Увы, что-то в процессе оказалось утрачено. Приятную земляную ноту теперь сопровождала камфарная – более слабая, но заметная в чистом веществе или высококонцентрированном растворе. Эффект, по всей вероятности, объяснялся большей гибкостью новых структур, которые теперь получили способность стимулировать рецепторы камфарного аромата. Известно, что этот ольфакторный профиль обычно ассоциируется с молекулами круглой формы и 10–12 атомами углерода.
Такие корреляции довольно легко установить и верифицировать, синтезируя новые молекулы с определенным искомым запахом. Этот подход широко используется в парфюмерном производстве, так как новые химикаты довольно легко проходят апробацию в качестве элементов духов или отдушек (а вот попасть в пищевые ароматизаторы им уже гораздо труднее, так как в этой отрасли практикуют заметно более жесткий контроль).
Рисунок 13. Этот пример показывает, как можно синтезировать новые одоранты, опираясь на знание взаимосвязей между молекулярной структурой и запахом. Производное циклогексанола и третичный спирт с открытой цепочкой сохраняют земляной запах геосмина, но гораздо проще и дешевле в производстве.
Возможность творить новые молекулы с новыми запахами стала бесценным инструментом для этого нового направления в искусстве, где креативность химии и непредсказуемость запахов сообща создают целый новый мир, по которому можно путешествовать до бесконечности.
Часть II
Вестники секса и опасности
5
Насекомые и феромоны
Смертельное влечение
Любовь, предостережение, обман
Магия химического влечения
Если прогуляться по тайге где-нибудь в Северной Америке или по сосновому бору у моря в Италии – или хотя бы просто пройтись по обсаженной деревьями дороге, какие есть во многих частях света, – имея при себе одно особое химическое вещество, известное под коммерческим названием «диспарлур», вокруг вас очень скоро начнут нервно виться бабочки.
Все это будут самцы вида непарный шелкопряд (Lymantria dispar). Эта бабочка – вредитель первого порядка, способный уничтожать целые леса. Химикат, с помощью которого вы сотворили это небольшое чудо, – их специфический половой феромон. Самки шелкопряда синтезируют его в специальных железах, а затем выпускают в окружающую среду. Он представляет собой невероятно могущественный афродизиак: даже если вы просто потрогаете флакон, оставшегося у вас на пальцах количества уже хватит, чтобы обуреваемые жаждой любви самцы устремились к вам со всех сторон, преодолевая иногда очень большие расстояния.
Несколько лет назад, когда я только приступил к исследованию белков обонятельной системы у насекомых, чтобы набрать непарного шелкопряда для экспериментов, мне достаточно было пройтись по заросшему каменным дубом (Quercus ilex) речному берегу, держа в руках банку со следовыми количествами этого вещества.
Самцы сами слетались ко мне со всей округи, немного кружили рядом, потом ныряли в банку и сидели там, часто трепеща крылышками. Прогуливающиеся неподалеку пожилые пары и мамы с колясками изумленно таращились на меня, не в силах поверить своим глазам.
Увы, никакой магии в этом не было. Самцы просто летели на запах самки. Волшебство, собственно, заключается только в том, насколько чувствительны насекомые к запаху своих феромонов. В лесах Южной Германии, недалеко от Мюнхена, располагается Институт поведенческой физиологии имени Макса Планка, знаменитый тем, что в нем долгое время обитали Конрад Лоренц и его гуси, а Карл-Эрнст Кайслинг проводил новаторские исследования феромонов у насекомых [1]. С помощью электрофизиологических методов он фиксировал реакции одной-единственной ольфакторной сенсиллы на антенне насекомого, получавшего обонятельный раздражитель в виде феромона или какого-то другого летучего вещества. Понижая концентрацию вещества до тех пор, пока электрический сигнал вообще не пропадал, он вычислил, что всего десяти молекул специфического феромона (бомбикола) достаточно, чтобы вызвать реакцию в хемосенсилле тутового шелкопряда.
Название вещества происходит от латинского названия мотылька, Bombyx mori, – это был первый идентифицированный наукой феромон насекомого. Его открытие стало крупной вехой в истории сразу и химии, и биологии. Однако дело было не только в идентификации вещества как такового. Впервые в истории наука убедилась, что насекомые (и другие животные) действительно пользуются языком химических сигналов, который строится на обмене молекулами пахучего вещества.
Феромоны и запахи
На самом деле идею о том, что насекомые способны находить друг друга по запаху, выдвинул еще французский энтомолог Жан-Анри Казимир-Фабр (1823–1915). Но лишь благодаря изобретательности и настойчивости Адольфа Бутенандта в 1959 году удалось выделить несколько миллиграммов первого феромона из полумиллиона самок тутового шелкопряда [2].
В те времена это было поистине великое достижение и труднейшая задача. Сейчас искомое количество можно с легкостью воспроизвести с помощью доступных науке аналитических инструментов. Химическая идентификация нового полового феромона в наши дни осуществляется посредством анализа выделений одной-единственной самки при помощи массовой спектрометрии (после отделения на газохроматографической установке). Самка выделяет очень мало секрета (менее одной миллионной грамма), но это примерно в сто раз больше, чем надо для такого анализа.
В результате такого прогресса инструментальной базы наука смогла выделить половые феромоны у тысяч видов животных. Главным стимулом для исследований стала возможность самим передавать послания на языке химической коммуникации и, например, вырабатывать экощадящие стратегии для контроля популяции сельскохозяйственных вредителей. Представляете, можно избавиться от опасных насекомых, просто сказав, чтобы они ушли, химическими словами! Ну, такова, во всяком случае, была основная идея. На практике, увы, все гораздо сложнее. Даже сейчас, полвека спустя после открытий Бутенандта, мы все еще пользуемся для защиты посевов инсектицидами.
Помимо чисто практической и экономической пользы изучение феромонов у насекомых – очень интересное и благодарное занятие для ученых, ведь разнообразие, точность и сложность химических посланий, которыми обмениваются животные, поистине не знают себе равных, а мы часто просто этого не замечаем. В этой главе мы попробуем бросить хотя бы беглый взгляд на те сокровища знаний, что скрываются в глубинах муравейников или в изощренной архитектуре антенн чешуекрылых, способных улавливать из воздуха даже единичные молекулы феромонов. Куда более полное и понятное изложение этой захватывающей темы вы сможете найти в книге Тристрама Уайатта «Феромоны и поведение животных» [3].
Первым делом наука взялась за изучение половых феромонов; до сих пор мы понимаем их лучше всяких других и знаем о них больше. Но, помимо сообщений на темы привлекательности и размножения, насекомые передают феромонами и другие типы информации: предупреждают об опасности, сообщают о близости еды, соревнуются с другими самцами за самок. Однако подлинных высот комплексности и информативности язык феромонов достиг у общественных насекомых, где химические сигналы помогают распознавать кастовую принадлежность, назначать задачи и узнавать своих.
