Усадьба Семеновское-Отрада благодаря своим роскошным усадебным строениям и парку, а также живописной природе всегда славилось как место отдыха и развлечений российской знати. В 1868 г. по приглашению графа В.П. Орлова-Давыдова в Отраде двое суток гостил третий имам в истории кавказского мюридизма, капитулировавший в 1857 г. и в 1866 г. присягнувший на верность России, – Шамиль, а также его сын Кази-Магомет, зять Абдурагим и их переводчик.
После смерти В.Г. Орлова в усадьбе построили два корпуса оранжерей (1848 г., арх. М.Д. Быковский), на крышах дома устроили открытые террасы, в парке возвели памятник В.Г. Орлову (1846), возвели фамильную усыпальницу (1832–1835 гг., проект арх. Д.И. Жилярди; в фамильном склепе со временем были похоронены все 5 братьев Орловых), ряд других строений. Имение последовательно передавалась в наследство в роде Орловых-Давыдовых.
После 1917 г. в громадном барском доме открыли усадебный музей, затем здесь организовали рекреационное учреждение для длительного отдыха и лечения. Здесь был дом отдыха, потом и теперь – санаторий «Семеновское» (ныне Военно-медицинского управления Федеральной службы безопасности России).
В бывшем орловском владении в ХХ в. в довоенный и военный периоды размещалась вторая дача И.В. Сталина – Семеновское. Там в 1930-е гг. ОГПУ построило такой же одноэтажный дом с шестью комнатами и двумя застекленными террасами, как и на ближней подмосковной даче в Кунцеве. И.В. Сталину (1878–1953) нравились выкопанные еще при В.Г. Орлове 3 пруда и родник-пятиключник, каждая струя которого поднималась на разную высоту. Сталин сразу приметил этот родник, ему нравилось любоваться на этот пятиключник. А на острове посреди самого большого пруда он предпочитал отдыхать с компанией. Когда он заметил, что пруды зацветают, то посоветовал направить в них ключевую воду. Но после этого рыба в прудах стала чахнуть, и он распорядился ключевую воду пустить в речку Лопасню, на берегу которой находится деревня Семеновское. В Семеновском всегда Сталину больше всего нравились парк и лес, где он лучше себя чувствовал, меньше у него проявлялись кислородное голодание, бессонница, тревожное настроение. Во время Великой Отечественной войны 1941–1945 гг. эта дача чудом уцелела. Фашистская авиация постоянно бомбила ближайшие железнодорожные станции Михнево и Барыбино, где разгружались эшелоны, доставлявшие войска с Дальнего Востока и из Сибири. Некоторые бомбы попали и в усадьбу Семеновское-Отрада, ведь велся минометный обстрел территории. Из-за приближения фашистских войск дачу заминировали, сдавать ее немцам не собирались. Войска Юго-Западного фронта под командованием генерала Г.Ф. Захарова получили приказ оставаться на занимаемых позициях. Они и спасли дачу-усадьбу. В старом доме-дворце Орловых размещался полевой госпиталь, где врачи лечили и оперировали бойцов. После самоубийства жены – Надежды Сергеевны Аллилуевой (1901–1932 гг., тогда ей был 31 год, ему – 54 года) – И.В. Сталин редко приезжал в Семеновское, однако он бывал здесь в военные годы, когда эти территории были в зоне возможного минометного обстрела. (Однажды он даже лично участвовал в поиске мин на территории дачи.)
