4 апреля — Командование силами белых в Крыму переходит к генералу Петру Врангелю
7 июня — Начинается наступление белых на Украине, впоследствии остановленное на реке Днепр
Октябрь — Контрнаступление частей Красной армии под командованием Михаила Фрунзе отбрасывает белых в Крым
7–16 ноября — Южный фронт Красной армии начинает наступление на Крым
11–16 ноября — Белогвардейцы и гражданские лица эвакуируются из Крыма, что означает окончание Гражданской войны на юге России
15 ноября — Красная армия занимает Севастополь
Между войнами
1920–1921 — Красный террор в Крыму
1921 — Образование Крымской Автономной Советской Социалистической Республики
1922 — Образование Советского Союза
1924 — Сталин сосредоточивает власть в своих руках
1927 — Сильное землетрясение в Крыму, в том числе в Севастополе и Ялте
1929 — Сталин посещает Севастополь, в том числе новую батарею береговой обороны № 35
1930-е — Быстрое развитие Севастополя как промышленного города; Черноморский флот пополняется новыми военными кораблями; модернизация береговой обороны
1936 — Конвенция Монтрё устанавливает правила прохода через проливы Босфор и Дарданеллы
1940–1941 — Дальнейшее укрепление оборонительных сооружений Севастополя против воздушных атак и морского десанта
Великая Отечественная война
1941
22 июня — Атака немецкой авиации на Севастополь открывает боевые действия Германии против Советского Союза. Начинается Великая Отечественная война
Июль — октябрь — Поспешное возведение оборонительных рубежей Севастополя, чтобы противостоять нападению с суши
24–28 сентября — Немецкая одиннадцатая армия под командованием генерала Эриха фон Манштейна штурмует Перекоп
15 октября — Завершение эвакуации из Одессы в Крым советских войск, в том числе Приморской армии под командованием генерал-майора Ивана Петрова
18–31 октября — Немцы преодолевают советскую оборону в Ишуне и прорываются в Крым
1 ноября — Немецкие и румынские войска захватывают Симферополь. Первое наступление на Севастополь
4 ноября — Образование Севастопольского оборонительного района под управлением главнокомандующего Черноморским флотом вице-адмирала Октябрьского
6–16 ноября — Немецкие и румынские войска захватывают Керчь
16 ноября — Немецкие и румынские войска оккупируют весь Крым, за исключением Севастополя
17 декабря — Второе наступление на Севастополь
26 декабря — Высадка советского десанта под Керчью
29 декабря — Высадка советского десанта у Феодосии. Немцы оставляют Керченский полуостров
31 декабря — Остановка второго наступления немецких и румынских войск на Севастополь; частичное отступление на исходные позиции
1942
3 января — Высадка советского десанта под Евпаторией
18 января — Немецкие и румынские войска возвращают Феодосию
Февраль — апрель — Неоднократные попытки советских войск прорваться за пределы Керченского полуострова
8–19 мая — В результате операции «Охота на дроф» советские войска выбиты с Керченского полуострова
2 июня — Начинаются налеты авиации и артиллерийский обстрел — подготовка к третьему наступлению (начавшемуся 7 июня) на Севастополь (операция «Лов осетра»)
29 июня — Атака немецких и румынских войск на внутренний оборонительный рубеж Севастополя (операция «Факельное шествие»)
1 июля — Захват Севастополя немецкими и румынскими войсками и начало оккупации. Советские военачальники, включая Октябрьского и Петрова, эвакуируются. Советские войска, оставшиеся на Херсонесском полуострове, сражаются до 4 июля
Сентябрь — Начало депортации жителей из Севастополя
1943
Январь — В Севастополе формируется сопротивление оккупантам
2 февраля — Поражение немцев под Сталинградом, после чего начинается наступление Красной армии на Украине
9 октября — Завершение эвакуации немецких войск с Кубани (операция «Кримхильда»)
30 октября — Силы 4-го Украинского фронта блокируют Перекоп, отрезая Крымский полуостров и одиннадцатую армию
1 ноября — Советский десант под Керчью (Керченско-Эльтигенская операция)
1944
8 апреля — Начало Крымской стратегической наступательной операции 4-го Украинского фронта под командованием генерала Федора Толбухина
13 апреля — Освобождение Симферополя
15 апреля — 12 мая — Оборона Севастополя немецкими и румынскими войсками и эвакуация по воздуху и морем
7 мая — Советские части штурмуют Сапун-гору
9 мая — Освобождение Севастополя советскими войсками
12 мая — Остатки немецких и румынских частей капитулируют у мыса Херсонес
18 мая — Начало депортации крымских татар
1945
7 февраля — Визит в Севастополь фельдмаршала Аланбрука, начальника Имперского Генерального штаба, во время Ялтинской конференции
12–14 февраля — Визит Уинстона Черчилля в Севастополь после окончания Ялтинской конференции
24 апреля — Визит в Севастополь Клементины Черчилль
1 мая — Наряду с Ленинградом, Сталинградом и Одессой Севастополь удостоивается звания города-героя
9 мая — День Победы (в Советском Союзе и образовавшихся после его распада государствах праздник окончания войны в Европе)
20 июня — Крым становится областью в составе Российской Советской Федеративной Социалистической Республики (РСФСР)
1 ноября — Согласно указу советского правительства № 2722 Севастополь включен в список пятнадцати городов для первоочередного восстановления
Холодная война
1948 — Визит Сталина в Севастополь, после которого работы по восстановлению ускорились
1953–1954 — Завершение восстановления Севастополя
1954 — Передача Крыма Украине. Открытие в Севастополе восстановленного музея-панорамы. Севастополь награждается орденом Красного Знамени
1959 — Открытие музея-диорамы на Сапун-горе
