22 июня 1941 года «М-99» встретила под командованием старшего лейтенанта Попова Бориса Михайловича, который командовал субмариной с декабря 1939 года, в составе 8-го дивизиона 2-й бригады ПЛ КБФ с базированием на Ханко.
Только 21 июня лодка вернулась из дозора в устье Финского залива, но с началом войны «М-99» вновь вышла в указанный район, где пробыла около суток. Никого не обнаружив (как раз примерно в это время группа минных заградителей «Норд» между Эре и Тахкуной выставила минное заграждение «Атпольда»), подводная лодка вернулась в Таллин, откуда уже в ночь на 25 июня снова вышла в район южнее острова Утё (позиция № 7). 28 июня дежурившая в соседнем секторе «М-103» донесла, что в районе нахождения «М-99» наблюдала сильный взрыв.
Лодка стала жертвой немецкой субмарины «U-149» (командир капитан-лейтенант Хорст Хёльтринг), которая в точке 59°20′ с.ш./21°12′ в.д. двумя торпедами атаковала советскую подводную лодку. Через 34 секунды после пуска торпед цель была поражена. (В источниках приводятся разные даты гибели «М-99»: 26 и 27 июня, а вот время атаки «U-149» одно и то же указано — 04.27).
Вместе с «М-99» погиб и весь ее экипаж (20 человек).
2 боевых похода:
22.06.1941-23.06.1941.
24.06.1941 — из похода не вернулась.
В торпедные атаки не выходила.
М-102 XII СЕРИЯ
Заложена 15 мая 1940 года под строительным номером 136 на заводе № 196 в Ленинграде. 12 октября 1940 года подводная лодка была спущена на воду и 5 декабря 1940 года вступила в строй (по другим данным, дата вступления в строй — 29 и 31 декабря 1940 года). 29 декабря 1940 года «М-102» вошла в состав Краснознаменного Балтийского флота.
Начало Великой Отечественной войны подводная лодка встретила под командованием старшего лейтенанта (впоследствии капитан-лейтенанта) Гладилина Петра Васильевича (вступил в должность в октябре 1940 года) в составе 8-го дивизиона 2-й бригады подводных лодок. Субмарина находилась в Таллине, где осуществляла текущий ремонт.
Уже в ночь на 25 июня подводная лодка вышла для несения дозора северо-западнее мыса Ристна (позиция № 9). 30 июня «М-102» чуть было не стала жертвой торпед с германской субмарины «U-149» (которая 27 июня уже потопила «М-99»), но, к счастью, немцы не успели занять позицию для атаки. Больше встреч с противником не было, и 4 июля подводная лодка была отозвана с позиции. В этот же день «М-102» прибыла в точку рандеву со своими катерами, которые должны были обеспечивать благополучный переход подводной лодки в Таллин. Катера встречены не были, и командир решил продолжить переход самостоятельно, но в районе мыса Т ах куна «М-102» была обстреляна своей же береговой батареей (огонь вела батарея № 26) и вынуждена погрузиться. Не став лишний раз рисковать, подводная лодка вернулась и была встречена сторожевыми катерами, которые провели ее через Соэлавяйн и Рохукюла в Таллин.
2 августа «М-102» была выведена к мысу Ристна для несения дозорной позиции в устье Финского залива, но из-за неполадок в работе дизеля была вынуждена вернуться в Таллин и встать в док. 5 августа немецкие войска вышли на дальние подступы к Главной базе. Начались бои за столицу Эстонии. 28 августа советские войска вынуждены были оставить город. Погрузив защитников базы на суда, корабли КБФ совершили печально известный таллинский переход. До острова Аэгна в составе отряда прикрытия шла и «М-102». Для прикрытия конвоев она направлялась в район южнее Хельсинки. До 2 сентября подводная лодка патрулировала на позиции, но встреч с кораблями противника не имела и 4 сентября самостоятельно вернулась в Кронштадт.