В наши дни Семеновское-Отрада остается одним из крупнейших в Подмосковье сохранившихся усадебных комплексов ХVIII – ХIХ вв. Создатель этой усадьбы В.Г. Орлов называл главный усадебный дом замком и стремился придать своей усадьбе сходство с загородными поместьями английских лордов. Редчайшей красотой усадьбы В.Г. Орлова восхищались в разное время многие, в том числе Ф.И. Тютчев, А.С. Аксаков, И.А. Бунин, А.П. Чехов, А.Т. Болотов, имам Шамиль и другие. Тютчев и Аксаков описали ее в своих стихотворениях. До наших дней сохранились построенный в классическом стиле 2-этажный усадебный дом (1775–1779), 2-этажные флигели (ХVIII в.), церковь Николая Чудотворца (1778–1780 гг., построена крепостным мастером Бабакиным по чертежам архитектора К.И. Бланка), мавзолей-усыпальница Орловых (1832–1835 гг., арх. Д.И. Жилярди), оранжереи (1848 г., проект М.А. Быковского), ряд хозяйственных построек, громадный пейзажный парк со множеством беседок, садовых павильонов, искусственных «руин» и других строений, а также необычная ограда (построена в XIX в. по эскизам живописца Э.Г. Боссе). Одно из самых интересных зданий усадьбы – церковь-ротонда – мавзолей, своими формами почти повторяющий известный мавзолей того же архитектора в Суханове, но имеющий стены, прорезанные высокими проемами окон. Это последнее творение Д.И. Жилярди. Представляют отдельный интерес интерьеры главного усадебного дома, украшенные кафельными печами двухцветного рисунка, каминами с ажурными решетками, лепными карнизами, красивыми плафонами (расписаны К.П. Брюлловым), наборным паркетом. Парадный двор усадьбы замыкается ажурной металлической решеткой с белокаменными столбами. Пилоны въездных ворот украшают чугунные изваяния львов. Двое ворот в парк завершаются бронзовыми фигурами орлов.
В 7 км от Семеновского-Отрады находится еще одна бывшая усадьба Орловых – Нерастанное. До сих пор живет легенда о том, что Нерастанное названо так потому, что на границе этого имения императрица Екатерина II долго не могла расстаться с братьями Орловыми. Но это только легенда. В этой усадьбе господский дом был построен в русском стиле, а псовый двор – в виде миниатюрной средневековой крепости, обширный конный двор и церковь воспроизводят формы английской готики. Нерастанное было любимым подмосковным имением Ф.Г. Орлова.
Федор Григорьевич Орлов (1741–1796) был, по сути, третьим по значимости лицом после его знаменитых братьев Алексея и Григория, реализовавших задумку императрицы Екатерины II о дворцовом перевороте в ее пользу в 1762 г. Ф.Г. Орлов, как и его братья, обладал разящей внешней привлекательностью: был высоким, стройным, сильным, умел быть любезным и обходительным, современники отмечали особую аристократическую красоту его лица и белизну его кожи. А главное, он был очень умным, эрудированным, оставлял впечатление человека с тонкими чувствами и изысканными манерами. На деле он имел упрямый, несносный характер, неистощимое упорство в достижении поставленных им целей, был большим честолюбцем и неисправимым эгоистом, умел эффектно играть на публику, завоевывать внимание. Ф.Г. Орлов был настолько умен и осторожен, что не стремился к первой роли в деятельности (порой опасной) братьев Орловых; играя видную роль в клане графов Орловых, он как бы оставался в тени броской активности своих братьев, особенно Алексея и Григория. Прозорливая императрица Екатерина II поняла двойственность его характера, но, заметив его интеллектуальные способности и гибкость ума, видела его будущее на гражданской службе.
После переворота 1762 г. Ф.Г. Орлов стал капитаном Семеновского полка, был возведен с братьями в графское достоинство, сделан камер-юнкером, а затем – камергером. Затем он служил в Правительствующем Сенате при текущих делах и имел место за обер-прокурорским столом, в 1764 г. получил орден Св. Александра Невского. В турецкую войну он вернулся на военное поприще, командовал десантными войсками, участвовал и едва не погиб в Чесменском морском бою. За свои воинские достижения получил орден и иные знаки воинского отличия и чин генерал-поручика. В 34 года с чином генерал-аншефа Ф.Г. Орлов вышел в отставку и больше не служил, хотя Екатерина II жалела об этом. После этого он поселился безвыездно в Москве, где жил обычно в холодное время года, а в теплый период предпочитал свою усадьбу Нерастанное.