1551–1552 гг. — кризис в русско-ливонских отношениях.
1552 г., июнь — осада Тулы Девлет-Гиреем I.
1552 г. — встречи Сигизмунда II и Альбрехта Прусского в Крупишках и Брайтенштайне и обсуждение планов «инкорпорации» Ливонии.
1552 г., октябрь — падение Казани.
1552–1577 гг. — «война двух царей», русско-крымская война.
1554 г. — очередные русско-ливонские переговоры и согласие ливонцев платить т. н. «юрьевскую дань». Продление русско-литовского перемирия.
1554 г., август — миссия прусского посланника А. фон Брандта, доставившего Сигизмунду II секретный меморандум герцога Альбрехта с планом «инкорпорации» Ливонии.
1555–1595 гг. — Война за ливонское наследство.
1555–1557 гг. — русско-шведская война.
1555 г., июнь — новый план Альбрехта относительно «инкорпорации» Ливонии.
1555 г., июль — битва русских и крымских войск при Судьбищах.
1555 г., сентябрь — встреча Сигизмунда II и Альбрехта, одобрение Сигизмундом плана Альбрехта.
1556 г. — очередное продление перемирия между Москвой и Вильно.
1556 г., январь — избрание Кристофа Мекленбургского коадътором рижского архиепископа.
1556 г., весна — осень — экспедиция М. Ржевского в низовья Днепра, выход Ивана IV на «берег», большой войсковой смотр в Коломне.
1556–1557 гг. — война коадъюторов.
1557 г., начало — безуспешные переговоры между русскими и ливонскими дипломатами относительно выплаты «юрьевской дани».
1557 г. — строительство дьяком И. Выродковым в 10 верстах выше по течению Нарвы города с пристанью.
1557 г., 19 августа — объявление Сигизмундом II войны Ливонской конфедерации.
1557 г., сентябрь — Позвольские соглашения. Ливонский ландтаг в Риге, принявший решение о сборе специального налога на выплату контрибуции Сигизмунду II и на удовлетворение требований Ивана Грозного.
1557 г., 29 сентября — истечение срока выплаты «юрьевской дани».
1557 г., осень — концентрация русских войск на границах с Ливонией.
1557 г., ноябрь — грамота Ивана Грозного с объявлением войны Ливонской конфедерации.
1557 г., декабрь — новые русско-ливонские переговоры.
1558–1561 гг. — Ливонская война.
1558 г. — действия в низовьях Днепра русской рати во главе с князем Д. Вишневецким, Д. Чулковым и М. Ржевским.
1558 г., январь — февраль — вторжение русского войска в Ливонию, опустошение Дерптского епископства.
1558 г., 22 января — переход русскими войсками ливонской границы.
1558 г., 24 января — доставка русской «разметной» грамоты в Нарву.
1558 г., 1 марта — письмо ливонского магистра Фюрстенберга «царю» Шах-Али с просьбой выдать «опасные» грамоты ливонским послам для возобновления переговоров.
1558 г., 13 марта — открытие ливонского ландтага в Вольмаре. Принято решение заплатить Ивану IV.
1558 г., февраль — март — первая фаза нарвского кризиса
1558 г., 1 апреля — возобновление русскими обстрела Нарвы.
1558 г., апрель — отправка нарвитянами посольства в Москву.
1558 г., 20 апреля — к Нарве подошло помочное орденское войско.
1558 г., 27 апреля — русские установили полную блокаду Нарвы.
1558 г., 1 мая — стычки между русскими и орденскими войсками под Нарвой.
1558 г., 11–12 мая — капитуляция Нарвы.
1558 г., 3–6 июня — осада и сдача Нейшлосса.
1558 г., 15–30 июня — осада и сдача Нойхаузена.
1558 г., 6 июля — взятие замка Варбек под Дерптом.
1558 г., 8 июля — начало осады Дерпта.
1558 г., 11 июля — начало бомбардировки Дерпта
1558 г., 18/19 июля — капитуляция Дерпта.
1558 г., август — прибытие датских послов в Дерпт.
1558 г., август — сентябрь — массовая сдача русским замков в Восточной Ливонии.
1558 г., 16 сентября — появление русских отрядов на ближних подступах к Ревелю.
1558 г., 26 сентября — начало контрнаступления Г. Кеттлера.
1558 г., 1 октября — появление орденских отрядов под Рингеном. Начало осады замка.
1558 г., 28/29 октября — падение Рингена.
1559 г., 15 января — начало похода рати С.И. Микулинского в Ливонию.
1559 г., конец января — успешное для русских столкновение с отрядом войск Ордена и рижского архиепископа под Зессвегеном.
1559 г., конец января — начало февраля — русские войска опустошили окрестности Риги.
1559 г., 17 февраля — возвращение полков князя С.И. Микулинского на Псковщину.
1559 г., февраль — март — неудачные переговоры между московскими и литовскими дипломатами о заключении мира. Новая война между Русским государством и Великим княжеством Литовским неизбежна.
1559 г., 1 мая — начало полугодового перемирия, предоставленного Иваном Грозным Ливонской конфедерации по просьбе датских послов.
1559 г., лето — успешные действия в низовьях Днепра и против западного побережья Крыма экспедиции Д. Адашева и М. Ржевского. Выход Ивана Грозного во главе большой рати (около 40 тыс. «сабель» и «пищалей») на «берег».
1559 г., 31 августа — заключение договора между Сигизмундом II и орденом о переходе ордена под протекторат Великого княжества Литовского.
1559 г., 15 сентября — заключение договора между Сигизмундом II и рижским архиепископом Вильгельмом о переходе архиепископства под литовский протекторат.
1559 г., сентябрь — Г. Кеттлер занял пост магистра ордена.
1559 г., 14 октября — орденский ландмаршал Ф. Шалль фон Белль, не дожидаясь конца перемирия, начал кампанию против русских на дерптском/юрьевском направлении.
1559 г., 22 октября — фон Белль одержал победу над русским отрядом у мызы Нугген.
1559 г., 11 ноября — удачная вылазка ливонского войска их укрепленного лагеря против русской рати воеводы Захарьи Плещеева.
1559 г., 19 ноября — начало осады Дерпта/Юрьева Кеттлером.
1559 г., 24 ноября — успешная вылазка юрьевского гарнизона против ливонцев.
1559 г., 25 ноября — успешная вылазка русского гарнизона в Нойхаузене против старого лагеря ливонцев под Сангацкой мызой.
