Последствием этого похода литовского князя на Москву было временное устранение влияния Димитрия Иоанновича на дела тверские.
Но одна неудача не принудила московского князя отказаться от желания подчинить своему влиянию Тверскую область. Год спустя, после похода Ольгерда на Москву, Димитрий Иоаннович, собравшись с силами, снова напал на Тверское княжество и разорил города Микулин и Зубцов и увел большой полон. Михаил опять обратился за помощью к своему шурину Ольгерду, следствием чего был вторичный поход Ольгерда вместе с Кейстутом и смоленским князем Святославом на московского князя. После неудачной осады Волок-Ламска Ольгерд с союзниками быстро пошел к Москве и 6 декабря снова обложил ее; Димитрий и теперь, как и в первый поход Ольгерда, заперся в кремле. Но двоюродный брат его Владимир Андреевич Серпуховский, находясь в это время вне Москвы, собрал у Перемышля огромное войско и начал двигаться к столице, чтобы напасть на литовского князя с тылу. Когда узнал об этом Ольгерд, то, по словам летописи, сильно испугался: ему приходилось вступить в битву с войском втрое сильнейшим, чем его собственное, поэтому он немедленно снял осаду и начал переговоры с московским князем о мире; при этом литовский князь дал слово более не вмешиваться в дела тверские и в то же время, для большей прочности мира, изъявил желание иметь своим зятем Владимира Андреевича. Предложение было принято, только вместо мира, по желанию Димитрия, заключено было перемирие и дочь Ольгерда Елена вышла замуж за князя Серпуховского. Это было в 1371 г.
Но и этим война с Литвою не окончилась; она началась опять из-за Тверского княжества. Михаил Александрович, оставленный своим шурином на жертву, так сказать, московского князя, решился искать помощи у хана Золотой Орды Мамая, управлявшего в это время делами Золотой Орды. Тверской князь выхлопотал там себе ярлык на Владимирское княжество и этим самым возобновил старый спор с Москвою за первенство в восточной Руси. Но это ему не помогло: во-первых, владимирцы, где Михаил хотел объявить себя великим князем, не приняли его к себе, а во-вторых, сам московский князь успел съездить в Орду, где принят был с великою честью, получил новый ярлык на великокняжеский стол и вдобавок ему отдали еще сына Михаила Тверского, которого отец там заложил за 10 000 рублей и за которого московский князь заплатил. По возвращении в Москву прежде всего Димитрий получил с тверского князя заплаченные деньги за сына его, а потом начал громить волости Михаила и забирать их себе. Тверской князь опять обратился за помощью к литовскому князю. Ольгерд с Кейстутом в третий, и последний, раз явился на защиту своего шурина. Он благодаря тому, что в это время Димитрий Донской занят был войною с Олегом Рязанским, разорил Переяслав и Кашин, а Михаил Александрович в то же время овладел Угличем и Торжком. Но эти успехи князей Литовского и Тверского были непродолжительны: Димитрий Иоаннович, окончивши войну с Олегом Рязанским, двинулся на своих противников, которые в это время успели соединиться;
битва произошла при селе Любутске (Калужской губ.) и кончилась поражением союзников. Ольгерд, ошеломленный этою битвою, только с небольшим остатком войска убежал с поля битвы и скрылся где-то за глубокими и недоступными рвами. Оттуда он послал послов к московскому князю с предложением мира. Предложение и теперь было принято, но и на этот раз, по желанию московского князя, опять заключен был не мир, а перемирие. В силу условий этого перемирия Ольгерд снова отказался, и притом в более торжественной форме, от всякого вмешательства в дела тверские и поклялся никогда не заступаться за своего шурина. Это было в 1372 г.
Таким образом, стремление литовского князя осилить московского князя и упрочить свое влияние в Твери кончилось полною неудачею. В 1374 и затем 1375 гг. Михаил Александрович пытался было одними собственными силами одолеть московского князя, но эта попытка не удалась: он потерпел три поражения; затем, осажденный в самой Твери, вступил в переговоры с Димитрием Иоанновичем, признал себя младшим братом московского князя и стал в такое положение к нему, в каком находились остальные удельные князья, признававшие первенство московских князей; в то же время тверской князь сложил крестное целование к Ольгерду и дал клятвенное обязательство Димитрию Донскому, что в случае нападения на него литовского князя искать помощи у Димитрия Иоанновича, а в случае нападения Ольгерда на Москву – стать в ряды московского ополчения.
Борьба Ольгерда и Кейстута с крестоносцами. Кейстут как главный борец и защитник западных границ Литовского государства при Ольгерде. Мы выше уже говорили, что рыцари после неудачного похода, совершенного ими в 1345 г. вместе с множеством знатных гостей под начальством несчастного Людольфа Кенига (признанного потом за этот поход, как мы видели, сумасшедшим), изменили свой образ действий по отношению к Литве. Вместо больших походов рыцари предпринимают частые и мелкие вторжения, так называемые у летописцев ордена «рейзами». Походы эти совершались или с целию захвата известной части территории литовской, или обогащения и увода пленных, или, наконец, просто для развлечения, в виде охоты, в честь каких-нибудь приезжих знатных гостей в Пруссию, рейзы эти совершались по большей части под начальством или самого магистра ордена, или командора, или, наконец, другого какого-нибудь более опытного рыцаря. Но были и такие походы, и их очень много, которые совершались целыми толпами немецких крестоносцев, без согласия их начальников, по своей личной охоте. Последнего рода вторжения немецких охотников в литовскую территорию почасту совершались даже и тогда, когда заключено было перемирие рыцарей с литовцами. Поэтому сами рыцари считали их «воровскими» и не принимали на себя ответственности за их поступки, хотя и не препятствовали вторжениям.
Как рейзы регулярных сил крестоносцев, так и воровские походы на Литву совершались по большей части конными отрядами, но нередко и водою на лодках. Главная задача тех и других во время вторжений состояла в том, чтобы врасплох застать литовцев. Если это им удавалось, то они разбивались на мелкие отряды и при этом старались как можно более захватить сел и деревень для грабежа. Затем все захваченные села и деревни с домами и гумнами и разного рода постройками предавались пламени, а жителей частию убивали на месте, а частию уводили в плен. Но если же жители сел и деревень литовских узнавали ранее о нападении крестоносцев или воровских отрядов, то бросали свои хижины и со всем имуществом убегали в чащу лесов и болот и там скрывались. В таких случаях рыцари и воровские охотники, разрушивши покинутые жилища, употребляли приемы охоты, то есть облавы, как на диких зверей; в случае же отыскания и захвата скрывшихся литовцев пощады не было никакой: и старый, и малый, без различия пола и возраста, все предавались мечу. Одновременно с такою почти непрерывною мелкою войною тевтонские рыцари, как мы уже выше говорили, возводили многочисленные крепкие замки, стараясь при этом как можно далее вдвинуть их в литовскую территорию. В то же время рыцари всеми силами старались не дать литовцам укрепить своих границ и в случае постройки литовцами какого-нибудь замка или крепости рыцари немедленно нападали на него и разрушали. Поэтому мы видим, если где литовцы вступают в стычку с крестоносцами, то именно при этих замках и крепостях.
