1961 год, зима.
В. Малявина пришла в Школу-студию на прослушивание к А. М. Кареву. Владимир тогда дежурил по Лицею. Он познакомился с Валентиной и пообещал быть всегда ее «дежурным по апрелю». В мае этого же года Иза уехала на работу в Ростов, а ВВ перебирается жить к Л. Кочаряну. В их компанию часто заглядывала В. Малявина, за которой ухаживали и А. Тарковский, и В. Высоцкий. В это же время Тарковский набирает съемочную группу на фильм «Иваново детство» и приглашает В. Малявину на съемки, отказывая Высоцкому в ранее обещанной роли. Переживания Владимира в связи с этим вылились в первую песню «Не делили мы тебя и не ласкали…»
1961 год, лето.
На съемках картины «Увольнение на берег» в Севастополе ВВ дружил с Ариадной Шенгелая.
«Очаровательный был парень, золотой просто парень. Не могу сказать, что мы дружили, но хорошо друг другу относились. Все мы были очень молодые, очень бедные, и все у нас было весело и прекрасно. Жили в Севастополе, снимались, купались в море, загорали… У нас были прекрасные поверхностные отношения, когда два человека не имеют друг к другу ни претензий, ни мыслей каких-то задних, а просто радостно встречаются, и потом тут же разбегаются по своим делам». — А. Шенгелая.
1961, 20 августа.
В. Высоцкий с А. Стрельниковым летят в Ленинград на съемки и знакомятся в самолете с девушкой. Приглашают ее в гости с подружками в гостиницу «Выборгская» в люкс номер В. Трещалова попеть и весело провести время. Вечером девушки приходят с дамской гитарой («гитаркой»). Все довольны, на следующее утро расстаются. Через три дня ВВ вынужден полмесяца лечиться и вести трезвый образ жизни.
1962 год, весна.
ВВ был повторно зачислен в штат театра им. Пушкина, чтобы участвовать в гастрольной поездке на Урал. В ТП на то время играла А. Вертинская, школьница, которую Б. Равенских «выпросил» у матери на одну из главных ролей в спектакле по пьесе Ю. Шевкуненко «Покой нам только снился». Даже принимая во внимание ее склонность к непредсказуемым поступкам, трудно представить поворот внимания этой 18-летней девушки, имеющей амплуа звезды после выхода кинокартины «Человек-амфибия» и окруженной толпой поклонников, на Владимира, который, прямо скажем, имел в то время абсолютно непрезентабельный вид. ВВ увлекся Анастасией и под впечатлением неразделенности чувств создал целый блок песен: «Сгорели мы по недоразумению…», «Правда, ведь обидно, если завязал…», «Ты уехала на короткий срок…», «Все позади, и КПЗ, и суд…». Можно предположить, что об их отношениях знал А. Калягин, с которым Вертинская впоследствии работала в одном театре.
1963 год, январь.
По приезде на съемки в Алма-Ату В. Высоцкий в компании с В. Трещаловым и И. Пушкаревым познакомились с Кларой Бейсиитовой, дочерью известной фольклорной певицы и через нее с алма-атинским полусветом. Они часто собирались в ее пятикомнатной квартире с местными девушками-манекенщицами.
1963 год, январь.
«…он всегда и в любой ситуации оставался мужиком-ходоком. Даже когда мы жили на Чимбулаке, — а это три тысячи метров вверх, — так ему не лень было пешком ходить в Алма-Ату и обратно». — И. Пушкарев.
1963 год, весна, лето.
ВВ с Н. Пановой и В. Трещалов с И. Малиновской проводили время на квартире и даче И. Малиновской.
О романе с Н. Пановой упоминает в интервью В. Катаевой И. Кохановский: «В начале шестидесятых на какой-то праздник (я тогда еще был женат на первой супруге Миле) Высоцкий пришел с очередной „новой фотокарточкой“. Был такой фильм „Дело пестрых“. Официантку играла одна очень миловидная актриса, у Володи с ней был мимолетный роман. Сидели за столом, он напился. Подруга сделала замечание: мол, хватит пить. Высоцкий отвесил ей оплеуху. И поняв, что вечер испорчен, сказал мне: „Ладно, Васечек, мы уходим, прости“». — И. Кохановский.
«И Наташа Панова была не „какая-то“, а большая Володина любовь длительное время. Она, по-моему, тоже еще жива». — А. Макаров.
«Была у нас и Наташа Панова — большая Володина любовь, художник по костюмам Киностудии имен Горького, (одну из строк песни „Большой Каретный“ можно встретить и в варианте „Все теперь Пановой там — верь, не верь…“).
Как-то мы сидим дома, а ее нет и нет. Ну, Володя уже знал, где Наташа может быть, и пошел туда. А она — с двумя грузинами. Он спокойно взял графин со стола и как грохнет о стену! И все — как отрезал». — И. Кочарян.
1963 год, май.
Когда ВВ прилетел в Алма-Ату на съемки «По газонам не ходить», то его с другими актерами поселили в гостинице «Казахстан», где одно время жили девушки из ансамбля «Березка», с которыми артисты очень тесно общались.
1963 год. Июнь-июль.
В Волгограде, у газетного киоска Л. А. Попова встретила В. Высоцкого и познакомилась с ним. Они съездили на такси в Бекетовку, где жила мать 19-летней Людмилы, отвезли ей продукты и вернулись на пароход. В тот день ее попросили заменить официантку. В конце смены она вышла на палубу, где как раз пел Высоцкий. Общение продолжилось:
«Ко мне в каюту было нельзя, там нас четверо жило. Ну, мы забрались повыше, там, где шлюпки, и, короче говоря, дружили там всю ночь. „Смотри, — говорит, — Людка, какая луна красивая. Прямо дорожка лунная“. Играл он мне там, пел. Ехал он до Саратова. Потом прислал мне открытку, где написал: „Я тебя помню“. Я потом все фильмы с ним смотрела».
1963 год, лето.
Несколько раз бывал в Одессе, где увлекся Светой Живонковой («Черноморочкой»), в будущем Соляник. Познакомил их Н. Губенко.
1964 год, конец января.
Во время гастролей по Сибири с М. Туманишвили в Барнауле они познакомились с девушками официантками и неделю жили у них.
1964 год, февраль.
В ресторане г. Колпашово В. Высоцкий с М. Туманишвили обратили внимание на официанток в ресторане и после выяснения отношений с летчиками остались на ночь у девушек. Утром их нашел и забрал В. Войтенко.
1964 год, февраль.
В санатории в Белокурихе В. Высоцкий с М. Туманишвили загуляли у врачей-женщин, от которых их ночью увел импресарио В. Войтенко.
1964 год, 21 октября.
И. Шалаеву (в замужестве Лазебная) знакомит с В. Высоцким в ресторане ВТО ее подруга Н. Рачевская, окончившая ШС МХАТ на год позже Владимира. Высоцкий мгновенно зажегся, собрал компанию, и они пошли к кому-то в гости слушать его песни. Связь с Шалаевой продолжалась полтора года. Ирина на то время была очень красивой и приодетой девушкой, (подруги звали ее Клаудио Кардинале). Это о ней поэт восхищенно высказался в песне «молодая, красивая, белая». Их любовный роман напоминает жестокую авантюрную драму:
— Бесконечные метания по друзьям и знакомым, чтобы найти кров на ночь.
— Прогулки по Тверской, где они надеялись встретить знакомого и перехватить хоть «десяточку» — это планы ВВ уехать с ней куда-нибудь на Север или на Дальний Восток.