Гаральд описывал в своей заметке, как над греческим побережьем барражировали немецкие самолеты-истребители, которые должны были прикрывать наступающие парашютно-десантные войска: «Вдали мы уже видели Крит, расстояние до которого быстро сокращалось. Но когда мы достигли побережья этого острова, нас ждал такой бурный прием, какого мы не ожидали. Английская зенитная артиллерия открыла мощный огонь, и мы были рады, когда без существенных потерь добрались до места дислокации». После краткой команды «Приготовиться!» последовал сигнал к прыжку. «Прыжок был отличный. Хорошая погода, хорошая высота, и мы приземлились точно в назначенном месте. Хотя в воздухе нас сильно обстреливали из автоматов и ружей, большинству из нас удалось все же остаться невредимыми. В моем парашюте, как я потом установил, были следы от 50 выстрелов, из-за чего я приземлился намного быстрее и сильно ударился о землю. Но мне повезло: у меня не было ни одного вывиха. Мой контейнер с оружием опустился в 50 метрах от меня, так что я смог быстро до него добраться, отстегнув подвесную систему».
Гаральду Квандту действительно очень повезло. Многие десантники после приземления не смогли достаточно быстро найти свои контейнеры с оружием и поэтому были практически беззащитны. Они погибали, едва успев ступить на землю острова. Группа, в которую входил Гаральд Квандт, сумела быстро собраться. «Сразу начался бой. Мы должны были занять заданные позиции. Особенно опасны были бесчисленные снайперы, укрывавшиеся на деревьях, и партизаны, с которыми трудно было бороться. К тому же стояла непривычная жара. В первый день было 52 градуса по Цельсию в тени; и это был далеко не самый жаркий день, который нам пришлось пережить. Мы очень обрадовались, когда 25 мая увидели на склонах гор, расположенных напротив, наших альпийских стрелков. С их помощью через несколько дней мы предприняли штурм Ханьи, столицы Крита. Англичане ушли из города, и нам снова пришлось иметь дело только с греками. Как только Ханья пала, нужно было двигаться вперед на Суду — один из крупнейших портов острова. Прорыв, овладение городом и зачистка местности завершились успехом, и вечером 28 мая мы смогли в первый раз спокойно выспаться».
На Крите германский вермахт впервые столкнулся не только с войсками противника, но и с населением, которое оказывало сопротивление. Немецкое командование неоправданно оценивало законную оборону жителей Крита как поведение, противоречащее правилам ведения войны. Еще во время битвы за остров генерал-майор Рингель приказал за каждого убитого или раненого расстреливать десятерых жителей Крита. Множество усадьб и сел, где местное население оказывало сопротивление, были сожжены немецкими солдатами.
После захвата острова генерал Курт Штудент, командующий XI авиационным корпусом, издал приказ, в котором убийства жителей Крита рассматривались как необходимая оборона, и обращаться в немецкие военные суды было запрещено. Штудент хотел подать наглядный пример другим с помощью своих десантников и отдал распоряжение войскам, столкнувшимся с сопротивлением гражданского населения Крита, вернуться в непокоренные местности. «Началась ужасная бойня, и многие деревни были разрушены», — пишет историк Мартин Зеккендорф. Во время греческих восстаний с мая по август 1941 года на Крите погибли 2000 представителей гражданского населения.
В то время как Гаральд Квандт сражался на Крите, его мать и отчим волновались за него в Берлине. Чета Геббельс не знала ничего о планировавшемся наступлении и участии в нем Гаральда Квандта. И когда через четыре дня после наступления Геббельс получил первую информацию, он ликовал: «Гаральд, вероятно, тоже участвует в битве на Крите». Магда Геббельс очень беспокоилась за своего сына, поскольку слышала об увечьях, которые получали немецкие военнопленные в Греции.
Вскоре с Крита в Берлин пришла полевая почта. «Гаральд написал нам яркое и живое письмо, — писал Геббельс 7 июня 1941 года. — Он хорошо держался». Позже он узнал, что пасынок должен был получить награду: «Магда и я очень рады этому, ведь парень сдержал слово, которое он нам дал». Геббельс был горд смелостью Гаральда, он весь сиял. Когда он был у Гитлера в рейхсканцелярии и фюрер с удовольствием рассказал ему во всех деталях о взятии Крита, Геббельс посчитал, что Гаральда Квандта вполне можно причислить к славным завоевателям острова. «Я сообщу фюреру о смелом поведении Гаральда, это его чрезвычайно порадует, — писал он в своем дневнике. — Ему по-прежнему очень нравится наш парень».
В действительности Гитлеру, скорее всего, было безразлично, переживет Гаральд Квандт эту войну или нет. Главным для него было то, что пасынок Геббельса не симулянт или трус. В августе 1941 года Гитлер предложил своему шефу пропаганды использовать имена погибших на войне сыновей нацистских руководителей в пропагандистской работе. Геббельс записал после беседы: «Фюрер уделяет особое внимание тому, чтобы о гибели сыновей известных национал-социалистов или военачальников сообщалось общественности... Только так можно будет в течение длительного времени требовать от народа тяжелейших жертв. Народ должен знать, что эти жертвы не обошли стороной и руководство».
Однако Элло Квандт считала, что ее крестник рискует стать бессмысленной жертвой. «Гаральд, как очень удачная пропагандистская находка господина Геббельса, использовался всегда в самых опасных местах, — писала она после войны, — и я не преувеличиваю, выражая убеждение, что геройская смерть Гаральда в глазах Геббельса приветствовалась бы, во-первых, с точки зрения пропаганды, чтобы подтвердить собственную готовность понести жертвы (хотя на самом деле это было не так, потому что он больше не любил Гаральда, а ненавидел его) и тем самым продемонстрировать еще раз свою преданность Гитлеру и одновременно нанести последний смертельный удар ненавистному Гюнтеру Квандту».
Во всяком случае, в изложении Элло Квандт, представленном на процессе по денацификации, по которому проходил Гюнтер Квандт, прежде всего преследовалась цель правдоподобно описать вражду между ее деверем и Геббельсом. Можно предположить и даже по-человечески понять, что она несколько заострила противоречия, поскольку в записях Геббельса не чувствуется никакой ненависти к Гаральду Квандту. Напротив, в дневниках военных лет часто встречаются выражения сочувствия по отношению к пасынку. «Надеюсь, с парнем ничего не случится», — пишет он то и дело. Есть даже такая запись: «Через 14 дней он должен приехать в Берлин в отпуск. Как мы все этому рады!»
Немецкие солдаты после захвата острова соорудили на Крите лагерь из захваченных английских палаток. До начала июля 1941 года Гаральд Квандт оставался там. Как десантник-сапер он участвовал в ремонте поврежденных дорог и восстановлении портовых молов. «Он уже тогда был технически одаренным», — вспоминает товарищ Гаральда по службе Йозеф Клейн. В общении с другими солдатами Гаральд Квандт никогда не ссылался на отчима, а в остальном он ничем не отличался от товарищей. «Но его способности выделяли юношу из общей массы», — говорил Клайн.
Через несколько недель на Крит на место подразделения Квандта прибыла смена. Он мог уехать в Германию и пойти при желании в отпуск. Гаральд вернулся из Греции совершенно другим человеком. После успешной операции на Крите он был обстрелянным в бою солдатом и любил часами рассказывать в кругу семьи о захвате острова, гордясь своей причастностью к элитным войскам. Он мечтал о новых военных приключениях.