Восстановление союзных отношений Войска Запорожского с Крымским ханством приходится уже на время гетманства Ивана Выговского в конце 1650-х гг. В 1658 г. гетман обратился к Крыму как традиционному союзнику в поиске опоры для борьбы с внутренней вооруженной оппозицией во главе с полтавским полковником Мартином Пушкарем и кошевым отаманом Запорожской Сечи Яковом Барабашем. 30–31 мая 1658 г. в битве с антигетманской оппозицией на стороне сил Выговского приняли участие 12–15 тысяч крымских татар во главе с перекопским мурзой Карач-беем. Гетману при помощи союзных крымцев удалось разбить войска Пушкаря и Барабаша и восстановить свою власть над югом Левобережной Украины.
Обращение к внешней поддержке было тем более оправданно, что лидеры антигетманской оппозиции также получали мощную поддержку из Москвы. Таким образом, возобновление украинско-крымского союза должно было стать действенным сдерживающим механизмом попыток московского правительства сузить автономию Гетманата.
Сближению Гетманщины с Крымским ханством способствовало также налаживание И. Выговским контактов с Речью Посполитой, которая была союзницей Крыма. Во многом именно налаживание контактов с крымским ханом открыло для Войска возможности для восстановления связей и примирения с Польшей, сближение с которой завершилось в итоге заключением 6 сентября 1658 г. знаменитого Гадяцкого договора. Его условия во многом напоминали Зборовский договор 1649 г. с рядом существенных отличий в пользу казацкого государства. Речь Посполитая Двух Наций, объединявшая ранее Польское королевство и Великое княжество Литовское, присоединяла также Великое княжество Руское, территория которого охватывала все те же три «казацких» воеводства – Киевское, Брацлавское и Черниговское. Новообразованный субъект федерации объединялся с Польшей и Литвой на равных правах, «как вольный к вольным, как равный к равным». По сути, возникала Речь Посполитая Трех Наций, и именно этот акт знаменовал собой окончание десятилетней Национально-освободительной войны украинского народа и победу Казацкой революции.
Одновременно заключение Гадяцкого трактата было геополитическим вызовом для Московии. Вследствие сближения Войска Запорожского с Речью Посполитой она не только теряла недавно присоединенные украинские земли и население. Условия договора создавали прецедент ухода из «русского мира» населения и земель, на которые Москва заявила свои права, причем ухода добровольного и на весьма выгодных политических условиях. Это создавало альтернативу московскому проекту собирания русских земель, гораздо более опасную, чем оказавшееся вполне эффективным в этом отношении Великое княжество Литовское. В последнем раскол между принявшими католичество литовцами и руским православным населением, ущемленным в своих религиозных и культурных правах, открывал для московитов возможности формирования из местного руского населения внутренней «пятой колонны», действовашей в интересах Москвы.
Теперь же, учитывая политическое, религиозное, культурное и прочее равноправие субъектов федерации Речи Посполитой, эти механизмы задействовать было невозможно, и Великое княжество Руское вскоре могло бы стать привлекательным проектом альтернативного «русского мира». Этот проект мог оказаться опасным конкурентом московскому и найти поддержку среди новгородцев или тверичей, подчиненных и угнетаемых московским самодержавием с его политическим бесправием всех без исключения подданных перед царем. Несомненно, что более привлекательной для русской аристократии Московского царства стала бы Речь Посполитая с ее знаменитой «шляхетской демократией» и широкими политическими правами не только представителей высшей знати, но и шляхтичей, и живших по Магдебургскому праву горожан, а в случае Великого княжества Руского также казацкой старшины и казаков.
В таких условиях Москвой была сделана беспроигрышная ставка на социальные низы – украинское крестьянство, неудовлетворенное экономической политикой Ивана Выговского, действовавшего в интересах шляхты и отчасти казацкой старшины. Возрождение «шляхетских порядков», воспринимавшееся позитивно представителями аристократии, для крестьян, напротив, было угрозой утраты завоеванных социально-экономических прав и свобод и возвращением в прежнее положение крепостной зависимости. Этим и решило воспользоваться московское правительство, поддерживая вооруженную оппозицию гетману Выговскому в лице уже упоминавшихся Мартина Пушкаря, Якова Барабаша и их сторонников. При этом о реальном социально-экономическом положении зависимого крестьянства в самом Московском царстве агитаторы и пропагандисты предпочитали умалчивать. Создавался миф доброго царя и великой Москвы, в которой поддержавших ее политику крестьян ждут вольности и свободы, тогда как в Речи Посполитой – гнет и бесправие. О том, насколько это не соответствовало действительности, знали только сами подданные московского царя, которые все без исключения – от жалких смердов далеких деревушек до родовитых столичных бояр – были бесправными холопами самодержца.
Когда сделанной московитами ставки на социальные низы и духовные скрепы в виде православия оказалось недостаточно, было предпринято прямое военное вторжение, для отражения которого Ивану Выговскому весьма пригодился возобновленный союз с Крымским ханством. После получения сообщения о заключении Гадяцкого договора царь Алексей Михайлович выдал грамоту к украинскому народу, в которой объявил гетмана предателем и призвал не подчиняться его преступным приказам. Если бы в то время существовало телевидение, а также знали ругательные слова «фашизм» и «хунта», они, несомненно, прочно закрепились бы в политическом лексиконе московского самодержавия в отношении казацкой старшины и Выговского.
Иван Выговский, в свою очередь, выдал собственный универсал, в котором писал, что царь «готовит нам ярмо», хочет ликвидировать казацкие вольности и потому «мы вынуждены поднять законную оборону» и «прислониться к польской державе», чтобы «нашу свободу, кровью добытую и освяченную, мы могли сберечь и после смерти передать потомкам». Последующие десятилетия показали, что гетман не ошибался в своих утверждениях о стремлении московского самодержавия ликвидировать казацкие вольности и свободы и низвести Гетманщину до уровня рядовой провинции царской России.
Завершив словесную перепалку, стороны перешли к локальным боевым действиям, причем гетман Иван Выговский готовился к обороне, поскольку не планировал нападать на Московию, а царь Алексей Михайлович – к вторжению. Под командованием князей Алексея Трубецкого, Григория Ромодановского и Семена Пожарского была собрана мощная, насчитывавшая боле 100 тысяч воинов армия, которая в апреле 1659 г. перешла украинскую границу и, опустошая земли на своем пути, двинулась на юг. Гетман не был в состоянии своими силами бороться со столь мощным войском, не приходилось рассчитывать и на помощь Речи Посполитой, втянутой в затяжную тяжелую войну со Швецией. В таких условиях единственной надеждой становилась помощь со стороны Крымского ханства.
И крымцы не подвели гетмана – уже в конце мая 1659 г. из Крыма в поход на помощь И. Выговскому выступил крымский хан Мехмед IV Герай в сопровождении нурэддина Адиля Герая и еще семерых ханычей. Учитывая выступление в поход самого хана, число татарского войска было значительным. Действительно, московский толмач Терентий Фролов, бывший на момент выступления в лагере хана, в рассказе в Посольском приказе 22 августа 1659 г. сообщил, что «по многим присылкам изменника Ивашка Выговского крымской царь с нурадыном царевичем и с ыными царевичи и со всеми своими ратными людьми из Крыму пошел в черкасские городы, а с собою взял в поход ево, Терентья, одного. А в Крыме оставил калгу царевича».