После победы Февральской революции полковник вновь отправился на фронт. С 27 апреля 1917 года он принял командование лейб-гвардии Преображенским полком. В условиях продолжающейся антивоенной пропаганды на тот момент это было одно из немногих боеспособных подразделений Русской армии.
Существует легенда о том, что после октября 1917 года, перед тем как отправиться на Дон, А. П. Кутепов отдал последний приказ о роспуске Преображенского полка, стремясь сберечь его честь. По словам Р. Г. Гагкуева, в тех политических условиях разложение старейшего в Русской армии полка продолжалось некоторое время, и Александр Павлович намеренно оставался во главе процесса, обеспечивая постепенную демобилизацию. Он должен был спасти по крайней мере тех людей, за которых отвечал. Позаботился командир и о сохранении знамени и боевых регалий своего подразделения. В один из дней декабря 1917 года он просто был исключен из списка полка как выбывший. В дальнейшем Александр Павлович не снимал полкового значка и до конца жизни оставался преображенцем.
Есть и еще один миф, связанный с окончанием боевого пути лейб-гвардии Преображенского полка. Несмотря на то что А. П. Кутепова неизменно называют его последним командиром, формально до момента полной демобилизации армии, то есть до февраля 1918 года, им являлся выборный комполка капитан И. С. Зыбин. Кстати, в 2013 году в соответствии с указом президента России В. В. Путина легендарный полк был возрожден. Его именем стал называться 154-й отдельный комендантский Преображенский полк.
С группой офицеров Кутепов выдвинулся на Дон через Киев и практически сразу же поступил на службу в Добровольческую армию. В декабре 1917 – январе 1918 года, находясь в должности начальника гарнизона города Таганрога, Александр Павлович дважды успешно противостоял войскам большевиков под командованием Р. Ф. Сиверса у Матвеева Кургана. Несмотря на численное превосходство противника, как известно, на стороне добровольцев были выучка и военный опыт.
Конечно же, А. П. Кутепов не мог не быть в числе участников Первого Кубанского похода. С 30 марта 1918 года он возглавил знаменитый Корниловский полк после гибели его командира полковника М. О. Неженцева. Во Втором Кубанском походе Александр Павлович заменил погибшего генерала С. Л. Маркова на посту командующего 1-й пехотной дивизией и успешно руководил ею во время боев под Тихорецкой и на Кущевском направлении.
После того как Новороссийск заняли белые войска, полковник А. П. Кутепов получил должность Черноморского военного губернатора и в ноябре 1918 года был произведен главнокомандующим А. И. Деникиным в генерал-майоры. За стремление установить в войсках железную дисциплину и навести порядок, что порой выражалось в жесткости и непримиримости, военный губернатор снискал прозвище «вешателя». Кстати, именно в таком образе советский агитпроп времен Гражданской войны изображал генерала на сатирических плакатах. Вместе с тем, по многочисленным свидетельствам, смертная казнь без суда ожидала тех, кто открыто, с оружием в руках сражался против белых, а также мародеров и дезертиров, пойманных с поличным. Что касается массовых политических репрессий, особенно в отношении лояльно настроенного населения, то такие факты вряд ли могли иметь место по понятным причинам.
С января 1919 года А. П. Кутепов продолжил боевой путь в качестве командира 1-го армейского корпуса в Донецком бассейне. По итогам Харьковской операции «за боевые отличия» летом этого же года он был произведен в генерал-лейтенанты. Согласно «Московской директиве» А. И. Деникина, планировалось, что генерал Кутепов со своим корпусом возглавит наступление на Москву и осуществит Орловско-Кромскую операцию. К октябрю 1919 года войскам под командованием Александра Павловича удалось занять Воронеж и Курск. Однако скопление на этом направлении многочисленных сил Красной армии создавало угрозу всей операции.
Перед Кутеповым стояла сложная задача: ему нужно было взять Орел, чтобы продолжать движение на Москву, и одновременно поворачивать на юго-запад, на Кромы, где находилась мощная группировка красных. Как оказалось, белое командование не смогло сосредоточить свои разделенные части и дать достойный отпор противнику.
Начальник штаба А. И. Деникина генерал И. П. Романовский был вынужден снимать с боевых позиций подразделения Добровольческой армии и направлять их в тыл для подавления начавшихся волнений. Кроме того, до наступления на Орел марковская дивизия была переброшена к Курску, к которому приближались большевики. Ссылаясь на отсутствие резервов, командующий армией генерал В. З. Май-Маевский не смог поддержать А. П. Кутепова.
Тем не менее Корниловская дивизия 13 октября 1919 года вошла в Орел. Но противник, ударивший в тыл, заставил кутеповские части покинуть город уже через неделю. Белые понесли значительные потери. Корниловская и Дроздовская дивизии практически оказались в окружении и с трудом избежали краха. А. И. Деникину не суждено было реализовать «Московскую директиву».
Оценивая те события, историки, как правило, сходятся во мнении, что вменить в вину А. П. Кутепову поражение под Кромами и Орлом невозможно. И даже многие из участников событий, в частности Врангель и его соратники, считали, что за стратегические просчеты ответствен Деникин.
Кстати, в исторических работах и публицистике нередко можно встретить утверждение, что в последовавшем противостоянии А. И. Деникина и П. Н. Врангеля А. П. Кутепов осознанно перешел в лагерь последнего. Хотя известно, что Деникина и Кутепова объединяло многое и они были настоящими соратниками. В воспоминаниях Антон Иванович объяснял свое решение покинуть пост главнокомандующего в том числе словами Кутепова о том, что «наше дело проиграно». Но здесь следует иметь в виду, что Александр Павлович не выступал именно против Деникина, а считал, что отставка командования в сложившейся ситуации позволит сохранить честь армии и жизни многих людей.
В ходе эвакуации Вооруженных сил Юга России и беженцев из Новороссийска кутеповские части до последнего момента стойко сдерживали натиск красных, не давая им войти в город. И даже после того как большевики прорвали оборону, эскадренный миноносец «Пылкий», на борту которого тогда располагался штаб генерала Кутепова, продолжал прикрывать погрузку беженцев.
В марте 1920 года по прибытии в Крым А. П. Кутепов был назначен командиром 1-го армейского (Добровольческого) корпуса, а в сентябре после разделения Русской армии генерала Врангеля на две части – командующим 1-й армией.
Как известно, эвакуация Русской армии из Крыма в ноябре 1920 года во многом предопределила дальнейшую судьбу Белого движения. Через две недели стоянки на рейде Константинополя союзники позволили разместиться русским военным и беженцам в трех лагерях. Основной лагерь для регулярных частей Русской армии находился возле Галлиполи, два других, предназначенных для донских, терских и кубанских казаков, – в Чаталадже и на острове Лемнос.
Все армейские подразделения, кроме казачьих, были объединены в составе 1-го армейского корпуса. Александр Павлович стал его командиром и помощником главнокомандующего. Введение Кутеповым железной дисциплины и самых жестких мер, вплоть до смертной казни, подвергалось резкой критике со стороны эмигрантов-либералов. Тем не менее благодаря таким решительным шагам число самоубийств в галлиполийских лагерях, где были тяжелейшие условия для жизни, значительно сократилось. Для разрешения конфликтов между офицерами был введен дуэльный кодекс, создан клуб, проводились футбольные матчи, издавались газеты. В Галлиполи действовали шесть военных училищ, гимнастическо-фехтовальная школа, гимназия, художественные и театральные студии, библиотека, семь храмов. Периодически проводились парады.
