Мельбурн того времени был зарождающимся центром австралийской музыкальной индустрии. Офис Go-Set, топового в Австралии подросткового журнала, первого СМИ, создавшего австралийский национальный поп-чарт, находился в Мельбурне. Многие национальные телевизионные шоу, такие как Commotion, тоже базировались там. The Valentines думали, что если у них получится достичь успеха в Мельбурне, то получится везде. Почти так и произошло. В Мельбурне можно было найти все, чего не было в Перте: модные пабы, клубы, дешевые репетиционные базы и профессиональные студии звукозаписи. То же самое касалось киноиндустрии и моды. Переезд в Мельбурн представлял собой скачок в непростой музыкальный бизнес. Однако вместо всего этого The Valentines должны были начинать с самого начала и выступать в основном на утренних субботних шоу для детей в торговых центрах.
Чтобы удержать более молодую аудиторию, для которой они теперь выступали, музыканты быстро пересмотрели свой репертуар, сменив американский соул и каверы Motown на менее тяжелые версии хитов британских звезд, таких как Rolling Stones и The Who. Бон чувствовал себя комфортно при таком раскладе. Винс и все остальные члены группы, однако, стали задумываться о том, куда это все ведет. Будут ли они снова «по-настоящему» выступать во «взрослых» ночных клубах? К концу 1967 года музыканты играли по четыре сета за вечер, перемещаясь из одного переполненного прокуренного бара в другой полупустой. Они понимали, что толпа приходит не посмотреть на них, а просто повеселиться. Денег было мало, и они были вынуждены выпрашивать себе выпивку, колу или бургер. Ребята снимали домик с двумя комнатами на первом этаже и двумя – на втором в бедном районе восточного Burwood. В супермаркетах ели бисквиты прямо с полок. Ранним утром по дороге домой с концерта они высаживали Бона из машины, и он воровал молоко, которое стояло у порогов домов.
Единственным, кого все это не угнетало, был сам Бон. Он воспринимал ситуацию скорее как забавный эксперимент, но, в любом случае, так выглядело только со стороны. Ему помогало и то, что у него была девушка из Фримантля, Мария, с которой он иногда проводил время. Теперь она жила в квартире на окраине Мельбурна в South Yarra и испугалась, когда Бон впервые позвонил ей. Тогда казалось, что Бон слишком далек от достижения успеха. Один из новых лучших друзей Бона, Брайн Кадд, который позже играл в The Groop, говорил: «Он был очень общительным парнем, поэтому мы все время тусовались и выпивали с ним».
Мария знала, что группа приглашала кучу девчонок-фанаток на тусовки в Burwood. Те приносили им еду, выпивку, а иногда даже и готовили прямо у них. Она знала, что Бон и Винс были основными магнитами для так называемых фанатов. И она это ненавидела.
Каждый раз, когда Бон приходил к Марии, все заканчивалось тем, что девушка его просто выгоняла. Но несмотря на то, что его всегда преследовали другие женщины, он продолжал любить Марию и писал ей длинные любовные письма, полные обещаний.
Мария рассказывала Клинтону Уокеру, как Бон мечтал о том, чтобы The Valentines прославились и позади их автобуса «плелся маленький караван», для него и нее. Тем не менее она говорила, что они с Боном много раз расставались, когда уже были в Мельбурне. После очередного такого расставания накануне Рождества Мария поздно вернулась домой с вечеринки и обнаружила, что Бон пробрался в квартиру и оставил ей подарок под рождественской елкой. «Это был потрясающий портрет девушки с длинными светлыми волосами – видимо, это была я. Бон залез ко мне домой, оставил подарок и потом просто исчез», – рассказывала Мария.
По-настоящему трудная работа, как всегда, ложилась на плечи Винса. С внешностью кинозвезды и обаянием он быстро завязывал контакт с людьми, с которыми не получилось подружиться даже у Бона – с влиятельными в музыкальном бизнесе личностями, способными предложить реальную помощь или совет.
