Развивая успех, византийцы двинулись в сторону Дамаска и заняли позиции по реке Варданисий (Барада). Однако здесь удача от них отвернулась. В сражении, которое произошло 25 февраля 635 г. на равнине Мардж ас-Суффар, воины ислама нанесли ромеям сокрушительное поражение. Позднейший арабский историк ІХ в. ал-Балазури сообщает, что сражение было столь жестоким, что потоки крови убитых привели в движение мельницу. Полагая, что удержаться на этом рубеже не удастся, Ираклий приказал своим полководцам отступить к Эмесе. Впрочем, битва была не менее кровопролитной и для арабов, которые 15 дней после нее топтались на месте, ожидая, по всей видимости, подкреплений. Лишь к 12 марта 635 г. они преодолели 30–40 километров, отделявшие их от Дамаска, и начали осаду.
Дамаск под руководством градоначальника Анастасия оказал упорное сопротивление арабам, умевшим осуществлять грабительские набеги на сельские поселения и побеждать в полевых сражениях, но практически не владевшим искусством осады и штурма городов. Местные жители успели хорошо подготовиться к обороне, пополнив продовольственные запасы и укрепив стены. Городской гарнизон был также существенно усилен отошедшими сюда частями ромейских войск, потерпевших ранее поражение при Пелле. Они осыпали осаждавших город арабов градом стрел и камней, не позволяя им приблизиться к стенам. Это заставляло мусульман, у которых отсутствовала осадная техника или штурмовые навыки, просто блокировать город. С этой целью они сосредоточили два главных отряда у основных ворот города – западных и восточных. С севера город блокировали войска во главе с Шурахбилем ибн-Амром и Амром ибн-ал-Асом, а с юга – формирования Язида ибн-Абу-Суфьяна. Поскольку ромеи предпринимали настойчивые попытки деблокировать город, прорвавшись к нему с севера, на этом направлении в Барзе был выставлен конный заградотряд арабов под командованием Зу-л-Кила.
В конце мая 635 г. сакелларию Феодору совместно с Вааном удалось прорваться к самому Дамаску, и сражение завязалось у самых городских стен. Части ромейских войск даже удалось пробиться внутрь города, усилив гарнизон его защитников, однако этим успех византийцев и ограничился – теснимые арабами, они вынуждены были отступить назад к Эмесе. Менее удачной стала еще одна попытка прорыва, закончившаяся поражением ромеев 10 августа 635 г. в битве при Бейт Лихйа. Неудача подорвала боевой дух осажденных уже не первый месяц дамаскинцев, и они, чувствуя угрозу приближающегося голода (зерно нового урожая не могло быть доставлено в город), все более склонялись к капитуляции. Во главе сторонников заключения договора с арабами оказалась, по всей видимости, вся городская верхушка. Арабский историк ал-Балазури называет в качестве инициатора переговоров местного епископа, который поддерживал контакты с предводителями мусульман через диакона Иоханна-бар-Саргиса.
Арабо-христианский историк Х в. Евтихий в качестве лидера сторонников капитуляции называет некоего правителя (амила) Мансура. Видимо, его можно считать главой местной налоговой службы, поскольку с ним связана следующая история. Когда Дамаск был занят персами, Мансур сохранил свою должность, и после освобождения города император Ираклий якобы лично потребовал от него выплаты податей, собранных в течение двух предыдущих лет. Когда Мансур отказался это сделать под тем предлогом, что собранные во время оккупации города налоги забрали персы, василевс приказал высечь его и заключил в тюрьму. Мансур был выпущен на свободу лишь после того, как выплатил 100 тысяч динариев. Он был восстановлен в прежней должности, но затаил злобу на императора: «И закипело сердце Мансура против Ираклия». Возможно, под именем Мансура скрывается сам градоначальник Дамаска Анастасий, сын Нестора. По крайней мере, в арабском написании, которое приводит историк ат-Табари, его имя звучит весьма схоже – [А]Настас ибн-Настурус.