12 октября «М-102» вновь вышла на коммуникации Таллин — Хельсинки, но вечером 15 октября в районе острова Сескар села на камни и получила пробоину в прочном корпусе. Поход пришлось прервать. В ночь на 20 октября в ленинградском морском канале «М-102» получила дополнительные повреждения (пробоина ниже ватерлинии в районе 18–19 шпангоутов), столкнувшись с транспортом «Пятилетка». Для устранения повреждений подводная лодка встала на ремонт на заводе № 196. Всю первую, самую тяжелую, блокадную зиму подводная лодка провела в Ленинграде.
Кампанию 1942 года «М-102» начала в конце сентября. Вечером 23 сентября подводная лодка вышла на позицию в районе Палдиски (позиция № 10). До точки погружения на Восточном Гогландском плесе ее сопровождали тральщики и сторожевые катера. При погружении подводной лодки клапан затопления боевой рубки пропустил воду, в результате чего оказались затоплены боевая рубка и шахта перископа. Лодка продолжила движение и вечером 27 сентября прибыла на позицию. Спустя сутки «М-102» была атакована сторожевым катером противника, который сбросил на нее 18 глубинных бомб. От близких разрывов на подводной лодке вышел из строя эхолот. В ночь на 4 октября «М-102» перешла в район маяка Порккалан-Каллбода, где днем 5 октября в районе маяка Свартбодан выскочила на банку и смяла носовую часть по 9-й шпангоут. В результате удара на субмарине снесло волнорезы торпедных аппаратов, их передние крышки заклинило, пробита цистерна главного балласта № 1. В ночь на 6 октября подводная лодка перешла в район Палдиски. Днем она не смогла атаковать конвой, так как только сейчас было замечено, что крышки торпедных аппаратов не открываются. В ночь на 7 октября «М-102» покинула позицию и направилась на базу. Уже на переходе в Кронштадт 9 октября подводная лодка дважды ударилась о грунт. В итоге была пробита цистерна быстрого погружения, погнут винт, поврежден вертикальный руль, вышла из строя гидроакустическая аппаратура. «М-102» вновь встала на ремонт.
К концу апреля 1943 года «М-102» вновь была готова к походу. В ночь на 4 июля подводная лодка пришла в бухту Норре-Каппельлахт на Лавенсари для ведения регулярной разведки в Финском заливе. Остров использовался как маневренная база, где подводные лодки проводили зарядку аккумуляторных батарей. Несмотря на маскировку, 7 июля она была обнаружена авиационной разведкой противника. Приказом командира 5-го дивизиона ПЛ капитана 3-Го ранга П. А. Сидоренко лодке предписывалось погрузиться и до темноты лежать на грунте. Командир «М-102» проигнорировал приказ и продолжал отдыхать на палубе шхуны «Эрна». Последствия подобной беспечности не заставили себя ждать. Около 17.30, в ходе третьего налета противника «М-102» была повреждена близкими разрывами авиабомб — осколками пробит прочный корпус и обшивка цистерны главного балласта № 5, получили повреждения приборы и механизмы. В ходе бомбежки командир корабля и его помощник погибли, 1 член экипажа подводной лодки был ранен. Потеряв командира, подводная лодка вернулась в Ленинград.
21 июля в командование «М-102» вступил капитан-лейтенант (впоследствии капитан 3-го ранга) Лесковой Николай Степанович.
28 августа «М-102» вышла в первый поход с новым командиром. Утром в обеспечении тральщиков она перешла к Лавенсари, а вечером прибыла на позицию в средней части Нарвского залива. В ночь на 3 сентября подводная лодка произвела высадку разведгруппы на остров Большой Тютерс. За время похода субмарина не раз обнаруживала корабли противника, но по разным причинам не атаковала. Вечером 8 сентября «М-102» начала возвращение на базу и утром следующего дня прибыла в бухту Норре-Каппельлахт. В ночь на 11 сентября в обеспечении тральщиков и торпедных катеров она перешла в Кронштадт, где прошла докование.
