувства. Вот почему, когда он посватался к ней, она отказала ему, а потом жалела всю жизнь. Вскоре он умер в возрасте 35 лет при странных обстоятельствах, в этом она увидела свою вину. 26-летняя А.А. Орлова сильно жалела об отвергнутом, обиженном ею, умершем женихе, а еще больше – о ее чрезмерной и неуместной гордыне (большом грехе по православным нормам) в отношениях с дорогим ей человеком. Позже она говорила, что ни холод лет, ни время, ни возраст, ни пост, ни молитвы, ни смерть – ничего не охладило ее любви к нему. Вместо брачного венца судьба ей послала венец безбрачия; люди говорили, что это возмездие за грехи ее отца.
Как и ее отец в зрелом и почтенном возрасте, Орлова ощущала, но с юных лет сильную потребность в благотворительности, много помогала нуждающимся людям, в том числе негласно. Графиня Орлова исключительно много денег пожертвовала Русской православной церкви. Она жила при дворе и была камер-фрейлиной (пожалована во фрейлины с 7 лет), но стремилась к монашеской жизни, хотя монахиней в молодости не стала. Жизнь свела ее в 36 лет с ловким и хитрым, моложе ее на 15 лет, архимандритом Фотием (Петр Никитич Спасский, 1800–1838), который стал ее духовником и умело использовал ее и ее огромные финансовые средства так, как считал нужным. Фотий вселил в ее душу убеждение, что, покорившись его воле и решениям, проводя время в замаливании грехов, постах, сохраняя девство и живя в миру, но по монашеским правилам, она спасет грешную душу отца и его братьев, а также свою собственную, вымолит у Бога счастливую вечную жизнь для Орловых на небе. Фотий нагнетал в ее душе страх и отчаяние за грехи ее отца и его братьев. Напоминал о жуткой агонии ее отца перед смертью. Из-за влияния Фотия с 1820 г. А.А. Орлова совершенно изменила свой образ жизни, стремилась к уединению и подолгу тихо жила в ее усадьбе Остров. В эту усадьбу практически никто не приезжал, ее навещали только священник или церковный староста. Казалось невероятным, что не так давно эта усадьба принимала тучи гостей, гремели празднества, устраивались эмоциональные состязания. Теперь все было по-другому. Каждый день с 5 часов утра Орлова проводила время в молитвах в храме и дома, скромно питалась, немного гуляла, писала письма Фотию, читала и перечитывала его письменные наставления. А.А. Орлова была по-своему увлечена Фотием, полностью подчинилась ему, делала все, что он требовал от нее, не зная о его более чем сомнительных делах и поступках, но она знала о его сильном настрое против тайных обществ, еретиков, масонов, мистиков, его аскетизме и религиозном фанатизме. Многие ненавидели Фотия (и он это знал) за религиозную истерию и жестокосердие, умение вытягивать деньги.
Графиня А.А. Орлова-Чесменская иногда появлялась ненадолго в свете, но тяготилась этим, тем более что ей задавали нелепые вопросы. Ходили слухи, что она и Фотий любовники, что у Фотия есть и другая, более молодая подруга, бывшая танцовщица кордебалета Фотина, имевшая от него детей, которую он якобы избавил от бесов, опекал и ласкал, позволил жить в возглавляемом им Новгородском Юрьевом мужском монастыре. За спиной Орловой над ней посмеивались, говорили о ловком монахе, обманувшем ее и командовавшем ее тающими благодаря ему богатствами. И были факты, заставившие в конце концов А.А. Орлову-Чесменскую убедиться в том, что полным и безусловным ее кумиром Фотий быть не может. Тем не менее она не отказалась от него, поддерживала с ним отношения, существенно помогала в финансовом плане Юрьеву монастырю (в котором он был старшим монахом – архимандритом). Она даже перенесла в этот монастырь захоронение ее отца и его братьев. 38-летний Фотий умер на руках 53-летней Анны и был похоронен в Юрьевом монастыре (где со временем похоронили по ее желанию рядом с ним и ее). Кончина ее была ужасной: она умерла в страшных муках, проснувшись после летаргического сна в гробу, получилось, что ее похоронили еще живую. После смерти Фотия в Киеве Анна тайно приняла монашеский постриг с именем Агния, ее похоронили в черном монашеском одеянии, священники поминали ее монахиней. Жизнь и предсмертные муки А.А. Орловой-Чесменской, как утверждали православные люди, искупили страшные грехи ее отца и небольшие ее собственные прегрешения. Графиня А.А. Орлова-Чесменская осталась в памяти россиян как верная дочь своего отца, как добрый, но несчастный ангел семьи графов Орловых и усадьбы Остров. Со временем А.А. Орлова-Чесменская продала эту усадьбу. Остров поступил в ведомство Министерства государственных имуществ. В 1868 г. имение захотел купить Николо-Угрешский монастырь, расположенный поблизости. Тогда вспомнили, что еще А.А. Орлова-Чесменская в Острове намеревалась устроить женскую обитель и при ней богоугодное заведение, но тамошний священник отец Никифор был нерасположен к монахам и тогда отговорил ее от этого намерения. Настоятель Николо-Угрешского монастыря рассказал посетившему его в 1869 г. митрополиту Московскому Иннокентию (1797–1879 гг., митрополит Московский с 1868 г., русский святой) о желании А.А. Орловой-Чесменской открыть в селе Остров богадельню. При содействии митрополита Иннокентия в селе Остров учредили богадельню для престарелых и немощных лиц белого духовенства Московской епархии, которая открылась в 1871 г. Годом раньше все село Остров пожаловали (1870) духовному ведомству. Богадельню открыли в отремонтированном бывшем графском конном дворе (впоследствии перестроенном, где разместили училище).
До наших дней от старинной усадьбы Остров осталось немногое. Белокаменная Преображенская церковь (вторая половина ХVI в.) – это столпообразное крестчатое в плане здание, восьмерик храма завершен гладким шатром, главный элемент декора – ярусы кокошников. Внутри храма сохранились остатки масляной живописи 1880-х гг. У его западного входа возведена (1830) колокольня псевдоготической архитектуры. Конный двор (ХVIII в.) в первой трети ХIХ в. был перестроен для его использования как жилого здания, позже в нем размещалась богадельня. От усадебного липового парка (вторая половина ХVIII в.), называвшегося английским садом и сохранившего в основных чертах пейзажный характер, остались лучше других его частей верхняя и нижняя аллеи.
