Петропавловск стал первым городом в Западной Сибири, занятым силами подполья. Здесь опорой подполья стала большая пригородная станица, в станичном управлении которой располагался штаб подпольной организации. Возглавлял ее бывший уездный начальник в Туркестанском крае полковник П. П. Иванов-Ринов. Омско-Петропавловский район контролировала т. н. «организация тринадцати», в которой участвовали атаман Анненков и войсковой старшина Волков (общая численность группы достигала трех тысяч бойцов). Незадолго до выступления петропавловская казачья организация объединилась с омским подпольем во главе с полковником Е.П. Березовским и Е.Я. Глебовым. Омская военная группа (во главе с капитанами Жилинским и Путинцевым), построенная по принципу «пятерок», включала в свой состав несколько сот офицеров сибирских стрелковых полков. Общее руководство подпольем стал осуществлять Иванов-Ринов, «как лицо, пользующееся большим влиянием среди казачества и имеющее обширный административный опыт». Подпольщикам удалось установить контакты в местном городском совете и получить оттуда заблаговременную информацию.
В политическом отношении, по свидетельству прибывшего в Омск посланца генералов Корнилова и Алексеева – генерала Флуга, омско-петропавловское подполье находилось под влиянием «правого крыла партии народной свободы», и поэтому здесь «не скрывали своих симпатий к монархическому образу правления, но ближайшей задачей ставили не реставрацию монархии, а восстановление целости и мощи России». Омские кадеты – бывший председатель Западно-Сибирского комитета Союза городов адвокат В. А. Жардецкий (на его квартире конспиративно скрывался прибывший в Омск бывший глава Всероссийского Земгора и первый председатель Временного правительства князь Г. Е. Львов) и бывший депутат III Государственной
Думы, директор Сибирского торгового банка А. А. Скороходов – были настроены достаточно скептически по отношению к перспективам самостоятельной подпольной борьбы и считали «иностранную военную интервенцию единственным средством для свержения власти большевиков». Кроме кадет, достаточно влиятельными в среде подполья были т. н. «цензовые группы» во главе с председателем Омского военно-промышленного комитета Н. П. Двинаренко и присяжным поверенным Д. С. Каргаловым (руководитель т. н. «Каргаловского кружка»). Их позицией было «ведение борьбы с большевиками на беспартийной основе». Значительное влияние, которым пользовались в «Каргаловском кружке» торгово-промышленники, позволяло наладить финансирование военного подполья помимо кооперативов. Позднее большинство омских подпольных политиков вошли в состав общественно-политического «Омского блока», оказавшего важную поддержку установлению правления Колчака. Консервативные политические настроения в Омске сыграли, безусловно, свою роль во время будущей «смены власти» в ноябре 1918 г., оказали влияние на политическое окружение Верховного Правителя.
План восстания, согласованный с омскими военными организациями, предусматривал «одновременное выступление по соглашению с боевыми отрядами других городов Сибири и должен был иметь характер нечаянного нападения на военные и гражданские советские учреждения, причем все роли были точно предусмотрены и распределены. Самостоятельное выступление допускалось только как мера необходимой самообороны» (в случае угрозы раскрытия организации или при начале «красного террора» в городе). Как и во многих других сибирских городах, выступление в Омске было поддержано местным Союзом фронтовиков. По оценке генерала Флуга, сибирские «фронтовики» были настроены антибольшевистски (из-за недовольства мобилизациями в Красную армию, продразверсткой и преследованиями «мешочников»), однако считать их надежной опорой подпольных центров было бы неправомерно. «Фронтовики, в массе разбогатевшие, изленившиеся и разнузданные, в большинстве чуждались общения с офицерскими организациями и буржуазными элементами, которые отвечали им таким же недоверием, далеко не лишенным оснований, так как… фронтовики, участвуя в тайных организациях, нередко оказывались предателями».
В столице сибирского «областничества» Томске, по воспоминаниям современников, в январе 1918 г. существовали «три тайных организации: областная, внепартийная военная и социалистов-революционеров (общей численностью около 1500 человек. – В.Ц.). Связи между ними никакой не было, стремление к объединению стало проявляться только тогда, когда выяснилось, что в других местах Сибири подготовка к восстанию закончена и нужно назначить срок общего выступления». Несмотря на определенную «раздробленность», руководящие политические позиции в Томске занимали, несомненно, «областники», представленные «Потанинским кружком». Сам Потанин и его помощники по кружку (будущий министр внутренних дел Сибирского правительства А. Н. Гаттенбергер, издатель газеты «Сибирская жизнь» А. В. Адрианов, осуществлявший контакты с военным подпольем поручик Б.Н. Михайловский) считали актуальной идею укрепления власти, свободной от каких-либо партийных установок «слева» или «справа».
Военная организация возглавлялась убежденным монархистом полковником Сумароковым и его начальником штаба подполковником А. Н. Пепеляевым, будущим командующим 1-й (Сибирской) армией, организатором последнего в истории
Белого движения в России военного похода в Якутию в 1922–1923 гг. В составе томской «военки» действовало несколько отделений, в том числе отряд особого назначения – «белый легион» под командой капитана А. Кириллова, «отделение террористов» капитана Достовалова, контрразведка под руководством подпоручика Еремеева. Примечательно, что организация допускала выступление вне связи с чехословацкими войсками. Для проведения тайных встреч и организации выступлений в 1918 г. использовались «традиционные» моменты – участие в крестных ходах и встречах Чудотворной иконы, недовольства, связанные с противодействием изъятию ценностей Богородице-Алексеевского и Иоанно-Предтеченского Иннокентиевского монастырей, сборы на городских кладбищах и т. и. Томская милиция была готова поддержать выступавших. Восстание было назначено на 28 мая, но оказалось сорванным из-за провокации. Тем не менее 29 мая советские структуры были эвакуированы, и Томск перешел в руки восставших. К моменту подхода к городу чехословаков военные организации сумели занять все ключевые пункты, был сформирован гарнизон во главе с полковником Сумароковым, возобновилась работа городской думы.
В оценке Якушева, «содержание военных организаций обходилось областной организации до 200 тысяч рублей в месяц. Значительную материальную поддержку в этом отношении оказала сибирская кооперация, субсидировавшая Западно-Сибирский Комиссариат и его военный штаб». В Кургане, Тюмени и Тобольске военное подполье получало средства от известного в начале XX столетия кооперативного союза «сибирских маслодельных артелей». И. Михайлов состоял членом правления сибирского «Закупсбыта», обеспечивая финансирование подполья через данную структуру.
Добровольческие отряды «в значительной степени состояли из добровольцев – офицеров, учащейся молодежи, солдат, фронтовиков». Однако томский Союз фронтовиков сыграл в восстании двоякую роль. Поддержав восстание, фронтовики заявили затем об опасности «восстановления реакции», ссылаясь на монархическое руководство томского военного подполья. В результате Западно-Сибирский Комиссариат заменил Сумарокова в должности начальника гарнизона Пепеляевым.