Как бы там ни было, позиция сторонников заключения мира возобладала, и договор с арабами был подписан 3 сентября 635 г. Ал-Балазури приводит его основные положения полностью: «Во имя Аллаха, милостивого, милосердного. Это то, что даровал Халид ибн-ал-Валид жителям Дамаска, когда вступил в него. Даровал неприкосновенность им самим, их имуществу, их церквам; их городская стена не будет разрушена, и ни в одном из домов не будут селиться. Им в этом покровительство (зимма) Аллаха и покровительство его посланника, да благословит его Аллах и да приветствует, и халифов и верующих. Не окажут им ничего, кроме добра, если они платят джизью». Джизья должна была составить, согласно разным источникам, один, два или четыре динара с мужчины и один джариб зерна (около 23 кг) с джариба земли (около полутора соток).
Как свидетельствует тот же ал-Балазури, после заключения договора монахи одного из пригородных монастырей предоставили мусульманам лестницы и те смогли беспрепятственно взойти на городские стены. Согласно историческому преданию, одновременно с этим с другой стороны города арабы якобы ворвались в него силой и вели бой, прорываясь к центру города. Источники называют разные имена тех военачальников, которые заключали мир и вели бой. Два отряда – ворвавшийся с боем и вошедший мирно – встретились в центре Дамаска, и их предводители долго спорили о том, считать ли город взятым силой или мирно сдавшимся. В итоге возобладала «мирная» сторона. Трудно судить, насколько это предание соответствует действительности. Видимо, истина состоит в том, что договор был спешно заключен в момент, когда арабы, не опасавшиеся уже нападения с севера войск ромеев, разгромленных в начале августа, активизировали боевые действия по взятию города.
Как бы то ни было, капитуляция Дамаска стала важным моментом на пути завоевания арабами Сирии – впервые им покорился крупный, богатый и хорошо укрепленный город с большим гарнизоном, способный выдержать многомесячную и даже многолетнюю осаду. К этому времени, после смерти первого праведного халифа Абу Бекра 23 августа 635 г., Халид ибн-ал-Валид был смещен с поста главнокомандующего мусульманским войском, и его место занял Абу-Убейда ибн-ал-Джаррах. Под его предводительством арабы двинулись в Северную Сирию на Эмесу, покоряя попутно лежащие на их пути города – Баальбек, Пальмиру (Тадмор), Батанию, Хауран, Епифанию (Хаама), Лариссу (Шейзар), Апамею (Фамийя).
К Эмесе мусульмане подошли в конце ноября либо в начале декабря 635 г. и взяли город в осаду. Сдаваться эмеситы не желали, заявляя, что покорятся лишь в том случае, если арабы разобьют войска Ираклия. Очевидно, они рассчитывали также на то, что непривычные к холодам кочевники не смогут долго продержаться зимой в этой местности и вскоре уйдут сами. Однако арабы держались стойко, встав лагерем у городских ворот Растан и отрезая пути подхода подкреплений с севера. Гарнизон Эмесы, несомненно, рассчитывал также на скорый деблокирующий прорыв со стороны византийской армии. Сакелларий Феодор действительно организовал рейд по направлению к Дамаску, чтобы зайти мусульманам в тыл и тем самым вынудить их отступить, однако он завершился неудачей. Арабы смогли разгромить византийскую конницу в местности, которую арабские авторы называют Марадж-ар-Рум (Луг ромеев). В этом бою погиб правитель Эдессы Склир. Воля жителей Эмесы к сопротивлению была сломлена и через некоторое время город капитулировал, выплатив завоевателям 170 тысяч динаров.
Сдача Эмесы стала в глазах императора Ираклия переломным событием – надежды на то, что арабы рано или поздно награбятся и уберутся восвояси с добычей, окончательно улетучились. Становилось понятно, что завоеватели собираются не только закрепиться на завоеванных рубежах, но и двинутся дальше в глубь византийских владений. Так, уже после взятия Эмесы они овладели Габалой и Лаодикией. Это заставило василевса предпринять решительные шаги по организации контрнаступления-реконкисты. Было принято решение скоцентрировать в регионе мощную ударную группировку и разгромить арабов в навязанном им генеральном сражении.
