Поход хана был подробно описан турецкими историками на основании отчета Мехмеда Герая, присланного султану. Наима, в частности, пишет, что «крымский хан немедленно собрал безчисленное войско, и в месяце Рамадзане сего (1069) года (то есть в мае 1659 г. – А. Д.) двинулся против неприятеля. С другой стороны, царь московский, увидев, что казаки с недоверчивостию отклоняются от него и не перестают быть союзниками хана, отрядил войско для разорения нескольких пограничных крепостей и наказания (изменников)».
Количество крымцев толмач оценил в 60 тысяч воинов: «шол крымский царь в черкасские городы на Голтву, да з Голтвы под Конотоп. А с ним из Крыму пошло крымских татар, нагайцов и белогородцов, и азовцов, и темрюкских черкас с 60 000. А Турского де салтана воинских людей с ними не было; только де было енычар 240 человек, которые живут в Крыме. И с Выговским де сошлись до Конотопа за 2 дни по сю сторону Днепра. И тут хан с Выговским договор учинил. И Выговский де хану присягал на том, что ему со всеми черкасы быть у него в подданстве и в соединении вечно и на всякого недруга стоять заодно. И после договору и присяги хан на Выговского, да на 12 человек полковников положил кафтаны». С ханом выступили четыре наиболее значительные орды Северного Причерноморья – Крымская, Белгородская, Ногайская и Азовская. Возможно, впрочем, что цифра в 60 тысяч завышена и на самом деле хан вел в поход около 30–40 тысяч человек.
Число же казацкого войска, по словам Т. Фролова, составляло около 40 тысяч: «А с Выговским де черкас, и болгар, и венгер, и мутьянов было с 40 000. И соединяся с ханом, пошли под Конотоп». Кроме того, на стороне гетмана сражались также несколько тысяч наемников – поляков, сербов, немцев и румынов. Соединившись, казацкое и татарское войска подошли к Конотопу, на выручку полковнику Григорию Гуляницкому, пятитысячный отряд которого был обложен в городе превосходящими силами противника.
Утром 28 июня 1659 г. Иван Выговский во главе так называемого «затяжного войска» – преимущественно иностранных наемников – ударил по царской армии, оттянул часть сил московитов от Конотопа и заманил в заранее обустроенную засаду на переправе через речку Кукилка (приток Сейма, бассейн Днепра), что неподалеку от села Сосновки (ныне село Конотопского района Сумской области). Тем временем основные силы крымцев были оставлены в засаде в урочище Пуста Торговыця в 7 км от сосновской переправы, а часть казаков переправилась через Кукилку западнее Конотопа и расположилась за левым флангом противника.
Восприняв ложное отступление дисциплинированных наемников И. Выговского как бегство, московское командование, стремясь окончательно разгромить силы гетмана, бросило вдогонку свои лучшие подразделения – московских дворян и жильцов «Государева полка», рейтарские и драгунские полки. Уже на переправе московское войско потеряло мобильность и управлемость, растянулось – когда передовые отряды уже вышли на противоположный берег, задние только подступали к переправе. Заманив царскую тяжело вооруженную кавалерию в глубь болотистого урочища, гетман подставил ее под стремительный удар легкой татарской конницы, вышедшей в тыл наступавшему московскому войску. Удар крымцев был столь неожиданным, стремительным и мощным, что шансов для спасения у московитов практически не было. К тому же тяжелые и неповоротливые царские конники грузли в липкой грязи, превратившейся в «настоящие конотопы», тогда как татары не потеряли возможности быстро маневрировать и поливать противника дождем смертоносных стрел.
Первыми в этом бою полегли рейтары полка Уильяма Джонстона, вслед за ними – полка Иоганна Фанстробеля. Так были уничтожены наиболее подготовленные и боеспособные части российской армии того времени. В битве при Сосновке погиб князь Пожарский, а двое остальных воевод начали поспешно отступать к Конотопу, отбиваясь от наседавших на них татар и казаков. Как образно писал Самуил Величко, «мог бежать к своему обозу под Конотоп разве что тот, чьи кони были крылатыми». Когда к вечеру разгромленная московская армия начала отходить от города, ей во фланг ударил полк Григория Гуляницкого, который захватил обоз и часть артиллерии. Тем временем подоспел и Выговский с основными силами, вставшими табором под Конотопом.
После жестокого кровопролитного сражения московское войско не выдержало и начало отступать к Путивлю, причем казаки в течение всего следующего дня «висели» на его обескровленной туше, продолжая наносить урон неприятелю. Потери царского войска были колоссальными. Знаменитый российский историк Сергей Соловьев писал: «Цвет московской конницы, которая совершила счастливые походы 1654 и 1655 годов, погиб в один день. Никогда после того царь московский не был в состоянии вывести в поле такое сильное ополчение. В траурной одежде вышел царь Алексей Михайлович к народу, и ужас охватил Москву». Поговаривали, что московский монарх опасался совместного наступления татар и казаков на свою столицу и готовился покинуть ее, направляясь за Волгу, в Ярославль. Послам же было дано поручение в срочном порядке готовить предложения с максимально возможными уступками гетману Ивану Выговскому с целью скорейшего возобновления договора 1654 г.
Потери московского войска действительно могли повергнуть царя в ужас – они доходили до 40 тысяч воинов. Сколь ни пытались военачальники скрыть катастрофу, справедливо опасаясь царского гнева, в столице явно знали, что для адекватной оценки реальной ситуации следует увеличить предоставляемые ими в отчетах сведения вдесятеро: «Всего на конотопском на большом бою и на отводе: полку боярина и воеводы князя Алексея Никитича Трубецкого с товарыщи московского чину, городовых дворян и детей боярских, и новокрещенов мурз и татар, и казаков, и рейтарского строю начальных людей и рейтар, драгунов, солдатов и стрельцов побито и в полон поймано 4761 человек». Дополнительный существенный урон нанесла также татарская орда, которая сожгла в окрестностях Севска и Белгорода около 10 тысяч дворов и захватила около 27 тысяч невольников.
В таких условиях действительно открывались возможности совместного похода на Москву, и, видимо, у Мехмеда IV Герая появлялся соблазн реализовать тщетные планы своего предшественника Исляма ІІІ Герая по отвоеванию золотоордынского наследия у Москвы. И лишь крайне неблагоприятное внутриполитическое положение в Украине не позволило реализовать столь амбициозные замыслы совместного похода крымско-казацкого войска на российскую столицу.
Следует вспомнить к тому же объективно сыгравший на руку Москве набег на улусы Ногайской Орды запорожцев кошевого атамана Ивана Сирко. В последующее двадцатилетие крымское направление стало важнейшим в походах сичевиков под началом этого «русского черта» («урус-шайтана»), как называли его татары-современники. Этим бесстрашный атаман будет объективно играть на руку Московскому царству, подрывая доверие татар, для которых все неверные «гяуры» были на одно лицо, не только к запорожцам, но и к верным гетману казакам. Последовательно реализуемая ненависть Ивана Сирко и запорожцев к татарам, его опустошительные набеги на Крым, после которых на полуострове оставались, по словам современников, «только псы и коты», в итоге не единожды стоили гетманам разрыва либо невозможности заключения союза с крымскими ханами. Печальная «заслуга» запорожцев в дестабилизации и без того непростой внутренней и внешнеполитической ситуации, в которой находилась Гетманщина в 1660—1680-е гг., несомненна.