С ними нельзя было познакомиться в каком-нибудь обычном баре в центре Мельбурна.
Бону же такие люди казались высшей лигой. По мнению Винса, у его приятеля было «слишком много напускной храбрости», но не тогда, когда дело касалось общения один на один. Он был «человеко-угодником»: фронтменом высшего класса, но бесполезным занудой, когда дело доходило до бизнеса. Поэтому пока Бон решал проблемы с Марией и выделывался на сцене с The Valentines, Винс сделал грамотный ход, сменив тогдашних организаторов выступлений группы на Ивана Даймана, промоутера из Брисбена, работавшего с Sunshine Records, лейблом, который запускал Норми Роу, один из величайших поп-исполнителей Австралии конца шестидесятых. Дайман первым узнавал о популярных концертных площадках по всей стране, таких, как, например, Cloudl and Ballroom в Брисбене, Bowl Soundlounger в Сиднее и сети дискотек Op Pop. Контракт с ним был еще одним важнейшим шагом в карьере The Valentines.
В феврале 1968 года приободренные The Valentines выпустили свой первый сингл с оригинальным материалом, психоделическую песню в ритме вальса под названием Why Me?, и еще один такой же робкий трек I Can Hear The Raindrops.
Ребята оставались популярными в родном Перте, благодаря чему Why me? вошла в Топ-30, но провалилась во всех остальных региональных чартах Австралии, включая их новый дом – Мельбурн. Несмотря на это, они продолжали играть столько концертов, сколько Дайман мог для них организовать, и в июне записали в Сиднее каверы на песню Soft Machine Love Makes Sweet Music и на старую композицию Ванды и Янга, созданную для The Easybeats, Peculiar Hole In The Sky. Они звучали немного лучше, чем предыдущий сингл группы, и в итоге вошли в Топ-20 в Перте и Аделаиде, но все еще не были популярными в Мельбурне и тем более в рамках всей страны. Тридцать лет спустя Винс Лавгрув написал на своей странице на My Space: «Мы пережили голод просто ради этого часа на сцене, мы получали мощнейший заряд адреналина от нашей аудитории. Мы, к сожалению, не достигли каких-то особых музыкальных высот на старте, а просто жили в свое удовольствие; наш персонаж олицетворял собой секс, наркотики и рок-н-ролл. Я говорю об этом как о факте, не обязательно как о поводе для гордости».
Пришла пора перемен, как в самой музыке, так и в имидже, на этот раз они перешли с тяжелого рока, концепции которого придерживались с того момента, как приехали в Мельбурн, на поп-музыку. Яркие костюмы группы с прозрачными рукавами вдруг стали нормой, как и новая прическа Бона. Поначалу его расстраивало то, что на его руках все еще можно было увидеть татуировки – не самый лучший внешний вид для фронтмена, который хочет понравиться аудитории девочек-подростков. Он пробовал гримировать их, но тон стирался, как только начинал потеть. Брайн Кадд вспоминает, что видел музыкантов в те времена: «Они выходили на сцену в абсолютно потрясающих желтых костюмах и выглядели, как пухлые уточки».
Наконец в марте 1969 года их песня My Old Man’s A Groovy Old Man, еще один трек Ванды и Янга, стала национальным хитом в австралийских чартах. Музыканты планировали выпустить ее в День святого Валентина, но запись была не в приоритете у выпускающей компании, поэтому вышла три недели спустя. My Old Man вместе с простой, почти народной песней Ebeneezer стали одними из немногих записей The Valentines, в которых присутствует чистый вокал Бона в качестве основной линии. После этого у них вдруг стало очень много входящих заявок на организацию выступлений, они стали играть по два сета в день: сначала шоу для несовершеннолетних молодых фанатов, а позднее – для более взрослой аудитории. Они наконец-то стали зарабатывать деньги. Конечно, недостаточно, чтобы обеспечить себе безбедную старость в огромных загородных коттеджах, но достаточно, чтобы больше не ютиться в одном домике, а расселиться по отдельным жилищам.