После перехода по пустыне Халид ибн-ал-Валид неожиданно появился под Дамаском и 24 апреля (либо, что менее вероятно, 12 июня) 634 г. разгромил в сражении при Мардж ар-Рахите союзных византийцам гассанидов. Объединив затем войска уже находившихся там мусульманских военачальников, Халид сразился с византийскими войсками под стенами Бусры (Бостры), разгромив их и заставив город капитулировать 30 мая 634 г. Вслед за этим он взял в осаду Дамаск.
Византийцы тем временем закончили в Эмесе (Химсе) формирование крупной армии под командованием брата Ираклия куропалата Феодора. Большая ее часть заняла позиции на левом притоке Иордане Ярмуке, меньшая выдвинулась в Палестину против Амра ибн-ал-Аса. Группировкой на реке Ярмук командовал лично Феодор, палестинским авангардом – военачальник, именуемый в сирийской хронике 1234 г. Киклаосом (возможно, это искаженное имя Николай), а в арабских источниках – кубукларом (испорченное кувикуларий – спальничий) или калафатом (прозвание, связанное с профессией или происхождением – конопатчик). Если считать все сведения разных источников достоверными и высказанные предположения правдивыми, можно сказать, что передовой отряд византийского войска возглавлял некий кувикуларий-спальничий Николай Калафат (Конопатчик).
30 июля 634 г. при Аджнадайне (Аджнадине) к юго-западу от Иерусалима отряд Киклаоса-Николая сошелся в битве с арабским войском под командованием то ли Амра ибн-ал-Аса, то ли самого Халида ибн-ал-Валида. Соотношение сил, видимо, было приблизительно равным, хотя источники упоминают цифру в 20 тысяч для арабского и 40 тысяч для византийского войска. Сражение начали ромеи, интенсивно обстреляв мусульман из луков, что позволило нанести противнику существенный урон, а затем атаковав по правому и левому флангам. Арабы выдержали атаку и перешли в контрнаступление, во время которого византийский военачальник был убит. Это и решило ход сражения – вместе с утратой командира ромеи лишились мужества и обратились в бегство. Мусульмане преследовали разгромленное вражеское войско и перебили множество византийцев. По разным сведениям, в бою пало от 1700 до 3000 ромеев, еще 800 человек, захваченных в плен, арабы казнили.
Поражение византийцев при Аджнадайне еще не было полным разгромом основных сил ромеев – арабы разбили пусть многочисленный, но все же авангард, бывший, к тому же, хуже обученным и вооруженным, чем стоявшие на Ярмуке силы под командованием Феодора. Однако именно после этой битвы вся Южная Палестина фактически полностью перешла под контроль арабов. Победа также весьма воодушевила мусульман, наглядно засвидетельствовав, что воины ислама могут громить считавшихся ранее непобедимыми византийцев в открытой схватке. Переход местных провизантийских или настроенных нейтрально арабских племен на сторону завоевателей активизировался. Поддерживали мусульман также иудеи, которым некоторые положения ислама напоминали предписания иудаизма (запрет употреблять в пищу свинину и поклоняться изображениям богов). Поддержка евреями арабов значительно возросла также вследствие эдикта императора Ираклия, повелевавшего насильственно крестить иудеев. Сражение при Аджнадайне позволило также получить успешный опыт взаимодействия разрозненных ранее племенных и локальных арабских отрядов, не действовавших ранее совместно, в масштабной битве. Наконец, победители захватили на поле боя значительную добычу, прежде всего оружие и доспехи, что позволило перевооружить войско и значительно усилить его боеспособность.
Таким образом, когда арабы подошли к позициям куропалата Феодора на реке Ярмук, они были значительно сильнее, чем ранее. Однако и византийцы оставались грозной силой, вследствие чего оба войска долгое время в конце лета – начале осени 634 г. стояли друг напротив друга, не решаясь начать генеральное сражение. Видимо, именно в это время были предприняты попытки разрешить конфликт без битвы, путем переговоров и коварных убийств. Презиравший арабов Феодор, который называл их «мертвыми псами», попытался, тем не менее, откупиться от врагов, предлагая им богатый выкуп в том случае, если они покинут земли ромеев. Командовавший арабским войском Халид ибн-ал-Валид, со своей стороны, требовал, чтобы Феодор со своей армией либо принял ислам, либо сражался.
Во время переговоров ромейский военачальник попытался организовать убийство грозного арабского командира, однако покушение оказалось неудачным. Оно окончательно прервало переговоры, и в конце сентября либо начале октября состоялась решающая битва, в которой византийцы были наголову разгромлены. Видимо, именно к этой битве относится эпизод с участием известного среди арабов своей храбростью Заррара ибн ал-Азвара, который перед сражением промчался перед боевым строем мусульман с возгласами: «Я смерть бледнолицых! Я убийца румов! Я карающий бич, посланный вам!»
Потерпев поражение, ромеи отступили, разрушив при этом дамбы и затопив пространство между Пеллой и Скифополем. Образовавшаяся при этом на обоих берегах, где были солончаки, непролазная грязь и топи должны были помешать арабам переправиться на западный берег Иордана. Куропалат Феодор бежал к брату-императору в Эфес и заявил ему, что нашествие арабов – Божья кара Ираклию за его кровосмесительный брак с собственной племянницей Мартиной. В отместку василевс отстранил Феодора от командования и выслал его в Константинополь, где приказал содержать его под стражей. Главнокомандующим вместо брата Ираклий назначил евнуха сакеллария (казначея) Феодора Трифирия (Трифурия), подчинив ему Ваана, Василиска и других военачальников. Была сформирована крупная ударная группировка, насчитывавшая около 70 тысяч воинов.
Арабы тем временем опустошали Сирию, заняли Джабию (Габиту) и осадили Пеллу (Фихль). Именно против последней был направлен первый удар ромейского войска, выдвинувшегося под командованием подчиненного Феодору Трифирию Нестория из-под Скифополя (Бейсана). Перейдя Иордан, византийцы рассчитывали застать арабов врасплох, однако им это не удалось. Мусульмане заманили ромеев в ловушку, оставив в качестве приманки укрепленный лагерь, окруженный верблюдами со связанными ногами. Когда византийцы ворвались в лагерь, арабы ударили по ним с двух сторон из засады и обратили в бегство, во время которого те сбились с пути и попали в устроенную ими самими вязкую топь, усиленную, к тому же, зимним разливом реки Иордан. Увязших в грязи ромеев арабы беспощадно истребляли, перебив около двух тысяч воинов.
После поражения византийцев жители Пеллы поспешили заключить с мусульманами договор, согласно которому обязывались выплачивать джизью в обмен на гарантию неприкосновенности жизни и имущества. Ромеи получали право беспрепятственно покинуть страну в течение года. Если же они не делали этого и оставались на месте, то также обязывались платить джизью. Вслед за Пеллой подобные договоры заключили и другие окрестные городки вокруг Тивериадского озера. Вскоре арабам то ли сдался добровольно, то ли был захвачен Скифополь.
Победное шествие мусульман продолжилось далее в сторону Эмесы и Дамаска. Когда в январе 635 г. арабские отряды появились в окрестностях Эмесы, местные жители сочли разумным заключить с ними договор. Однако, когда к городу подошли византийские войска, которыми командовали армянин Ваан и правитель города Эдессы Склир, договор был разорван и горожане выступили на одной стороне с ромейскими воинами, дав бой и отбросив мусульман. Источники упоминают о гибели их военачальника и ранении четырех тысяч воинов.
