1494, 16 января — вошедшие в сговор с французами враги рода Борджиа в Папской области восстают против сюзерена. Центром сбора их сил становится город Перуджа, а формальным лидером — Гонфалоньер Церкви Никколо Орсини ди Питильяно. Чезаре Борджиа выдвигает собранные войска, чтобы подавить мятеж в зародыше.
1494, 23–27 января — битва при Перудже, в которой войска Борджиа наносят поражение мятежникам, часть из которых отступает в направлении республики Сиена. Штурм крепости Перуджа и падение власти над ней семейства Бальони.
1494, 30 января — взятие замка Маджоне, где находится один из лидеров мятежа, кардинал Орсини. Войска Борджиа соединяются с венецианскими и выдвигаются навстречу французской армии, решившей прорываться из Неаполя.
1494 4 февраля — мятеж на землях Флоренции, ранее бывших Пизанской республикой, инспирированный французами. «Знаменем» мятежа становится доминиканский проповедник Джироламо Савонарола.
1494, 8 февраля — прибывшая в Рим Катарина Сфорца получает и принимает предложение стать герцогиней Миланской вместо Лодовико Сфорца после того, как часть территорий герцогства отойдёт Венеции и Борджиа.
1494, 15 февраля — сражение на территории Папской области у города Палестрина между римско-венецианскими и французскими войсками. В результате, бросив «золотой обоз» и швейцарских наёмников. Карл VIII Валуа с конной частью армии прорывается в направлении Сиены, имея промежуточным пунктом назначения Геную. Возникает конфликт интересов между Борджиа и республикой Венеция, заявившей о поддержке «Пизанского восстания» и поддержавшего оное республики Сиена.
1494, 20 февраля — Анны Бретонская при помощи наёмников Борджиа покидает Амбуаз («золотую клетку», созданную мужем для неё и дофина) вместе с сыном, направляясь в Ренн, столицу Бретани.
1494, 27 февраля — добравшийся до Генуи Карл VIII Валуа получает известие о бегстве жены, забравшей с собой дофина и о восстании в Бретани за восстановление независимости герцогства. В результате он вынужден вместе с гвардией и частью рыцарской кавалерии отправиться в Париж, оставив вместо себя в Италии маршала Луи де Ла Тремуйля.
1494, март — семьи Орсини и Колонна, бывшие основными организаторами мятежа против Борджиа, склоняются перед ними, в качестве «выкупа» передавая немалую часть принадлежащих им крепостей на территории Папской области.
1494, 16 марта — Борджиа получают послание от королевы Кастилии и Арагона Изабеллы Трастамара, в котором та предлагает укрепить союз между Трастамара и Борджиа бракосочетанием своей дочери Хуаны и Чезаре Борджиа.
1494, апрель — фактический раздел Милана между Борджиа, Венецией и Катариной Сфорца. Бегство Лодовико Сфорца в контролируемую им Геную. Ввод войск Флоренции в Лукку и в княжество Пьомбино. Князь последнего сам признаёт себя вассалом Пьеро Флорентийского, чтобы получить защиту Флоренции и Рима от республики Сиены и территорий под властью Савонаролы.
1494, 18 апреля — прибытие в Рим Изабеллы и Хуаны Трастамара.
1494, 22 апреля — достигнута договорённость между Борджиа и Трастамара о разделе Неаполя. Трастамара получают «каблук» и «носок» итальянского «сапога», равно как и сам Неаполь. Остальное отходит Борджиа. Начинается подготовка к образованию королевства Италия, коронации Чезаре Борджиа и последующей свадьбе.
1494, 2 мая — убийство Карла VIII Валуа во время переговоров с Анной Бретонской. Королём становится Людовик XII Валуа, бывший герцог Орлеанский.
1494, 17 мая — прибытие в Рим посланника Франции, желающего заключить мирный договор, по которому Франция уступает Неаполь, подтверждает раздел Милана, сохраняя лишь своё присутствие в Савойе и Салуццо, а также принадлежность Генуи (за исключением Корсики) Лодовико Сфорца.
1494, 25 мая — выигравшие «битву за Италию» Борджиа, готовясь к подписанию мирного договора, коронации Чезаре Борджиа и его свадьбе, планируют новую военную кампанию, на сей раз направленную против истинных врагов Европы — мусульманских владык.
1494, 6 июня — в Риме происходит коронация Чезаре Борджиа Железной короной, в результате чего Борджиа становятся семьёй, властвующей как над Святым Престолом, так и над возрождённым королевством Италия. Официальной столицей становится город Перуджа, хотя де-факто центром власти Борджиа остаётся Рим.
1494, 10 июня — Катарина Сфорца получает корону великого герцогства миланского из рук Александа VI, в результате чего Итальянское королевство получает ещё одного сильно обязанного союзника.
1494, 17 июня — подписание мирного договора между всеми участниками Итальянской войны.
1494, 1 июля- свадьба короля Италии Чезаре Борджиа и испанской инфанты Хуаны Трастамара. Образование династического союза между Борджиа и Трастамара, ещё более укрепляющего союз политический между Италией, Испанией и Святым Престолом.
1494, август — вместе с несколькими кораблями, прибывшими из Нового Света с золотом и иной добычей, в Испании появляются первые больные неизвестным в Европе сифилисом. Установленный карантин не даёт болезни распространиться, идёт создание лекарства.
1494, ноябрь — готовность первых, опытных препаратов на основе полученного йода показывает эффективность и в потенциале позволяет сдерживать распространение сифилиса.
1495, январь — начало масштабной каперской охоты итальянских кораблей за судами Османской империи, а также иных мусульманских стран.
1495, 10 февраля — отправка итальянского посольства к царю Руси, Ивану III.
1495, 22 февраля — после ухода «по тяжкой болезни» генерального магистра Ордена святого Доминика Джиоаччио Ториани, на его место избирается одиозная персона — инквизитор Генрих Крамер, автор «Молота ведьм».
1495, 19 марта — итальянские каперы, разграбляя очередные османские корабли, захватывают, помимо прочего, тайное венецианское посольство, возвращающееся в республику от султана Баязида II.
1495, 14 апреля — прибытие в Рим Яноша Корвина, герцога Славонии — части венгерского королевства — бастарда покойного короля Венгрии и основного потенциального соперника действующего венгерского короля, Владислава Ягеллона. Цель — договорённости об участии в готовящемся крестовом походе в обмен на поддержку и защиту хотя бы в пределах его нынешних владений.
1495, апрель — неудачное нападение османского отряда на посольство Италии в Зете (по сути Черногория в описываемое время) для срыва заключаемых договорённостей и устрашения господаря Зеты, Георгия IV Черноевича. Заключение договора о возможности использования портов Зеты для стоянки итальянского флота и высадки войск.
1495, конец апреля — в преддверии неминуемой войны агенты Борджиа в Османской империи и особенно в Стамбуле проводят ряд диверсий, направленных на физическое уничтожение значимых персон противника. В ход идут яды, арбалетные болты и прочие средства, вызывающие панику в высших кругах империи.
1495, 11 мая — флот Османской империи под командованием Кемаль-реиса, выйдя к Ионическим островам, нападает на венецианские корабли.
