Несмотря на разработанные и начавшие воплощаться в жизнь «Положения», многие в среде военно-политического руководства Тердага не могли отойти от принципов разделения горцев на т. н. благонадежных, с которыми следовало сотрудничать, привлекать к работе в органах местного самоуправления, и т. н. бандитов, понимавших только «язык силы». Недовольство горцев приводило к отдельным вспышкам восстаний, вылившихся затем в открытую войну. Далеко не последнюю роль в ее развязывании сыграли и призывы горских шейхов и мулл к защите ислама, а среди активных руководителей горских повстанцев выделялись чеченские большевики во главе с Н. Гикало и А. Шериповым. По мнению Гикало, «национально-религиозное влияние Узун-Хаджи, зовущего горцев на священную борьбу против деникинцев, помогает преодолевать влияние чуликовых, чермоевых, алиевых и им подобных» (23).
Еще 19 апреля 1919 г. на одном из заседаний Горского правительства шейхи Али-Хаджи Акушинский и Узун-Хаджи Салтинский выступили с инициативой оказать поддержку Чечне в борьбе против Добровольческой армии. Однако подобные призывы осудил имам Нажмуддин Гоцинский, отметивший, что добровольцы ведут борьбу с большевизмом и не оскорбляют ислам, противостояние с белой властью приведет лишь к неоправданным жертвам (24). Руководство повстанчеством принадлежало шейху Узун-Хаджи и его «Великому визирю и Командующему Войсками Северо-Кавказского эмирства» князю Дышнинскому, их столицей стало легендарное Ведено – столица имама Шамиля. В своих декларациях они заявляли о возрождении «Шариатской монархии». В «Воззвании к соседним русским и другим национальностям», подписанном Узун-Хаджи и Дышнинским, говорилось: «Мусульмане Северного Кавказа добиваются полного самоопределения. Многолетнее страдание показало нам, что каждая национальность может жить только путем обособленности. Иго русского царизма, иго русского народа сковало мусульманский народ… мы не требуем автономии, а мы хотим независимой Шариатской монархии» (25).
Узун-Хаджи провозгласил «газават» – священную войну против Добровольческой армии. К осени 1919 г., ко времени наиболее важных для ВСЮР боев на «московском направлении», на Кавказе развернулось повстанческое движение, потребовавшее (так же, как и движение Махно на Украине) отвлечения значительных сил с фронта. 6 октября 1919 г. был создан Совет обороны Северного Кавказа и Дагестана, выпустивший обращение к странам Антанты, правительствам Азербайджана, Грузии и Ирана. В нем «объяснялась» причина начала военных действий против ВСЮР и содержался призыв к международной изоляции Белого движения: «Совет обороны Северного Кавказа, обсудив создавшееся положение, считает долгом ответить представителям Союзных держав, что война между Добровольческой армией и народами Северного Кавказа возникла по вине Добровольческого командования и может быть ликвидирована лишь при вмешательстве союзников Деникина, пользующегося оружием и средствами Антанты для осуществления своей программы… Кавказ – не Россия, и насильственное вторжение Деникина с казаками в наши горы не может быть терпимо ни одним горцем, как бы не было терпимо и насилие со стороны Советской России… Совет обороны Северного Кавказа убедительно просит представителей Союзных держав срочно принять меры к очищению Добровольческой армией горской территории и назначению международной комиссии для выяснения тех бедствий, которые явились следствием агрессивных действий армии Деникина» (26).
В свою очередь военно-политическое руководство Терско-Дагестанского края пыталось «навести порядок», действуя жесткими методами. Фактическим руководителем боевых операций против горских повстанцев был бывший начальник штаба Кавказского фронта генерал-майор Д. П. Драценко. В годы Первой мировой войны он проводил операции против курдских группировок, действовавших в тылу русской армии. Операции проходили по законам «военного времени» и сопровождались взятием заложников, показательным уничтожением мятежных селений, публичными казнями. Подобные методы Драценко считал оправданными в условиях гражданской войны на Кавказе, однако на деле они лишь ожесточали местное население и подрывали авторитет власти (27).
Помимо «подавления недовольных», администрация стремилась использовать поддержку «общественности», опираясь на созданный в марте 1919 г. Чеченский Национальный Совет, реорганизованный в сентябре в Чеченский Национальный Комитет под председательством Ибрагима Чуликова и «Союз мусульман России», объединявший представителей политической администрации Ингушетии, Чечни и Дагестана. На заседании 25 марта 1919 г. (накануне Грозненского съезда) в с. Урус-Мартане Совет принял постановление, в котором цели национальной политики Добрармии излагались в контексте общемировых ценностей «гуманизма», «свободы и права»: «Интересы великих исторических дней России требуют дружного единения всех народов Государства Российского, и мы ценим задачи и цели Добровольческой армии, как задачи христианского разрешения национального вопроса – на началах истины и справедливости; в нашем представлении Добровольческая армия является продолжательницей великого лозунга Союзников – раскрепощения мелких народностей и защиты маленьких угнетенных стран. Задача Добровольческой армии понята нами, как цель объединить всех граждан для счастливого, мирного сожительства и общего земного благополучия. Полагаем, что при такой задаче Государственного единения различных по природе элементов не будет места насилию над совестью, порабощению природных чувств народов, растоптанию дарованных им Аллахом прав». Чеченский Комитет издавал собственный «Вестник», на страницах которого постоянно публиковались призывы «ко всем, кому дороги порядок и покой в Чечне», оказывать поддержку белым.
По инициативе Чуликова в сентябре 1919 г. было сформировано «ополчение плоскостной Чечни» численностью около 2 тысяч бойцов, а генерал Драценко стал «почетным тамадой» исторической столицы Чечни – Чечен-аула (28).
С развитием войны на Кавказе проявлялось усиление военной диктатуры и вместе с тем падало влияние органов местного самоуправления. В условиях введения в крае военного положения в полной мере возобновилась деятельность военной юстиции, военно-полевых судов, которые, как правило, состояли из офицеров, малознакомых с национальными особенностями края, тогда как судопроизводство по нормам шариата, официально гарантированное руководством ВСЮР, весной 1919 г. фактически прекратилось (29). 10 ноября 1919 г. Правитель Чечни генерал Алиев в знак протеста против происходящих правонарушений заявил о своей отставке. Его преемником стал генерал-майор Е. А. Пашковский, руководивший операциями против горских повстанцев, бывший в должности начальника Грозненского отряда ВСЮР. Его «помощником по гражданской части» стал И. Чуликов. К началу 1920 г. войска Узун-Хаджи контролировали нагорную Чечню и Дагестан. Войска Северного Кавказа удерживали плоскостную Чечню. В ноябре – декабре 1919 г. повстанцами были предприняты попытки начать переговоры с командованием Войск Северного Кавказа и генералом Халиловым. Однако под впечатлением поражения ВСЮР в «походе на Москву» и под давлением со стороны местных большевиков переговоры не состоялись. После того как в начале 1920 г. части РККА заняли Ростов-на-Дону и Новочеркасск, вышли в Предкавказье, белые полки и гарнизоны вынуждены были по Военно-Грузинской дороге отступить в Грузию и – по Северо-Кавказской железной дороге – к порту Петровску. По оценке Стремоухова, «роль Добровольческой армии в Терско-Дагестанском крае была крайне тяжелой и неблагодарной». Однако, по его мнению, «в то послереволюционное время всякая другая власть, как и Добровольческое командование, пожелавшее проявить твердость для водворения порядка в области, встретили бы много групп недовольных. Можно порицать некоторые меры Добровольческого командования, как, например, сожжение ряда селений, но сомнительно, чтобы и другие меры дали лучшие результаты» (30).